1-phenyl-3-isopropylimidazolium iodide | 1256768-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-isopropylimidazolium iodide
• 英文别名: 3-isopropyl-1-phenyl-1H-imidazol-3-ium iodide；1-Phenyl-3-propan-2-ylimidazol-3-ium;iodide
• CAS: 1256768-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₂*I
• 分子量: 314.169
• InChiKey: RXTFDWDQHHZEAP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-isopropylimidazolium iodide 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 294.0h， 生成 palladium(2+);1-phenyl-3-propan-2-yl-2H-imidazol-3-ium-2-ide;diiodide
  参考文献：
  名称：

  CH-π和CF-π相互作用导致N-杂环碳钯配合物的结构变化

  摘要：

  使用1 H NMR光谱，X射线晶体学和DFT计算研究了CH-π和CF-π相互作用在确定N-杂环卡宾（NHC）钯配合物结构中的作用。CH-π相互作用导致在基于1-芳基-3异丙基咪唑-2-亚基的[（NHC）2 PdX 2 ]络合物中形成顺式-反异构体，而CF-π相互作用导致了C-π相互作用的排他性形成。二碘双（3-异丙基-1-五氟苯基咪唑-2-亚丙基）钯（II）的顺式异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201309371
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-phenyl-3-isopropylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  CH-π和CF-π相互作用导致N-杂环碳钯配合物的结构变化

  摘要：

  使用1 H NMR光谱，X射线晶体学和DFT计算研究了CH-π和CF-π相互作用在确定N-杂环卡宾（NHC）钯配合物结构中的作用。CH-π相互作用导致在基于1-芳基-3异丙基咪唑-2-亚基的[（NHC）2 PdX 2 ]络合物中形成顺式-反异构体，而CF-π相互作用导致了C-π相互作用的排他性形成。二碘双（3-异丙基-1-五氟苯基咪唑-2-亚丙基）钯（II）的顺式异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201309371
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 对溴氟苯 在 1-phenyl-3-isopropylimidazolium iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4-氟-4-甲基-1,1-联苯
  参考文献：
  名称：

  Abnormal N-Heterocyclic Carbene Promoted Suzuki−Miyaura Coupling Reaction: A Comparative Study

  摘要：

  A C2-protected imidazolium salt that generates an abnormal N-heterocyclic carbene (NHC) was applied for the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions. The abnormal NHC precursor promoted the reactions while suppressing homocoupling of aryl boronic acid, which was observed with the corresponding normal NHC precursor. The related well-defined abnormal NHC-based palladium complexes also showed better activity than the normal NHC-based analogues, exhibiting faster reaction rates especially at the initial stage of the reaction.

  DOI：

  10.1021/om100746r

文献信息

• Highly active bidentate N-heterocyclic carbene/ruthenium complexes performing dehydrogenative coupling of alcohols and hydroxides in open air
  作者：Zhi-Qin Wang、Xiao-Sheng Tang、Zhao-Qi Yang、Bao-Yi Yu、Hua-Jing Wang、Wei Sang、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c9cc03519b

  日期：——

  Eight bidentate NHC/Ru complexes, namely [Ru]-1–[Ru]-8, were designed and prepared. In particular, [Ru]-2 displayed extraordinary performance even in open air for the dehydrogenative coupling of alcohols and hydroxides. Notably, an unprecedentedly low catalyst loading of 250 ppm and the highest TON of 32 800 and TOF of 3200 until now were obtained.

  设计并制备了八种双齿NHC / Ru络合物，即[Ru] -1– [Ru] -8。尤其是，Ru-2在醇和氢氧化物的脱氢偶联中甚至在露天中也表现出非凡的性能。值得注意的是，迄今为止获得了前所未有的低催化剂负载量250 ppm和最高TON 32800和TOF 3200。
• Abnormal N-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes: Synthesis, Structure, and Catalysis in Hydration of Alkynes
  作者：Xiangya Xu、Seung Hyo Kim、Xi Zhang、Atanu Kumar Das、Hajime Hirao、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/om3009603

  日期：2013.1.14

  sterically similar NHC-based Au complexes chloro(1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene)gold(I) (7) and chloro(3-isopropyl-1-phenylimidazol-2-ylidene)gold(I) (8) were prepared from 1,3-diisopropylimidazolium iodide (3) and 3-isopropyl-1-phenylimidazolium iodide (4), respectively. X-ray crystallography and density functional theory (DFT) calculations showed that the aNHC complexes have longer Au–Ccarbene bond

  从C2保护的咪唑鎓盐制备了两种异常的N-杂环卡宾（aNHC）金（I）络合物[（aNHC）AuCl]。空气稳定的络合物氯（1-异丙基-3-甲基-2,4-二苯基咪唑-5-亚甲基）金（I）（5）和氯（1,4-二异丙基-3-甲基-2-甲基-2-苯基咪唑-5 -亚基）金（I）（6）用（SME通过转移金属化合成2）AUCL和相应的银盐如[（aNHC）的AgI]或[（aNHC）2Ag] [I]并通过NMR和质谱以及X射线晶体学进行了全面表征。为了研究基于aNHC的Au络合物与其传统的NHC类似物的结构，键合和催化活性，在空间上相似的基于NHC的Au络合物氯（1,3-二异丙基咪唑-2-亚烷基）金（I）（7）和氯（3-异丙基-1-苯基咪唑-2-亚甲基）金（I）（8）分别由1,3-二异丙基碘咪唑鎓碘化物（3）和3-异丙基-1-苯基咪唑碘化物碘化物（4）制备。 。X射线晶体学和密度泛函理论（DFT）计算表明，a