ethyl 4-(4-(tert-butyl)benzamido)benzoate | 127442-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-(tert-butyl)benzamido)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[N-(4-t-butylbenzoyl)]aminobenzoate；Ethyl 4-((4-tert-butylbenzoyl)amino)benzoate；ethyl 4-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 127442-14-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: BYSXJGVIGOOMLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-(tert-butyl)benzamido)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到4-(4-(tert-butyl)benzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  PTG-0861：一种新型HDAC6选择性抑制剂，作为急性髓细胞性白血病的治疗策略。

  摘要：

  在多种人类病理学中失调的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）活性突显了这一表观遗传酶家族作为关键的可药物靶向，适合小分子干预。尽管有效，但目前使用非选择性HDAC抑制剂（HDACi）的方法已显示出一系列不良的临床毒性。为了避免这种情况，最近的努力集中在设计高选择性HDACi作为一种新的治疗策略上。除了在调节转录中的作用外，独特的HDAC6（具有两个催化结构域）还调节了HDAC6的脱乙酰基作用。α-微管蛋白; 促进生长因子控制的细胞运动，细胞分裂和转移标志。最近的研究已将HDAC6异常功能与包括急性髓细胞性白血病和多发性骨髓瘤在内的多种血液学癌症联系起来。本文中，我们报告了新型PDAC-0861（JG-265）的发现，体外表征和生物学评估，PTG-0861是新型HDAC6选择性抑制剂，具有强同工酶选择性（〜36×）和低纳摩尔 浓度（IC 50 = 6 nM） ）针对HDAC6。通过计算机对接研究对这

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112411
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 硫酸 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 ethyl 4-(4-(tert-butyl)benzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  PTG-0861：一种新型HDAC6选择性抑制剂，作为急性髓细胞性白血病的治疗策略。

  摘要：

  在多种人类病理学中失调的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）活性突显了这一表观遗传酶家族作为关键的可药物靶向，适合小分子干预。尽管有效，但目前使用非选择性HDAC抑制剂（HDACi）的方法已显示出一系列不良的临床毒性。为了避免这种情况，最近的努力集中在设计高选择性HDACi作为一种新的治疗策略上。除了在调节转录中的作用外，独特的HDAC6（具有两个催化结构域）还调节了HDAC6的脱乙酰基作用。α-微管蛋白; 促进生长因子控制的细胞运动，细胞分裂和转移标志。最近的研究已将HDAC6异常功能与包括急性髓细胞性白血病和多发性骨髓瘤在内的多种血液学癌症联系起来。本文中，我们报告了新型PDAC-0861（JG-265）的发现，体外表征和生物学评估，PTG-0861是新型HDAC6选择性抑制剂，具有强同工酶选择性（〜36×）和低纳摩尔 浓度（IC 50 = 6 nM） ）针对HDAC6。通过计算机对接研究对这

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112411

文献信息

• N,N'-diarylbenzamidines useful as ultraviolet light absorbers
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US05011628A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Substituted benzamidines and their hydrochloride salts are useful as ultraviolet light absorbers, the benzamidines having the formula ##STR1## wherein: A.sup.1 and A.sup.2 may be the same or different and represent --COOR.sup.1, --CONR.sup.1 R.sup.2, --C.tbd.N or --C.sub.6 H.sub.5 ; A.sup.3 represents --H, --OH, --OR, --Cl, --NO.sub.2, --C.tbd.N, --C.sub.6 H.sub.5, or an alkyl group of one to five carbon atoms; R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and represent hydrogen or an alkyl group of one to ten carbon atoms; and, R represents an alkyl group of one to ten carbon atoms.

  苯甲酰胺及其盐酸盐可用作紫外光吸收剂，其中苯甲酰胺具有以下结构式：##STR1## 其中：A.sup.1和A.sup.2可以相同也可以不同，代表--COOR.sup.1，--CONR.sup.1 R.sup.2，--C.tbd.N或--C.sub.6 H.sub.5；A.sup.3代表--H，--OH，--OR，--Cl，--NO.sub.2，--C.tbd.N，--C.sub.6 H.sub.5或含有一至五个碳原子的烷基基团；R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，代表氢或含有一至十个碳原子的烷基基团；R代表含有一至十个碳原子的烷基基团。
• Benzamidines useful as ultraviolet light absorbers
  申请人：L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme

  公开号：EP0346713B1

  公开（公告）日：1992-09-16
• US5011628A
  申请人：——

  公开号：US5011628A

  公开（公告）日：1991-04-30
• PTG-0861: A novel HDAC6-selective inhibitor as a therapeutic strategy in acute myeloid leukaemia
  作者：Justyna M. Gawel、Andrew E. Shouksmith、Yasir S. Raouf、Nabanita Nawar、Krimo Toutah、Shazreh Bukhari、Pimyupa Manaswiyoungkul、Olasunkanmi O. Olaoye、Johan Israelian、Tudor B. Radu、Aaron D. Cabral、Diana Sina、Abootaleb Sedighi、Elvin D. de Araujo、Patrick T. Gunning

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112411

  日期：2020.9

  ROS generation. In examining compound stability and cellular permeability, PTG-0861 revealed a promising in vitro pharmacokinetic (PK) profile. Altogether, in this study we identified a novel and potent HDAC6-selective inhibitor (∼4 × more selective than current clinical standards – citarinostat, ricolinostat), which achieves cellular target engagement, efficacy in hematological cancer cells with a promising

  在多种人类病理学中失调的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）活性突显了这一表观遗传酶家族作为关键的可药物靶向，适合小分子干预。尽管有效，但目前使用非选择性HDAC抑制剂（HDACi）的方法已显示出一系列不良的临床毒性。为了避免这种情况，最近的努力集中在设计高选择性HDACi作为一种新的治疗策略上。除了在调节转录中的作用外，独特的HDAC6（具有两个催化结构域）还调节了HDAC6的脱乙酰基作用。α-微管蛋白; 促进生长因子控制的细胞运动，细胞分裂和转移标志。最近的研究已将HDAC6异常功能与包括急性髓细胞性白血病和多发性骨髓瘤在内的多种血液学癌症联系起来。本文中，我们报告了新型PDAC-0861（JG-265）的发现，体外表征和生物学评估，PTG-0861是新型HDAC6选择性抑制剂，具有强同工酶选择性（〜36×）和低纳摩尔 浓度（IC 50 = 6 nM） ）针对HDAC6。通过计算机对接研究对这