(S,E)-4-benzyl-3-(3-(phenylamino)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one | 1235581-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S,E)-4-benzyl-3-(3-(phenylamino)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-((E)-3-(phenylamino)prop-1-enyl)-4-benzyloxazolidin-2-one；(4S)-3-[(E)-3-anilinoprop-1-enyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1235581-18-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: XCRDXXXLMMCWGQ-UTGRISEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(propa-1,2-dien-1-yl)oxazolidin-2-one 、 苯胺 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(S,E)-4-benzyl-3-(3-(phenylamino)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子Au（I）盐催化的烯丙酰胺分子间加氢胺化烯丙酰胺

  摘要：

  在温和的Au（I）催化条件下，已实现了烯丙基酰胺与芳基胺的分子间加氢胺化反应，可立体选择性地以高收率递送烯丙基氨基E-烯酰胺。通过用于共轭N-酰基亚胺形成的方便方法使反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo101035n

文献信息

• An Intermolecular Hydroamination of Allenamides with Arylamines Catalyzed by Cationic Au(I) Salts
  作者：Anthony W. Hill、Mark R. J. Elsegood、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/jo101035n

  日期：2010.8.6

  An intermolecular hydroamination of allenamides with arylamines has been achieved under mild Au(I) catalysis conditions delivering allylamino E-enamides stereoselectively and in high yield. The reaction is made possible via a convenient method for conjugated N-acyliminium formation.

  在温和的Au（I）催化条件下，已实现了烯丙基酰胺与芳基胺的分子间加氢胺化反应，可立体选择性地以高收率递送烯丙基氨基E-烯酰胺。通过用于共轭N-酰基亚胺形成的方便方法使反应成为可能。
• Heterogeneous gold(I)-catalyzed hydroamination of allenamides with arylamines toward allylamino <i>E</i>-enamides
  作者：Minhua Jiang、Dayi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2021.1902535

  日期：——

  Abstract A novel and highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed hydroamination of allenamides with arylamines has been developed that proceeds effectively under mild conditions and offers a general and practical route for the synthesis of allylamino E-enamides with good to excellent yields and high stereoselectivity. The supported gold(I) catalyst can be reused at least seven times without any

  摘要 已开发出新颖且高效的金（I）催化的烯丙酰胺与芳基胺的加氢胺化反应，该胺化反应在温和的条件下有效进行，并为合成烯丙基氨基E-烯酰胺提供了通用且实用的途径，具有良好至优异的收率和高的立体选择性。负载的金（I）催化剂可以重复使用至少七次，而催化活性没有明显降低。