ethyl 4-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}benzoate | 852927-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[4-(trifluoromethyl)anilino]benzoate
• CAS: 852927-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 309.288
• InChiKey: WRLWIRRXUROAEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}benzoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of NovelN-(piperidine-4-yl)benzamide Derivatives as Potential Cell Cycle Inhibitors in HepG2 Cells

  摘要：

  In this study, a series of novel N‐(piperidine‐4‐yl)benzamide derivatives was designed, synthesized, and evaluated for antitumor activity. Some compounds were found to have potent antitumor activity. In particular, compound 47 showed the most potent biological activity against HepG2 cells, with an IC50 value of 0.25 μm. Western blot analysis demonstrated that compound 47 inhibited the expression of cyclin B1 and p‐Rb and enhanced the expression of p21, p53, Rb, and phospho‐adenosine monophosphate‐activated protein kinase (p‐AMPK). Further, cell cycle arrest was observed by flow cytometry (FCM). In summary, compound 47 was screened to have potential activity for the treatment of hepatocarcinoma via the induction of cell cycle arrest by a p53/p21‐dependent pathway.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12484
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 苯佐卡因 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 caesium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到ethyl 4-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROSO DERIVATIVES OF DIPHENYLAMINE
  [FR] DERIVES NITROSO DE DIPHENYLAMINE

  摘要：

  该发明涉及以下式(I)的化合物：- R1分别表示卤素原子；一种基于脂肪烃的基团，该基团可以选择性地被一个或多个氧或硫原子取代和/或中断；硝基团；氰基团；氨基团；一种单烷基或二烷基氨基团；一种烷基羰基团；羧基团；一种烷基羰基氨基团；一种烷基磺酰基团；- R2分别表示氰基团；羟基团；烷基羰基团；羧基团；烷氧羰基团；未取代酰胺基团；或由氰基、羟基、羧基、烷氧羰基或未取代酰胺基团取代的线性或支链烷基团；- i和j独立地为1到5，不包括当i和j = 1且R1 = 羧基和R2 = 烷氧羰基或R1 = CF3和R2 = 羧基时的化合物，以及其药学上可接受的衍生物、盐、溶剂合物和立体异构体，包括所有比例的混合物。

  公开号：

  WO2005051896A1

文献信息

• Nitroso derivatives of diphenylamine
  申请人：Lardy Claude

  公开号：US20070123586A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The invention relates to a compound of the formula I in which: R 1 represents, independently of each other, a halogen atom; an aliphatic hydrocarbon-based group optionally substituted and/or optionally interrupted by one or more oxygen or sulfur atoms; a nitro group; a cyano group; an amino group; a mono- or dialkylamino group; an alkylcarbonyl group; a carboxyl group; an alkylcarbonylamino group; an alkylsulfonyl group; R 2 represents, independently of each other, a cyano group; a hydroxyl group, an alkylcarbonyl group; a carboxyl group; an alkoxycarbonyl group; an unsubstituted amide group; or a linear or branched alkyl group substituted by a cyano, hydroxyl, carboxyl, alkoxycarbonyl or unsubstituted amide group; i and j independently being 1 to 5, with the exclusion of the compound for which i and j=1 and R 1 =carboxyl and R 2 =alkoxycarbonyl or R 1 =CF 3 and R 2 =carboxyl, and also the pharmaceutically acceptable derivatives, salts, solvates and stereoisomers thereof, including mixtures thereof in all proportions.

  本发明涉及一种具有公式I的化合物，其中：R1分别表示卤素原子；一种基于脂肪族的羟基烃基团，可选地被一个或多个氧或硫原子取代和/或中断；硝基基团；氰基团；氨基团；一种单烷基或二烷基氨基团；烷基羰基基团；羧基团；烷基羰基氨基基团；烷基磺酰基基团；R2分别表示氰基团；羟基团；烷基羰基基团；羧基团；烷氧羰基基团；未取代酰胺基团；或线性或支链烷基团，被氰基，羟基，羧基，烷氧羰基或未取代酰胺基团取代；i和j分别独立地为1到5，除了i和j=1且R1=羧基和R2=烷氧羰基或R1=CF3和R2=羧基的化合物之外，还包括其药学上可接受的衍生物，盐，溶剂和立体异构体，包括所有比例的混合物。
• Diphenylamine derivatives
  申请人：Lardy Claude

  公开号：US20070129433A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention relates to compounds of the formula (I) in which: i and j=1; R 1 is in position 3 or 4 on the phenyl ring and represents a cyano group, an alkoxy group substituted by halogen, a thioalkyl group, an alkylcarbonyl group or an alkylsulfonyl group; and R 2 represents a carboxyl group, an aikoxycarbonyl group, an alkylcarbonyl group, an unsubstituted amide group or a linear or branched alkyl group substituted by a cyano, hydroxyl, cabboxyl, aikoxycarbonyl or unsubstituted amide group; and also the pharmaceutically acceptable derivatives, salts, solvates and stereoisomers thereof, including mixtures thereof in all proportions.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中：i和j=1；R1位于苯环上的3或4位置，并表示氰基，被卤素取代的烷氧基，硫代烷基，烷基羰基基团或烷基磺酰基团；R2表示羧基，烷氧羰基基团，烷基羰基基团，未取代酰胺基团或被氰基，羟基，羧基，烷氧羰基或未取代酰胺基团取代的线性或支链烷基；以及其药学上可接受的衍生物，盐，溶剂合物和立体异构体，包括所有比例的混合物。
• Reductive Arylation of Nitroarenes with Chloroarenes: Reducing Conditions Enable New Reactivity from Palladium Catalysts
  作者：Brett D. Akana-Schneider、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.3c04647

  日期：2023.7.26

  N-arylation proceeds via a novel association-reductive palladation sequence followed by reductive elimination to yield an intermediate 1,1,2-triarylhydrazine. Arylation of this intermediate by the same catalyst via a traditional amine arylation sequence forms a transient tetraarylhydrazine, unlocking reductive N–N bond cleavage to liberate the desired product. The resulting reaction allows for the synthesis

  钯催化的 C-N 键形成反应是现代合成有机化学的关键工具。尽管催化剂设计取得了进步，可以使用各种芳基（拟）卤化物，但必要的苯胺偶联配偶体通常是在硝基芳烃的离散还原步骤中合成的。理想的合成顺序将避免该步骤的必要性，同时保持钯催化的可靠反应性。在此，我们描述了还原条件如何实现新的化学步骤和经过充分研究的钯催化剂的反应性，从而产生新的、有用的转化：硝基芳烃与氯芳烃的还原芳基化形成二芳基胺。机理实验表明，在还原条件下，BrettPhos-钯配合物通过两种不同的机制催化典型惰性偶氮芳烃（通过硝基芳烃原位还原产生）的双N -芳基化。最初的N -芳基化通过新颖的缔合还原钯化序列进行，然后进行还原消除，产生中间体 1,1,2-三芳基肼。使用相同的催化剂，通过传统的胺芳基化序列对该中间体进行芳基化，形成瞬态四芳基肼，解锁还原性 N-N 键断裂，释放所需产物。由此产生的反应可以高产率合成带有各种具有合成价值的官能团和杂芳基核心的二芳基胺。
• Aminative Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Polpum Onnuch、Kranthikumar Ramagonolla、Richard Y. Liu

  DOI：10.1126/science.adl5359

  日期：2024.3

  The Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig coupling reactions are widely used to form carbon-carbon (C–C) and carbon-nitrogen (C–N) bonds, respectively. We report the incorporation of a formal nitrene insertion process into the Suzuki–Miyaura reaction, altering the products from C–C–linked biaryls to C–N–C–linked diaryl amines and thereby joining the Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig coupling pathways

  Suzuki-Miyaura 和 Buchwald-Hartwig 偶联反应分别广泛用于形成碳-碳（C-C）和碳-氮（C-N）键。我们报告了将正式的氮宾插入过程纳入铃木-宫浦反应中，将产物从C-C-连接的联芳基改变为C-N-C-连接的二芳基胺，从而加入铃木-宫浦和Buchwald-Hartwig偶联途径到相同的起始材料类别。钯上的大体积辅助膦配体与市售胺化试剂的组合能够实现芳基卤化物和拟卤化物、硼酸和酯以及许多官能团和杂环的有效反应性。机理见解揭示了成键事件顺序的灵活性，表明胺交叉偶联概念具有扩展的潜力，以涵盖不同的亲核试剂和亲电子试剂以及四组分变体。
• [EN] DIPHENYLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE IPHENYLAMINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005051888A3

  公开（公告）日：2005-08-11