2-溴-5-甲氧基-1-茚满酮 | 29278-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-溴-5-甲氧基-1-茚满酮
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-indanone
• 英文别名: 2-bromo-5-methoxyindan-1-one；2-Brom-5-methoxy-indan-1-on；2-Bromo-5-methoxy-1-indanone；2-bromo-5-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 29278-11-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: VDAOMAGKUNHGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基-1-茚满酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3,9-Dimethoxy-7H-6-oxa-benzo[c]fluoren-5-one
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Savita; Kumar, Prabhanjan; Thakur, S. N., Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, p. 276 - 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2-溴-5-甲氧基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  NBS对溴的定向区域选择性：无溶剂条件与水

  摘要：

  所采用的反应条件指导了酮在NBS上的官能化位点：在无溶剂条件下，α-溴化是唯一的过程，而在水中，在甲氧基取代的芳族酮的情况下发生了环官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.119

文献信息

• Environmentally benign electrophilic and radical bromination ‘on water’: H2O2–HBr system versus N-bromosuccinimide
  作者：Ajda Podgoršek、Stojan Stavber、Marko Zupan、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.034

  日期：2009.5

  brominating systems reveals the H2O2–HBr system to be more reactive than NBS for benzyl bromination and for the bromination of ketones, while for electrophilic aromatic substitution of methoxy-substituted tetralone it was higher for NBS. Also, higher yields of brominated aromatics were observed when using H2O2–HBr ‘on water’. Bromination of styrene reveals that not just the structure of the brominating reagent

  AH 2 O 2 -HBr系统和N-溴琥珀酰亚胺在水性介质中被用作亲电和自由基溴化的“绿色”方法。使用两种体系，在环境温度下且不添加金属或酸催化剂的情况下，几种活化和活化程度较低的芳族分子，苯基取代的酮和苯乙烯都可以在水中“有效”溴化，而各种未活化的甲苯则在存在可见光作为自由基活化剂。两种溴化系统的反应性和选择性的比较表明，H 2 O 2-HBr系统在苄基溴化和酮的溴化方面比NBS具有更高的反应性，而对于甲氧基取代的四氢萘酮的亲电芳香取代，NBS则更高。另外，使用H 2 O 2时，溴化芳烃的收率更高。–HBr“上水”。苯乙烯的溴化揭示了不仅溴化试剂的结构，而且反应条件：水量，有机溶剂，搅拌速率和界面结构也对定义溴化的结果（二溴化与溴羟基化）起着关键作用。此外，温和的反应条件，简单的分离程序，廉价的试剂以及对环境的较低影响，使得水性溴化方法可以替代其他已报道的溴化方法。
• Halogenation of ketones with N-halosuccinimides under solvent-free reaction conditions
  作者：Igor Pravst、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.048

  日期：2008.5

  Several aryl substituted ketones, cyclic ketones, 1,3-diketones and a β-ketoamide were halogenated with N-halosuccinimides under solvent-free reaction conditions (SFRC) at various temperatures (20–80 °C), whereas less enolized ketones required the presence of an acid catalyst (p-toluenesulfonic acid, PTSA). Bromination of substituted acetophenones obeys first order kinetics v=kBr[ketone] and the following

  在无溶剂反应条件下（SFRC），在各种温度（20-80°C）下，将N-卤代琥珀酰亚胺卤代数个芳基取代的酮，环酮，1,3-二酮和β-酮酰胺，而较少烯醇化的酮则需要存在酸催化剂（对甲苯磺酸，PTSA）。取代的苯乙酮的溴化反应遵循一级动力学v = k Br [酮]，并与酮-烯醇平衡常数具有以下相关性：log  k Br = 0.3p K E + C 1，少酚化的底物更具反应性；在速率确定步骤中产生的适度正电荷已通过Hammett相关性得到证实（ρ = -0.5）。另一方面，在环状酮中观察到相反的关系：log  k Br = -0.6p K E + C 2，表明具有较高烯醇化常数（K E）的底物具有较高的反应性。发现在SFRC溴化之前，溶剂（MeCN，MeOH）的性质在酮-NBS-PTSA混合物的预组织中起着重要作用。
• Improvement in the Selectivity and Metabolic Stability of the Serotonin 5-HT_1A Ligand, S 15535:  A Series of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2-(Arylcycloalkylamine) 1-Indanols
  作者：Jean-Louis Peglion、Bertrand Goument、Nicole Despaux、Valérie Charlot、Hélène Giraud、Christian Nisole、Adrian Newman-Tancredi、Anne Dekeyne、Marc Bertrand、Patrick Genissel、Mark J. Millan

  DOI：10.1021/jm010975+

  日期：2002.1.1

  antidepressant, and procognitive properties. In an attempt to increase its selectivity and metabolic stability, and guided by the results of human metabolic studies, we prepared a series of cis- and trans-2-(arylcycloalkylamine) 1-indanols. Irrespective of the nature of the arylcycloalkylamine moiety or the presence of substituents on the indanol ring, trans isomers invariably showed the highest affinity

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺
• Visibly Emitting Thiazolyl-Uridine Analogues as Promising Fluorescent Probes
  作者：Jinsi Li、Xuerong Fang、Xin Ming

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03208

  日期：2020.4.3

  Microenvironment-sensitive fluorescent (ESF) nucleosides are powerful tools for nucleic acid research. The new 5-substituted uridine analogues are synthesized, which comprise a 4H-cyclopenta[d]thiazole ring obtained by the Hantzsch synthesis reaction of 5-thioamide-uridine with aromatic α-bromocarbonyl compounds. The emission maximum of new compounds is in the visible region. They exhibit strong solvent-

  微环境敏感的荧光（ESF）核苷是用于核酸研究的强大工具。合成了新的5-取代的尿苷类似物，其包含通过5-硫代酰胺-尿苷与芳族α-溴羰基化合物的汉茨（Hantzsch）合成反应获得的4 H-环戊[ d ]噻唑环。新化合物的最大发射量在可见光区域。它们具有很强的溶剂和pH依赖性荧光特性，表明它们有望成为荧光探针。
• 一种2-氨基茚满衍生物的合成方法及其产品
  申请人：龙曦宁（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN105884626B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明提供了一种2‑氨基茚满衍生物的合成方法，即以5,6二取代1‑茚酮为起始原料，先进行溴化反应，再进行盖布瑞尔反应，接着加入水合肼，进行水解反应同时生成腙，最后在高沸点溶剂中加入强碱进行加热水解，制得目标产物2‑氨基茚满衍生物。本发明还提供了由上述合成方法制得的2‑氨基茚满衍生物。与现有技术中的2‑氨基茚满衍生物合成方法相比，本发明所提供的合成方法反应原料廉价，反应条件温和，反应步骤简单，易于操作，并且所得产品的收率较高，适于工业化生产，因此，具有很好的应用前景与市场潜力。