methyl 20-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8,11,14-eicosatetraenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 20-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8,11,14-eicosatetraenoate
• 英文别名: methyl 20-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8,11,14-eicosatetraeonate；methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-20-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyicosa-5,8,11,14-tetraenoate
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃Si
• 分子量: 448.762
• InChiKey: OINCWUJSLZOHRD-CVGMPISFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 20-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8,11,14-eicosatetraenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-20-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  20-[18F] 氟代花生四烯酸的合成：一种潜在的磷脂代谢剂

  摘要：

  制备氟 18 标记的花生四烯酸类似物 20-[18F] 氟花生四烯酸，用于评估作为潜在的磷脂代谢剂。放射合成是通过甲苯磺酸盐前体上的 [ 18 F] 氟离子置换然后酯基的碱性水解来完成的，在 110 分钟的总合成时间（包括 HPLC 纯化）中，分离的放射化学产率为 10%（未校正衰减）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341202
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 lead(IV) tetraacetate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 methyl 20-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8,11,14-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF FLUOROARACHIDONIC ACID AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  提供了诊断受试者神经炎症程度的方法，其中包括向需要的受试者施用18F标记的花生四烯酸，获取受试者的正电子发射断层扫描（PET扫描），并根据PET扫描确定神经炎症的程度。此外，还提供了合成试剂的方法，用于生产18F标记的花生四烯酸。

  公开号：

  US20130302247A1

文献信息

• SYNTHESIS OF FLUOROARACHIDONIC ACID AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Serv

  公开号：US20130302247A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  There are provided, inter alia, methods for diagnosis of the extent of neuroinflammation in a subject. The methods include administering an 18 F-labeled arachidonic acid to a subject in need thereof, obtaining a positron emission tomography (PET) scan of the subject, and determine the extent of neuroinflammation from the PET scan. There are provided, inter alia, methods of synthesis of reagents useful for the production of an 18 F-labeled arachidonic acid.

  提供了诊断受试者神经炎症程度的方法，其中包括向需要的受试者施用18F标记的花生四烯酸，获取受试者的正电子发射断层扫描（PET扫描），并根据PET扫描确定神经炎症的程度。此外，还提供了合成试剂的方法，用于生产18F标记的花生四烯酸。
• Synthesis of 20-[18F]fluoroarachidonic acid: A potential phospholipid metabolic agent
  作者：Fumi Nagatsugi、Junji Hokazono、Shigeki Sasaki、Minoru Maeda

  DOI：10.1002/jlcr.2580341202

  日期：1994.12

  evaluation as a potential phospholipid metabolic agent. The radiosynthesis was accomplished by [18F]fluoride ion displacement on the tosylate precursor followed by basic hydrolysis of the ester group, in isolated radiochemical yield (not decay corrected) of 10 % in overall synthesis time (including HPLC purification) of 110 min.

  制备氟 18 标记的花生四烯酸类似物 20-[18F] 氟花生四烯酸，用于评估作为潜在的磷脂代谢剂。放射合成是通过甲苯磺酸盐前体上的 [ 18 F] 氟离子置换然后酯基的碱性水解来完成的，在 110 分钟的总合成时间（包括 HPLC 纯化）中，分离的放射化学产率为 10%（未校正衰减）。