1-iodo-6-(tert-butyldimethylsiloxy)hexane | 103483-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-iodo-6-(tert-butyldimethylsiloxy)hexane
• 英文别名: tert-butyl(6-iodohexyloxy)dimethylsilane；tert-butyl-(6-iodohexoxy)-dimethylsilane
• CAS: 103483-32-5
• 化学式: C₁₂H₂₇IOSi
• 分子量: 342.336
• InChiKey: UPYCEVUYBCJLIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-6-(tert-butyldimethylsiloxy)hexane 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) tert-butoxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)oxyhexane
  参考文献：
  名称：

  NHC-铜氢化物作为化学选择性还原剂：炔烃，烷基三氟甲磺酸酯和烷基卤化物的催化还原

  摘要：

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.004
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-iodo-6-(tert-butyldimethylsiloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  通过4-（ω-羟基烷基）-1,3-恶唑-5（4H）-one的环转化合成大环内酯

  摘要：

  各种环大小的α-苯甲酰胺基-α-苄基内酯23的合成可通过在90°C的甲苯中处理2-苯甲酰胺基-2-苄基-ω-羟基N，N-二甲基烷酰胺21的“直接酰胺环化”来实现–在相同条件下用HCl气体或通过4-苄基-4-（ω-羟烷基）-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-1的“环转化”至110° 。前体是通过4-苄基-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-one（15）与THP-或TBDMS保护的ω的C-烷基化获得的羟烷基碘化物 用Me 2 NH处理使THP保护的恶唑酮开环，然后使OH基脱保护，得到二酰胺21；而用TBAF对TBDMS系列的恶唑酮25脱保护，然后用HCl气体处理，得到相应的内酯23。一锅反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600023

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel artemisone–piperazine–tetronamide hybrids
  作者：Meng-Xue Wei、Jia-Ying Yu、Xin-Xin Liu、Xue-Qiang Li、Jin-Hui Yang、Meng-Wei Zhang、Pei-Wen Yang、Si-Si Zhang、Yu He

  DOI：10.1039/d1ra00750e

  日期：——

  For the first time, six novel artemisone–piperazine–tetronamide hybrids (12a–f) were efficiently synthesised from dihydroartemisinin (DHA) and investigated for their in vitro cytotoxicity against some human cancer cells and benign cells. All the targets showed good cytotoxic activity in vitro. Hybrid 12a exhibited much better inhibitory activity against human liver cancer cell line SMMC-7721 (IC50

  首次从双氢青蒿素 (DHA) 中有效合成了六种新的青蒿素-哌嗪-丁胺杂化物 ( 12a-f )，并研究了它们对一些人类癌细胞和良性细胞的体外细胞毒性。所有靶标在体外均表现出良好的细胞毒活性。Hybrid 12a对人肝癌细胞系 SMMC-7721 的抑制活性（IC 50 = 0.03 ± 0.04 μM，持续 24 小时）比母体 DHA (IC 50 > 0.7 μM) 和两个参考长春新碱 (VCR；IC 50 = 0.27 ± 0.03 μM) 和阿糖胞苷 (ARA；IC 50 = 0.63 ± 0.04 μM)。此外，混合动力12a与体外VCR、ARA 和 DHA 相比，对人良性肝细胞系 LO2 具有低毒性（IC 50 = 0.70 ± 0.02 μM，持续 24 小时） 。此外，人肝癌细胞系MHCC97H在体外吸收Fe 2+后，杂合体12a的抑制活性明显增强。
• Ligand‐Controlled Regiodivergent Copper‐Catalyzed Alkylboration of Alkenes
  作者：Wei Su、Tian‐Jun Gong、Xi Lu、Meng‐Yu Xu、Chu‐Guo Yu、Zheng‐Yang Xu、Hai‐Zhu Yu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201506713

  日期：2015.10.26

  novel copper‐catalyzed regiodivergent alkylboration of alkenes with bis(pinacolato)diboron and alkyl halides has been developed. The regioselectivity of the alkylboration was controlled by subtle differences in the ligand structure. The reaction thus enables the practical, regiodivergent synthesis of two different alkyl boronic esters with complex structures from a single alkene.

  已经开发了一种新型的铜催化的烯烃与双（频哪醇）二硼和烷基卤化物的烷基发散性烷基硼化反应。烷基硼酸酯的区域选择性由配体结构的细微差异控制。因此，该反应使得能够从单个烯烃实际，区域发散地合成具有复杂结构的两种不同的烷基硼酸酯。
• Cobalt(II)-catalyzed preparation of alkylindium reagents and applications in cross-coupling with aryl halides
  作者：Peng Wang、Xuan-Di Song、Bing-Zhi Chen、Weidong Rao、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105824

  日期：2019.12

  The direct insertion of indium powder into alkyl iodides was found to be efficiently catalyzed by a catalytic amount of cobalt(II) bromide (10 mol%). Upon subjection of the thus-formed alkylindium compounds to palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a wide range of aryl halides, a series of cross-coupled products could be obtained in moderate to good yields with the tolerance to many important

  发现通过催化量的溴化钴（II）（10mol％）可有效地催化将铟粉直接插入到烷基碘中。使如此形成的烷基铟化合物与钯与多种芳基卤化物进行交叉偶联反应后，可以以中等到良好的产率获得一系列交叉偶联的产物，并且对许多重要的官能团具有耐受性。
• Preparation of Alkyl Indium Reagents by Iodine-Catalyzed Direct Indium Insertion and Their Applications in Cross-Coupling Reactions
  作者：Man-Ling Zhi、Bing-Zhi Chen、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Teck-Peng Loh、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00204

  日期：2019.3.1

  means of an iodine-catalyzed direct indium insertion into alkyl iodide in THF is reported. The thus-generated alkyl indium reagents effectively underwent Pd-catalyzed cross-coupling reactions with various aryl halides, exhibiting good compatibility to a variety of sensitive functional groups. By replacing THF with DMA and using 0.75 equiv of iodine, less reactive alkyl bromide could be used as substrate

  报道了一种通过碘催化的将铟直接插入到THF中的烷基碘中来合成烷基铟试剂的有效方法。如此生成的烷基铟试剂可有效地与各种芳基卤化物进行Pd催化的交叉偶联反应，表现出与各种敏感官能团的良好相容性。通过用DMA代替THF并使用0.75当量的碘，同等容易程度的反应性较低的烷基溴可以用作铟插入的底物。
• Copper-Catalyzed Reduction of Alkyl Triflates and Iodides: An Efficient Method for the Deoxygenation of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Hester Dang、Nick Cox、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201307697

  日期：2014.1.13

  We describe an effective method for catalytic reduction of 1° alkyl sulfonates, and 1° and 2° iodides in the presence of a wide range of functional groups. This Cu‐catalyzed reaction provides a means for the effective deoxygenation of alcohols, as demonstrated by the highly selective reduction of 1° alcohols using a triflation/reduction sequence. A preliminary study of the reaction mechanism suggests

  我们描述了一种在多种官能团存在下催化还原1°烷基磺酸盐以及1°和2°碘化物的有效方法。铜催化的反应为醇的有效脱氧提供了一种手段，正如使用三氟甲磺酸化/还原序列对1°醇的高度选择性还原所证明的那样。对反应机理的初步研究表明，还原反应不涉及自由基中间体。