2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol | 1228359-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R)-1-octadecanoyloxy-3-triethylsilyloxypropan-2-yl] (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 1228359-78-1
• 化学式: C₄₇H₈₆O₅Si
• 分子量: 759.282
• InChiKey: QURRVLFJNQMPTN-KVRIKWEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.87
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.55h， 生成 2-O-arachidonyl-3-O-[7-(diethylamino)-coumarin-4-yl]-methoxycarbonyl-1-O-stearoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  二酰基甘油的脂肪酸组成决定了局部信号传导模式

  摘要：

  笼中化合物被设计为以时间，空间，甚至亚细胞分辨率释放生物活性信号分子。但是信号如何保持局部化？以二酰基甘油为例，某些信号响应（PKC）在空间上保持不同，而其他信号（[Ca 2+ ] i）则遍及整个细胞。出人意料的是，这种分布方式取决于脂质种类的脂肪酸组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201301716
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-octadecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  二酰基甘油的脂肪酸组成决定了局部信号传导模式

  摘要：

  笼中化合物被设计为以时间，空间，甚至亚细胞分辨率释放生物活性信号分子。但是信号如何保持局部化？以二酰基甘油为例，某些信号响应（PKC）在空间上保持不同，而其他信号（[Ca 2+ ] i）则遍及整个细胞。出人意料的是，这种分布方式取决于脂质种类的脂肪酸组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201301716

文献信息

• Regioselective Approach to Phosphatidylinositol 3,5-Bisphosphates: Syntheses of the Native Phospholipid and Biotinylated Short-Chain Derivative
  作者：Regan J. Anderson、Shona L. Osborne、Frederic A. Meunier、Gavin F. Painter

  DOI：10.1021/jo100393c

  日期：2010.6.4

  A selective bis-silylation of 1D-O-TBDPS-myo-inositol leads to a 1,3,5-trisubstituted inositol, which can be advanced to the headgroup of phosphatidylinositol-3,5-bisphosphate [PI(3,5)P-2]. A mild, regioselective method for construction of the diacylglycerol moiety containing differing fatty acid chains, including the naturally occurring lipids, was developed. Their union in the synthesis of the cell-signaling molecule PI(3,5)P-2 containing the RP-I-stearoyl and sn-2-arachidonoyl groups is described. The methodology was also used to generate dioctanoyl-PI(3,5)P-2 and a previously unreported biotin-PI(3,5)P-2 conjugate, which was coupled to neutravidin beads and used to pull down PI(3.5)P-2-binding proteins from the cytosolic extract of adrenal neurosecretory cells. We report the specific pull-down of the PI(3,5)P-2-binding protein svp1p, a known PI(3,5)P-2 effector involved in membrane t To flick
• The Fatty Acid Composition of Diacylglycerols Determines Local Signaling Patterns
  作者：André Nadler、Gregor Reither、Suihan Feng、Frank Stein、Sabine Reither、Rainer Müller、Carsten Schultz

  DOI：10.1002/anie.201301716

  日期：2013.6.10

  biologically active signaling molecules with temporal, spatial, and even subcellular resolution. But how localized does the signal stay? Using the example of diacylglycerol, some signal responses (PKC) are shown to remain spatially distinct while other signals ([Ca2+]i) spread across the entire cell. Surprisingly, this distribution patterns depend on the fatty acid composition of the lipid species

  笼中化合物被设计为以时间，空间，甚至亚细胞分辨率释放生物活性信号分子。但是信号如何保持局部化？以二酰基甘油为例，某些信号响应（PKC）在空间上保持不同，而其他信号（[Ca 2+ ] i）则遍及整个细胞。出人意料的是，这种分布方式取决于脂质种类的脂肪酸组成。