1-(4-bromobenzyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)methyl]indole
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: MELPKLYITUXQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)-1H-indole 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-(4-bromobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-Benzylindoles

  摘要：

  A wide range of 2-Benzylindoles 2 are conveniently and efficiently prepared by heating N-benzylindoles 1 in polyphosphoric acid. Mechanistic studies suggest an intramolecular rearrangement via the corresponding 3-benzyl intermediates.

  DOI：

  10.1080/00397919708006807
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对溴溴苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(4-bromobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过无导向基团策略对吲哚进行多组分串联三重功能化

  摘要：

  吲哚的低反应性苯环核的位置选择性功能化仍然是有机化学中的一个巨大挑战。在这里，我们描述了一种无导向基团的三组分串联 C3-酰化/C5,6-H 二硫化吲哚通过碘-、路易斯酸-和布朗斯台德酸合作介导的策略。该方案以其卓越的区域选择性和化学选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和温和的反应条件而著称。有利的是，本协议为在吲哚的苯环核上开发一般站点选择性功能化提供了巨大的潜力，从而消除了对相邻激活基团的要求。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300208

文献信息

• Selective and Efficient Formylation of Indoles (C3) and Pyrroles (C2) Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-Triazine/Dimethylformamide (TCT/DMF) Mixed Reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Soodabeh Erfan、Fatemeh Roozbin

  DOI：10.1002/jhet.2652

  日期：2017.3

  one equivalent of 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (cyanuric chloride) generates an easy handling formylating agent for the efficient formylation of these classes of compounds to give the corresponding aldehydes under mild reaction conditions. This procedure was highly efficient, and a range of formylated indoles and pyrroles were obtained in good to excellent yields.

  这项研究介绍了一种有效的方法，分别在C（3）和C（2）的位置对吲哚和吡咯进行选择性甲酰化。三当量的N，N-二甲基甲酰胺和一当量的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）的混合物可生成易于处理的甲酰化剂，以有效地将此类化合物甲酰化为在温和的反应条件下得到相应的醛。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率获得了一系列甲酰化的吲哚和吡咯。
• Novel indolo-sophoridinic scaffold as Topo I inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation as anticancer agents
  作者：Yiming Xu、Lichuan Wu、Haroon Ur Rashid、Dewang Jing、Xiaole Liang、Haodong Wang、Xu Liu、Jun Jiang、Lisheng Wang、Peng Xie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.028

  日期：2018.8

  Based on the mechanism of action, novel scaffolds as Topo I inhibitors bearing indole and sophoridinine were designed. Preliminary docking study revealed that some molecules among the designed series possessed promising Topo I inhibitor properties. Subsequently, thirty new compounds were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, and Mass spectral analyses. The compounds were then screened for

  基于作用机理，设计了新颖的支架，作为带有吲哚和槐定碱的Topo I抑制剂。初步的对接研究表明，设计系列中的某些分子具有有希望的Topo I抑制剂性能。随后，合成了30种新化合物，并通过1H NMR，13C NMR和质谱分析进行了表征。然后筛选化合物的抗增殖和酶抑制活性。结果证实了对接与活动之间的一致性以及设计策略的合理性。此外，选择化合物10b作为代表性化合物以在体外和体内测试其抗癌作用。结果显示10b在HepG2细胞衍生的小鼠模型中引起明显的S期细胞周期停滞并显着抑制肿瘤生长。
• Brønsted Acid-Catalyzed Decarboxylative Redox Amination: Formation of <i>N</i>-Alkylindoles from Azomethine Ylides by Isomerization
  作者：Hui Mao、Sichang Wang、Peng Yu、Huiqing Lv、Runsheng Xu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/jo102218v

  日期：2011.2.18

  decarboxylative redox amination involving aldehydes with 2-carboxyindoline for the synthesis of N-alkylindoles is described. The decarboxylative condensations of aldehydes with 2-carboxyindoline produce azomethine ylides in situ, which then transform into N-alkylindoles by isomerization.

  描述了涉及醛与2-羧基二氢吲哚的布朗斯台德酸催化的脱羧氧化还原胺化反应，用于合成N-烷基吲哚。醛与2-羧基二氢吲哚的脱羧缩合反应原位产生偶氮甲亚胺，然后通过异构化反应转化为N-烷基吲哚。
• 含嘧啶并三氮唑-吲哚类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109020976B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一类嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物，其通式如Ⅰ所示本发明还提供一种上述化合物的制备方法和应用。通过体外BRD4酶抑制活性实验证明：上述嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物通过抑制BRD4的酶活性，对多种肿瘤细胞具有潜在的抑制作用，可作为先导化合物，应用于抗肿瘤药物制备。另外，本发明提供的上述化合物的制备方法，反应条件温和，操作简单，收率高。
• Tunable Hydride Transfer in the Redox Amination of Indoline with Aldehyde: An Attractive Intramolecular Hydrogen-Bond Effect
  作者：Hui Mao、Runsheng Xu、Jieping Wan、Zhengyang Jiang、Cuirong Sun、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/chem.201001896

  日期：2010.12.3

  Hydride hijacked by “hydrogen”! N‐Alkylindoles and N‐alkylindolines were obtained in the redox amination of indoline with aldehyde, which was tuned by a hydrogen‐bond effect. Salicylaldehyde gave the indoline‐type product via intermolecular hydride transfer, while other aromatic aldehydes gave the indole‐type product via intramolecular hydride transfer.

  氢化物被“氢”劫持！ N-炔基吲哚和N-烷基二氢吲哚是在二氢吲哚与醛的氧化还原胺化反应中获得的，醛可通过氢键效应进行调节。水杨醛通过分子间氢化物转移得到吲哚型产物，而其他芳族醛通过分子内氢化物转移得到吲哚型产物。