2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)furan | 1376960-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)furan
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)furan
• CAS: 1376960-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₃FO₂
• 分子量: 268.287
• InChiKey: ATXOPSMBIJHOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-fluorophenyl 3-(p-methoxyphenyl)-2-propenyl ketone 在 四溴化碳 、 Ru(dtbbpy)₃(PF₆)₂ 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环丙基酮直接合成多取代呋喃

  摘要：

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00436

文献信息

• A Highly Efficient Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans from Enyne Acetates Catalyzed by Lewis Acid and Palladium
  作者：Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu、Miao-Ting Luo、Yue-Lu Wen、Min Ye、Zhong-Gao Zhou

  DOI：10.1055/s-0034-1379213

  日期：——

  A highly efficient synthesis of a wide range of 2,5-disubstituted furans from enyne acetates is described. The reactions are conducted by using Lewis acid and palladium catalyst and provide symmetrical and unsymmetrical products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic and aliphatic substituents in the 2- and 5-position of the furan ring.

  描述了一种从醋酸烯炔高效合成各种 2,5-二取代呋喃的方法。该反应是通过使用路易斯酸和钯催化剂进行的，并以良好到极好的收率提供对称和不对称产物，底物范围广泛，包括呋喃环的 2 位和 5 位的各种芳香族和脂肪族取代基。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans and Thiophenes from Haloalkynes or 1,3-Diynes
  作者：Huanfeng Jiang、Wei Zeng、Yibiao Li、Wanqing Wu、Liangbing Huang、Wei Fu

  DOI：10.1021/jo300692d

  日期：2012.6.1

  A regioselective synthesis of 2,5-disubstituted furans using copper(I) catalyst from haloalkynes in a one-pot procedure has been reported. This chemistry proceeds through the hydration reaction of 1,3-diynes, which can be readily prepared from the coupling reaction of haloalkynes in the presence of CuI. The procedure also can be used for the facile synthesis of 2,5-disubstituted thiophenes.

  已经报道了使用一锅法从卤代炔烃中使用铜（I）催化剂进行区域选择性合成2,5-二取代的呋喃。该化学过程是通过1,3-二炔的水合反应进行的，这很容易从卤代炔在CuI存在下的偶联反应中制备。该方法还可用于2，5-二取代噻吩的简便合成。
• Furan-Containing Singlet Oxygen-Responsive Conjugated Polymers
  作者：Esra Altınok、Simone Friedle、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1021/ma3025656

  日期：2013.2.12

  This paper describes conjugated polymers with 2,5-diarylfuran moieties as nonconjugated pendants that respond to singlet oxygen (1O2) by fluorescence quenching. By oxidizing the diarylfurans to more electron-poor moieties such as enol esters, singlet oxygen causes poly(fluorene-co-phenylene) conjugated backbones to donate excited electrons to the oxidized pendants, resulting in quenching of up to 93%

  本文将具有2,5-二芳基呋喃部分的共轭聚合物描述为通过荧光猝灭响应单线态氧（1 O 2）的非共轭侧基。通过将二芳基呋喃氧化成更多的电子贫乏的部分（例如烯醇酯），单线态氧会导致聚（芴-共-亚苯基）共轭的主链将激发的电子捐赠给氧化的侧基，从而导致高达93％的初始荧光猝灭。这种聚合物，而类似的呋喃取代的聚苯撑-亚乙炔基在呋喃-1 O 2反应时没有淬灭反应。所有呋喃衍生物均与1 O 2迅速反应（k = 10 7–10 8 M –1 s –1），与电子贫乏的呋喃相比，电子贫乏的呋喃反应更慢，但荧光猝灭效率更高。