3-methoxy-9,10-diphenylphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 3-methoxy-9,10-diphenylphenanthrene
• 化学式: C₂₇H₂₀O
• 分子量: 360.455
• InChiKey: HDIVQYJJDPDFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-甲氧基-1,1'-联苯 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-methoxy-9,10-diphenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-双（频哪醇硼烷基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应：官能化多环芳烃的环氧基方法

  摘要：

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.019

文献信息

• Synthesis of Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Three-Component Domino Reaction of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and o-Bromobenzoic Acids
  作者：Yuzhong Yang、Liwei Zhou、Xiumei Yang、Xiai Luo、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1055/s-0039-1690737

  日期：2020.4

  tolerance by employing readily available materials, including aryl iodides, internal alkynes, and o-bromobenzoic acids, as three-component coupling partners. A new palladium-catalyzed domino alkyne insertion/C–H activation/decarboxylation sequence has been developed, which provides an efficient approach for synthesizing a variety of functionalized phenanthrenes in moderate to good yields. The method shows broad

  作为“ Domino C–H功能化反应/级联催化”主题的一部分发布 抽象的 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Synthesis of Multisubstituted Triphenylenes and Phenanthrenes by Cascade Reaction of <i>o</i>-Iodobiphenyls or (<i>Z</i>)-β-Halostyrenes with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Two Sequential C–C Bond Formations Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01693

  日期：2015.9.18

  bearing both nucleophilic and electrophilic substituents, for the facile synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. A palladium/electron-deficient phosphine catalyst efficiently coupled o-iodobiphenyls or (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols to afford triphenylenes and phenanthrenes, respectively. The present cascade reaction proceeded through deacetonative cross-coupling and sequential intramolecular

  邻溴苄醇已被开发为一种新型的带有亲核和亲电取代基的环化试剂，可轻松合成多环芳烃。钯/电子不足的膦催化剂有效地将邻碘联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴苄醇偶联，分别制得三亚苯基和菲。目前的级联反应是通过去乙酰化交叉偶联和顺序分子内环化进行的。大量实验数据表明，反应机理涉及1,4-钯迁移的平衡。
• Phenanthrene Synthesis by Palladium-Catalyzed Benzannulation with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Multiple Carbon–Carbon Bond Formations
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00848

  日期：2017.6.16

  benzannulation with o-bromobenzyl alcohols enabled the facile construction of phenanthrene skeletons via the sequential multiple carbon–carbon bond formations. A variety of multisubstituted phenanthrenes were synthesized by the reaction of (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols as well as by the three-component coupling of alkynes, aryl bromides, and o-bromobenzyl alcohols. The electron-deficient phosphine

  邻溴苄醇与钯催化的苯环合可以通过连续的多个碳-碳键形成而轻松地构建菲骨架。多种多取代菲的通过的（反应合成Ž）-β-卤代苯乙烯与ö -bromobenzyl醇以及由炔烃组成的三组分偶联，芳基溴化物和ö-溴苄醇。缺电子的膦配体在控制所用的两种不同有机卤化物的顺序氧化加成中起着重要作用，从而实现了以良好的收率选择性形成所需的菲。该合成方案也适用于高度稠合的多环芳族烃如四苯的合成。
• Novel 1,4-Palladium Migration in Organopalladium Intermediates Derived from <i>o</i>-Iodobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja027548l

  日期：2002.12.1

  A novel 1,4-palladium migration in organopalladium intermediates derived from o-iodobiaryls has been observed under modified Heck reaction conditions. This migration process can be switched "on" or "off" by simply choosing the appropriate reaction conditions.
• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。