2-benzenesulfonylamino-2-methylpropionic acid | 105441-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonylamino-2-methylpropionic acid
• 英文别名: 2-methyl-N-(phenylsulfonyl)alanine；2-(benzenesulfonamido)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 105441-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: DCRKBMTVXWPSSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  422.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonylamino-2-methylpropionic acid 在 氧气 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化脱羧/消除N-芳基磺酰基氨基酸生成伯芳基磺酰胺

  摘要：

  摘要开发了一种用于 CuO 催化脱羧/消除 N-芳基磺酰基氨基酸的新方案。这是使用可接近的氨基酸作为氨合成等价物通过氧化脱羧/消除反应合成伯芳基磺酰胺的第一个例子。本协议显示出优异的官能团耐受性，并为以优异的产率合成伯芳基磺酰胺提供了一种有效的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1202981
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-(phenylsulfonylamido)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-benzenesulfonylamino-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  A COMPOUND FOR INHIBITING 11B-HYDROXY STEROID DEHYDROGENASE 1, AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  本文披露了一种新型化合物或其药用可接受的盐，以及包括该化合物的药物组合物，用于抑制人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）。所披露的化合物和包括该化合物的药物组合物用于抑制人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）在活性和溶解性方面表现出色，并且在配方和转移方面更为高效。

  公开号：

  US20140206875A1

文献信息

• Palladium-catalyzed site-selective hydrogen isotope exchange (HIE) reaction of arylsulfonamides using amino acid auxiliary
  作者：Wei Liu、Xingyu Xu、Hongyan Zhao、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.024

  日期：2018.7

  Hydrogen isotope exchange (HIE) is a versatile method for the introduction of deuterium to organic compounds. Herein, regioselective deuteration of sulfonamides is achieved by palladium-Catalyzed HIE reaction. By using amino acid as weakly coordination-directing auxiliary, a variety of sulfonamides are efficiently deuterated at the ortho-position. Placing competing directing groups on the aromatic

  氢同位素交换（HIE）是将氘引入有机化合物的一种通用方法。在本文中，磺酰胺的区域选择性氘化是通过钯催化的HIE反应实现的。通过使用氨基酸作为弱配位导向助剂，多种磺酰胺在邻位被有效地氘化。在芳族环上放置竞争性的导向基团不影响位点选择性。
• Palladium-Catalyzed Mono-Selective<i>ortho</i>CH Arylation of Aryl Sulfonamides in Water: A Concise Access to Biaryl Sulfoamide Derivatives
  作者：Wei Liu、Dongyin Wang、Yongli Zhao、Fei Yi、Junmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201501104

  日期：2016.6.16

  sulfonamide derivatives via palladium(II)‐catalyzed CH bond activation by employing an amino acid moiety as the bidentate directing group has been developed. The protocol proceeded efficiently in water; high yields and broad substrate scope were achieved. The reaction shows good functional group compatibility and proceeds in a highly selective manner at the ortho position of arenes connected to sulfonamide

  已开发出一种绿色经济的方法，该方法通过使用氨基酸部分作为二齿导向基团，通过钯（II）催化的CH键活化来合成联芳基磺酰胺衍生物。该协议在水中有效地进行了；实现了高产量和广泛的基材范围。该反应显示出良好的官能团相容性，并且在与磺酰胺硫原子连接的芳烃的邻位上以高度选择性的方式进行。该助剂可以通过酸水解容易地除去，或转化为具有30mol％量的CuO作为催化剂的伯联芳基磺酰胺。机理研究表明，本双齿导演组是促进必要的邻Ç 与磺酰胺硫原子相连的芳烃的H键活化。
• Palladium(II)/copper(I)-catalyzed sequential CH arylation and oxidative CN bond cleavage of aryl sulfonamino acids: Efficient one-pot synthesis of primary biaryl sulfonamides
  作者：Wei Liu、Yongli Zhao、Fei Yi、Junmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.056

  日期：2016.12

  A versatile strategy for the one-pot synthesis of primary biaryl-based sulfonamides has been developed via a tandem process consisting of palladium-catalyzed CH arylation and subsequent copper-catalyzed oxidative CN bond cleavage of aryl sulfonamino acids. Both electron-withdrawing and electron-donating functionalities can be introduced into the ortho positions of arenes bearing a variety of substituents

  通过串联方法开发了一种通用的基于联芳基伯酰胺的单罐合成策略，该方法包括钯催化的C H芳基化和随后的铜催化的芳基磺胺酸的氧化C N键裂解。吸电子和给电子功能都可以引入带有多种取代基的芳烃的邻位。氨基酸部分不仅充当引导基团，而且充当氨合成等同物。重要的是，通过使用空气作为唯一的氧化剂，在催化CuI的存在下，该导向基团被顺利地除去。
• Cu(Ⅱ)-promoted oxidative C-N bond cleavage of N-benzoylamino acids to primary aryl amides
  作者：Liandi Zhou、Wei Liu、Yongli Zhao、Junmin Chen

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.726

  日期：——

  oxidative C-N bond cleavage of N-benzoyl amino acids was developed. It is the first example of using accessible amino acid as an ammonia synthetic equivalent for the synthesis of primary aryl amides via CuCl2-promoted oxidative C-N bond cleavage reaction. The present protocol shows excellent functional group tolerance and provides an alternative method for the synthetic of primary aryl amides in 84-96% yields

  开发了一种用于 CuCl2 促进的 N-苯甲酰基氨基酸氧化 CN 键裂解的新方案。这是使用可接近的氨基酸作为氨合成等价物通过 CuCl2 促进的氧化 CN 键裂解反应合成伯芳基酰胺的第一个例子。本协议显示出优异的官能团耐受性, 并提供了一种替代方法, 以 84-96% 的产率合成伯芳基酰胺。
• Dipeptide derivatives and antihypertensive drugs containing them
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0190852A2

  公开（公告）日：1986-08-13

  There are disclosed dipeptide derivatives represented by the general formula: wherein R' is a radical selected from the group consisting of alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R3 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R4 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, and R' is a radical selected from the group consisting of hydroxyl, amino, hydroxyamino, alkyloxy, aralkyloxy, aryloxy, alkylamino, aralkylamino, arylamino, alkyloxyamino, aralkyloxyamino, aryloxyamino, acylamino and sulfonylamino groups, which alkyloxy, aralkyloxy and aryloxy groups optionally containing one or more substituent groups; wherein R3 may be combined with R2 or R4 to form an alkylene bridge optionally containing one or more oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms and optionally containing one or more substituent groups. However, certain dipeptide derivatives within the above general formula are excluded from the invention. The dipeptide derivatives are useful for the treatment of hypertension.

  已公开的二肽衍生物由通式表示： 其中 R' 是选自由烷基、芳基和芳基组成的基团，可选择含有一个或多个取代基；R2 是选自由氢原子和烷基、芳基和芳基组成的基团，可选择含有一个或多个取代基；R3 是选自由氢原子和烷基、芳基和芳基组成的基团，可选择含有一个或多个取代基、R4 是一个基团，选自由氢原子和烷基、烷基和芳基组成的基团，其中烷基、烷基和芳基任选含有一个或多个取代基，R'是一个基团，选自由羟基、氨基、羟基氨基、烷氧基、烷氧基、芳基、烷氧基和芳基组成的基团、烷氧基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、烷氧基氨基、烷氧基氨基、芳氧基氨基、芳氧基氨基、酰基氨基和磺酰基氨基，其中烷氧基、烷氧基和芳氧基基团可选择含有一个或多个取代基；其中 R3 可与 R2 或 R4 结合形成烯桥，该烯桥可选择含有一个或多个氧原子、硫原子和氮原子，并可选择含有一个或多个取代基。不过，本发明不包括上述通式中的某些二肽衍生物。二肽衍生物可用于治疗高血压。