1-(4-methoxyphenyl)-4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole | 1012081-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-(phenoxymethyl)triazole
• CAS: 1012081-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: SBLVCPAEQGHRIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 葡萄糖 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Yogesh; Bahadur, Vijay; Singh, Anil K., Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1893 - 1903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient CuI/DBU-catalyzed one-pot protocol for synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Yuqin Jiang、Xingfeng Li、Yaru Zhao、Shuhong Jia、Mingrui Li、Zhiqi Zhao、Ruili Zhang、Wei Li、Weiwei Zhang

  DOI：10.1039/c6ra23789d

  日期：——

  A convenient CuI/DBU catalyzed one-pot method has been developed for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through the coupling of aryl iodides with sodium azide, followed by the intermolecular cyclization between the generated aryl azides and phenylacetaldehyde derivatives or alkynes in DMSO. The established protocol was compatible with a wide scope of substrates in good to excellent

  通过芳基碘化物与叠氮化钠的偶合反应，然后在生成的芳基叠氮化物和芳烃之间进行分子间环化反应，已经开发了一种方便的CuI / DBU催化一锅法，用于合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。 DMSO中的苯乙醛衍生物或炔烃。既定的方案以良好至优异的产率与广泛范围的底物相容。
• Searching for novel reusable biomass-derived solvents: furfuryl alcohol/water azeotrope as a medium for waste-minimised copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition
  作者：Dace Rasina、Aurora Lombi、Stefano Santoro、Francesco Ferlin、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c6gc01941b

  日期：——

  Herein, we report the first application of the furfuryl alcohol/water azeotrope as a sustainable and easily recoverable reaction medium in organic chemistry. The applicability of this novel medium was tested...

  在此，我们报道了糠醇/水共沸物在有机化学中作为可持续且易于回收的反应介质的首次应用。测试了这种新型培养基的适用性...
• A reusable polymer-supported copper(I) catalyst for triazole click reaction on water: An experimental and computational study
  作者：Lahoucine Bahsis、Hicham Ben El Ayouchia、Hafid Anane、Alejandro Pascual-Álvarez、Giovanni De Munno、Miguel Julve、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1002/aoc.4669

  日期：2019.4

  microscopy. Cu(I)‐AMPS was found to be highly active in the CuAAC reaction of various organic azides with alkynes affording the corresponding 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles in a regioselective manner in air at room temperature and using water as solvent. The insolubility and/or partial solubility of the organic azide and alkyne precursors as well as the heterogeneous Cu(I)‐AMPS catalytic system points

  在严格条件下寻求建立可点击的铜催化（3 + 2）惠斯根叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，特别是在防止反应产物中存在铜颗粒/痕迹以及使用环境友好的介质方面例如水，我们在此描述氨基甲基聚苯乙烯负载的铜（I）催化剂（Cu（I）-AMPS）的合成及其通过傅立叶变换红外和能量色散X射线光谱学和扫描电子显微镜进行表征。发现Cu（I）-AMPS在各种有机叠氮化物与炔烃的CuAAC反应中具有很高的活性，从而在室温下在空气中以区域选择性方式提供相应的1,4-二取代的1,2,3-三唑，并以水为水溶剂。有机叠氮化物和炔烃前体以及非均相Cu（I）-AMPS催化体系的不溶性和/或部分溶解性表明，有机物-水界面``在水上''会发生环加成反应，从而提供定量的水不溶的1,2,3-三唑 使用密度泛函理论进行了机理研究，旨在解释在CuAAC反应中观察到的Cu（I）-AMPS催化剂的反应性和选择性。
• Copper(II) Acetylacetonate: An Efficient Catalyst for Huisgen-Click Reaction for Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Yuqin Jiang、Xingfeng Li、Xiyong Li、Yamin Sun、Yaru Zhao、Shuhong Jia、Niu Guo、Guiqing Xu、Weiwei Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201700007

  日期：2017.8

  An efficient and green copper(II) acetylacetonate‐catalyzed protocol for the Huisgen‐click reaction in water at 100 °C has been established. The protocol was not only suitable for the reaction between organic azides and alkynes, but also suitable for one‐pot three‐component reaction among alkyl halides, NaN3 and alkynes.

  已经建立了一种高效且绿色的乙酰丙酮铜（II）催化方案，用于在100°C的水中进行Huisgen-click反应。该方案不仅适用于有机叠氮化物与炔烃之间的反应，还适用于卤代烷，NaN 3与炔烃之间的一锅三组分反应。
• 一锅两步法合成1,2,3-三氮唑类化合物的方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106588788B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了一锅两步法合成1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，将碘代芳基类化合物、叠氮化钠、1,8‑二氮杂二环[5.4.0]十一碳‑7‑烯和催化剂碘化亚铜加入到装有溶剂二甲基亚砜的反应容器中，将反应混合物于95℃搅拌反应，TLC跟踪检测至反应完全，待反应降至室温，向反应容器中加入苯乙醛类化合物或端基炔类化合物，反应结束后，向反应混合物中加入水和氨水，然后用二氯甲烷萃取3次，再用饱和食盐水洗1次，干燥，抽滤，旋除溶剂，柱层析纯化得到目标产物。本发明工艺简单，操作方便，反应条件温和，反应时间较短且目标产物收率较高。