3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 30588-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；2H,4-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-2-phenyl pyrazole
• CAS: 30588-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00115943
• 分子量: 232.239
• InChiKey: GHPBPAOVPFJPLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  355.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1,6-diphenylpyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-和 5-Triflyloxy-1H-pyrazole-4-carboxylates 在 Pd 催化交叉偶联反应合成缩合吡唑中的作用

  摘要：

  容易获得的标题化合物 5-和 3-三氟甲氧基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（2 和 5）已用作与各种炔烃进行 Sonogashira 型交叉偶联反应的前体，以获得相应的 5- 和 3-炔基-4-（乙氧羰基）吡唑 3 和 6。后者邻位双官能合成子的环化提供了不同的稠合吡唑，例如吡喃并[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮和-4(2H)-酮7和10以及1,5-二氢-和2,5-二氢-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮分别为9和12。三氟甲磺酸酯 2 与苯基硼酸的 Suzuki 偶联得到相应的 5-芳基吡唑。将 5-(3-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸 (16) 与三氟甲磺酸一起加热导致意外的四环体系 18 的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001560
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一个不寻常的亚硫酰氯促进CC键形成，以获得4,4'-联吡唑酮。

  摘要：

  通过使5-羟基吡唑-4-羧酸酯在回流的亚硫酰氯中反应，可容易地获得5,5'-二氧代-4,4'-联吡唑-4,4'-二羧酸二烷基酯。所获得的二酯可以通过碱水解和随后的脱羧反应转化为相应的4，4′-联吡唑。对所有制备的产物进行了详细的NMR光谱研究（1H，13C，15N）。此外，通过X射线晶体结构分析确认了代表性的5,5'-二氧代-4,4'-联吡唑-4,4'-二羧酸酯的结构。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.110

文献信息

• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• Microwave-Assisted Direct Amidation of Ethyl 1-Phenyl-5-hydroxy-1<i>H</i>-pyrazole-4-carboxylate
  作者：Mladena Milošević、Ines Šterbal、Urban Feguš、Jernej Baškovč、Benjamin Prek、Uroš Grošelj、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1002/jhet.2100

  日期：2015.3

  Microwave‐assisted treatment of ethyl 5‐hydroxy‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐4‐carboxylate with excess primary aliphatic amines in 1‐propanol at 140°C and with excess pyrrolidine or piperidine in 2‐methoxyethanol at 180°C produced the corresponding carboxamides in good yields.

  在140°C下用1-丙醇中的过量伯脂肪族伯胺在180°C下用过量吡咯烷或哌啶在2-甲氧基乙醇中的微波辅助处理5-羟基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯相应的羧酰胺收率很好。
• Novel Heterocyclic Compound Classes for Signaling Modulation
  申请人：SignalRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150315207A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to compounds of Formulas I-VII (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating cellular signaling pathways and biological processes associated therewith including inhibition of kinase activity such as PI-3 kinase or inhibition of bromodomain proteins or both at the same time as well as to therapeutic methods for treating a disease associated with aberrant PI3K and/or bromodomain proteins.

  本发明涉及公式I-VII化合物（或其药学上可接受的盐），药物组合物以及它们在制造和调节细胞信号通路和与之相关的生物过程方面的用途，包括抑制激酶活性，如PI-3激酶或抑制溴域蛋白或同时抑制两者，以及治疗与异常PI3K和/或溴域蛋白相关的疾病的治疗方法。
• .beta.-lactam antibacterial agents and compositions containing them
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04537886A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  A compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 is phenyl, substituted phenyl or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing up to three heteroatoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, optionally substituted with hydroxy, amino, halogen or C.sub.1-6 alkoxy; X represents; ##STR2## wherein R.sup.Y is methyl or acetyl; R.sup.2 and R.sup.3 may be the same or different and each is hydrogen, an aryl group, a heterocyclyl group or a C.sub.1-6 alkyl group optionally substituted by an aryl group or a heterocyclyl group; and R.sup.4 is hydrogen, a C.sub.1-6 alkylcarbonyl group, an aryl group, a heterocyclyl group, a C.sub.1-6 alkyl group optionally substituted by an aryl group or a heterocyclyl group; R.sup.5 represents, hydrogen, methoxy or --NHCHO; and Y is: ##STR3## wherein Y.sup.1 is oxygen, sulphur or --CH.sub.2 -- and Z represents hydrogen, halogen or an organic group such as C.sub.1-4 alkoxy, --CH.sub.2 Q or --CH.dbd.CH--Q wherein Q represents hydrogen, halogen, hydroxy, mercepto, cyano, carboxy, carbamoyloxy carboxylic ester, C.sub.1-4 alkyloxy, acyloxy, aryl, a heterocyclyl group bonded via carbon, a heterocyclylthio group or a nitrogen containing heterocyclic group bonded via nitrogen.

  式（1）的化合物或其药学上可接受的盐或体内水解酯： 其中，R1为苯基，取代苯基或含有最多三个氧、硫或氮的5-或6元杂环环，可选地取代羟基、氨基、卤素或C1-6烷氧基; X代表; 其中，RY为甲基或乙酰基; R2和R3可以相同也可以不同，每个都是氢、芳基、杂环基或可选地由芳基或杂环基取代的C1-6烷基; R4为氢、C1-6烷基羰基基、芳基、杂环基、可选地由芳基或杂环基取代的C1-6烷基; R5代表氢、甲氧基或-NHCHO; Y为: 其中，Y1为氧、硫或-CH2-，Z代表氢、卤素或有机基，例如C1-4烷氧基，-CH2Q或-CH=CH-Q，其中Q代表氢、卤素、羟基、巯基、氰基、羧基、羧酸酯、C1-4烷氧基、酰氧基、芳基、通过碳键结合的杂环基、杂环硫基或通过氮键结合的含氮杂环基。
• Substituted amide derivatives and methods of use
  申请人：Kim Tae-Seong

  公开号：US20080312232A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as HGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗疾病，如HGF介导的疾病具有有效性。本发明涵盖了新型化合物、类似物、前药及其药学上可接受的盐、药物组合物和用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或状况的方法。本发明还涉及制备这些化合物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。