5-(4-methoxyphenyl)-2-p-tolylthiazole | 72997-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-p-tolylthiazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)thiazole；5-(4-Methoxy-phenyl)-2-p-tolyl-thiazole；5-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 72997-55-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: DVQAJJYASSMWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 2-甲基-2-丁醇 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 [Pd(1,10-phenanthroline)₂](PF₆)₂ 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-p-tolylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过连续的C–H偶联程序合成芳基噻唑†

  摘要：

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。

  DOI：

  10.1039/c3sc52199k

文献信息

• Pd nanoparticle-silica nanotubes (Pd@SNTs) as an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura coupling and sp2 C–H arylation in water
  作者：Ginam Park、Sanghee Lee、Sang Jun Son、Seunghoon Shin

  DOI：10.1039/c3gc41672k

  日期：——

  Silica nanotubes (SNTs) functionalized with Pd-NPs on the inner surface performed as efficient nano-reactors for C–C coupling in water; the nano-confinement offers minimized leaching of Pd and yet efficient mass transfer for Suzuki–Miyaura coupling and C–H arylation of thiazoles in water with very high TON.

  内表面功能化有Pd-NPs的二氧化硅纳米管(SNTs)作为高效的水中C–C耦合纳米反应器；纳米限制提供了最小的Pd浸出现象，同时保证了铃木–宫浦耦合反应和水相中噻唑C–H芳基化反应的高效质量传递,具有非常高的转换数(TON)。
• Thionation Using Fluorous Lawesson's Reagent
  作者：Zoltán Kaleta、Brian T. Makowski、Tibor Soós、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/ol060208a

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] Thionation of amides, 1,4-diketones, N-(2-oxoalkyl)amides, N,N'-acylhydrazines, and acyl-protected uridines with the use of a fluorous analogue of the Lawesson's reagent leads to thioamides, thiophenes, 1,3-thiazoles, 1,3,4-thiadiazoles, and acyl-protected 4-thiouridines. The isolation of the final products in high yields is achieved in most cases by a simple filtration (fluorous

  [反应：参见正文]使用Lawesson试剂的荧光类似物，酰胺化亚酰胺，1,4-二酮，N-（2-氧代烷基）酰胺，N，N'-酰基肼和酰基保护的尿苷硫代酰胺，噻吩，1,3-噻唑，1,3,4-噻二唑和酰基保护的4-硫代尿苷。在大多数情况下，通过简单的过滤（氟固相萃取）就可以实现高产率的最终产物分离。
• Direct Arylation of Thiazoles on Water
  作者：Gemma L. Turner、James A. Morris、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.200702141

  日期：2007.10.22
• Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of Heteroarenes with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Shunsuke Tamba、Youhei Okubo、Shota Tanaka、Daiki Monguchi、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/jo101433g

  日期：2010.10.15

  Palladrum-catalyzed C-H arylation of election-enriched heteroarenes with aryl bromides and aryl chlorides proceeds in the presence of LiO-i-Bu as a base The reaction allows one-pot synthesis of differently substituted 2.5-diarylthiazole with the same catalyst system by switching the solvent and the amount of base
• Doelling,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, # 4, p. 643 - 654
  作者：Doelling,K. et al.

  DOI：——

  日期：——