cyclohexyl benzylcarbamate | 124069-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl benzylcarbamate
• 英文别名: cyclohexyl N-benzylcarbamate
• CAS: 124069-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: APRHFSGYMKVVRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基-氨基甲酸叔丁酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 cyclohexyl benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  由Boc保护的胺一锅合成氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  已经描述了用于合成氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的高效一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯中间体，用于与醇和硫醇的进一步反应，以高收率提供所需的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.038

文献信息

• Lanthanum(III) Isopropoxide Catalyzed Chemoselective Transesterification of Dimethyl Carbonate and Methyl Carbamates
  作者：Manabu Hatano、Sho Kamiya、Katsuhiko Moriyama、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol102754y

  日期：2011.2.4

  carbonate and much less reactive methyl carbamates with primary (1°), secondary (2°), and tertiary (3°) alcohols was established with the use of a lanthanum(III) complex, which was prepared in situ from lanthanum(III) isopropoxide (3 mol %) and 2-(2-methoxyethoxy)ethanol (6 mol %). In particular, corresponding carbonates and carbamates obtained were of synthetic utility from the viewpoint of the selective protection

  使用镧（III）配合物，建立了反应性较低的碳酸二甲酯和反应性较低的氨基甲酸甲酯与伯（1°），仲（2°）和叔（3°）醇的实际酯交换反应原位由异丙醇镧（III）（3摩尔％）和2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇（6摩尔％）原位制备。特别地，从对1°-，2°-和3°-醇的选择性保护和/或脱保护的观点来看，获得的相应的碳酸盐和氨基甲酸酯具有合成用途。
• Facile one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, and thiocarbamates from Cbz-protected amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Anna Lee

  DOI：10.1039/c6ob01290f

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates and thiocarbamates from Cbz-protected amines has been developed. In the presence of 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride, isocyanates are generated in situ, which facilitate rapid reaction with amines, alcohols, and thiols to afford the corresponding ureas, carbamates and thiocarbamates in high yields.

  已开发出一种由Cbz保护的胺合成不对称脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的新型一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯，这有助于与胺，醇和硫醇快速反应，从而以高收率提供相应的脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。
• Dehydrogenative Synthesis of Carbamates from Formamides and Alcohols Using a Pincer-Supported Iron Catalyst
  作者：Tanya M. Townsend、Wesley H. Bernskoetter、Nilay Hazari、Brandon Q. Mercado

  DOI：10.1021/acscatal.1c02718

  日期：2021.8.20

  already been demonstrated that the transient isocyanate generated from dehydrogenation of the formamide can be trapped with amines to form ureas and, in principle, the isocyanate could also be trapped with thiols to form thiocarbamates. Competition experiments indicate that trapping of the transient isocyanate with amines to produce ureas is faster than trapping with an alcohol to produce carbamates

  我们报告了钳形连接的铁络合物 ( iPr PNP)Fe(H)(CO) [ 1 , iPr PNP – = N(CH 2 CH 2 P i Pr 2 ) 2 – ] 是脱氢合成的活性催化剂来自甲酰胺和醇的 N-烷基和 N-芳基取代的氨基甲酸酯。该反应与工业相关的 N-烷基甲酰胺、N-芳基甲酰胺以及 1°、2° 和苄醇兼容。机理研究表明，反应的第一步是甲酰胺脱氢为瞬态异氰酸酯1. 然后异氰酸酯与醇反应生成氨基甲酸酯。然而，在竞争反应中，异氰酸酯与1发生可逆的环加成反应，生成非循环物质，这是催化中的静止状态。化学计量实验表明催化需要高温以促进异氰酸酯从环加成产物中释放。我们还鉴定了发生在催化几个其它非周期进程，如1,2-加成的甲酰胺或醇底物的跨中的Fe-N键1. 已经证明，甲酰胺脱氢产生的瞬时异氰酸酯可以被胺捕获以形成脲，并且原则上异氰酸酯也可以被硫醇捕获以形成硫代氨基甲酸酯。竞争实验表明，用胺
• Method for the synthesis of N-alkyl-O-alkyl carbamates
  作者：Victoria A. Vaillard、Marianela González、Jesica P. Perotti、Ricardo J. A. Grau、Santiago E. Vaillard

  DOI：10.1039/c4ra00373j

  日期：——

  Simple three step method for the synthesis of N-alkyl, O-alkyl carbamates.

  合成N-烷基，O-烷基氨基甲酸酯的简单三步方法。
• Metal Identity Effects in the Pincer Complex-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Formamides with Alcohols to Form Carbamates
  作者：Abebu A. Kassie、Ila Y. Castro De la Torre、Matthew S. Remy、Sukrit Mukhopadhyay、Jeff Kampf、Fengrui Qu、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00175

  日期：2023.5.22

  along with the corresponding carbamate. In contrast, all three of the N-bound metallacycles show dramatically lower reactivity toward catalyst regeneration under analogous conditions. The reactivity of the pincer complexes toward formamide dehydrogenation also varies as a function of metal, with Ru and Fe ≫ Mn at 100 °C. Overall, the Mn pincer complex is an effective catalyst for the conversion of a variety

  这份手稿描述了金属（钌与铁与锰）对甲酰胺与醇的 PNP 钳络合物催化脱氢偶联产生氨基甲酸酯的影响。进行研究以比较关键有机金属中间体的结构和反应性作为金属的功能。这些表明所有三种钳形催化剂都与异氰酸酯（甲酰胺脱氢的初始有机产物）快速反应，形成非循环金属环物质。然而，这些中间体的结构和反应性随金属的变化而变化。金属环的 N 键异构体由 Fe（文献）和 Ru（这项工作）形成，而 O 键（动力学）和 N 键（热力学）金属环均与 Mn 一起观察（这项工作）。在 100°C 时，与 O 结合的 Mn 环加合物与环己醇快速反应，释放钳形催化剂以及相应的氨基甲酸酯。相比之下，所有三种 N 结合的金属环在类似条件下都显示出对催化剂再生显着降低的反应性。钳状配合物对甲酰胺脱氢的反应性也随金属的变化而变化，在 100 °C 时，Ru 和 Fe ⇒ Mn。总的来说，锰螯合物是一种有效的催化剂，可在 150 °C