2-chloro-4-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one | 55043-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 2-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine；2-Chloro-4-methyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；2-chloro-4-methyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 55043-50-0
• 化学式: C₉H₈ClNOS
• 分子量: 213.688
• InChiKey: CVYVHPDUQFQTGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-4-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-Dialkylphosphonyl- and 2-alkylidene-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,4-苯并噻嗪-3-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-4-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基环丙基亚砜的Pummerer反应：丁二烯硫鎓离子中间体的产生和反应

  摘要：

  已经研究了2-乙烯基环丙基亚砜的Pummerer反应中丁二烯基硫鎓离子的产生。尽管2-乙烯基环丙基亚砜1的Pummerer反应是复杂的，但是苯并噻嗪酮衍生物10与三氟乙酸酐平稳地反应以高收率得到1，3-二烯。反应通过通过从2'-甲基或环丙烷环中提取质子来获得丁二烯基硫鎓离子。双取代苯并噻嗪酮10e-h的反应提供了环状二烯，而单或未取代衍生物的处理则产生了非环状共轭二烯11a-d。分别通过相应的2-乙烯基环丙基硫化物19和23的MCPBA氧化制得2-乙烯基环丙基亚砜1和10，它们是通过5,6-二氢-2与1,3-二烯通过α-氯代硫化物的环丙烷化而制得的。H-硫代ran中间体22。

  DOI：

  10.1039/a708724a

文献信息

• A Novel, Convenient Synthesis of 2-Aryl-3-oxo-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzothiazines
  作者：Masanobu Fujita、Atsutoshi Ota、Susumu Ito、Koji Yamamoto、Yoichi Kawashima

  DOI：10.1055/s-1988-27648

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 2-aryl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1, 4-benzothiazines consists of a Friedel-Crafts type reaction of substituted benzenes with 2-chloro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazines. This method is convenient by virtue of its simplicity and the good yields.

  一种合成2-芳基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪的新方法是将取代苯与2-氯-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪进行Friedel-Crafts类型的反应。该方法因其简单性和良好的产率而便捷。
• Platelet anti-aggregative- and calcium antagonistic
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04584300A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  This invention relates to benzothiazine derivatives represented by the formula [I] and salts thereof, which are useful for treatment of cardiovascular diseases. ##STR1##

  本发明涉及由公式[I]表示的苯并噻唑衍生物及其盐，其对治疗心血管疾病有用。 ##STR1##
• Synthesis and reactions of lactam sulfonium salts with a sulfonio bridgehead. Part 1. 4,4a,5,6-Tetrahydro-5-oxo-1H-thiopyrano[1,2-a]-1,4-be nzothiazinium perchlorates
  作者：Tadashi Kataoka、Yoshihide Nakamura、Harutoshi Matsumoto、Tetsuo Iwama、Hirohito Kondo、Hiroshi Shimizu、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1039/a603348b

  日期：——

  Tricyclic benzothiazinium salts 3 are prepared by [2++4] polar cycloaddition of thionium intermediates 2A, generated from the corresponding α-chloro sulfides 2, and dienes in the presence of silver perchlorate. Ring transformation of benzothiazinium salts 3 with a reducing agent such as Mg, NaBH4 and Zn–AcOH or with a base, furnishes spiro-vinylcyclopropane derivatives 4 in moderate to high yields. Electrolysis of 3a at -1.4 V vs. SCE in acetonitrile also affords vinylcyclopropane 4a (60%). These results indicate that both ionic and radical mechanisms may account for the vinylcyclopropane formation, although it is unclear as to the nature of the radical intermediate. The stereochemistry of 4a was determined by X-ray analysis showing that sulfur and the vinyl group are cis-orientated. Ten-membered lactam sulfides 6 are obtained as the major product of SmI2 reduction of 3.

  三环苯并噻嗪盐 3 是由相应的 α-Cloro 硫化物 2 生成的噻吩中间体 2A 与二烯在高氯酸银存在下进行 [2++4] 极环化反应制备的。苯并噻嗪盐 3 与还原剂（如 Mg、NaBH4 和 Zn-AcOH）或碱进行环转化，可得到中等至高产率的螺乙烯基环丙烷衍生物 4。 在乙腈中以 -1.4 V 对 SCE 电解 3a 也可得到乙烯基环丙烷 4a（60%）。这些结果表明，虽然还不清楚自由基中间体的性质，但离子和自由基机制都可能是乙烯基环丙烷形成的原因。通过 X 射线分析确定了 4a 的立体化学结构，显示硫和乙烯基是顺式取向的。 SmI2 还原 3 的主要产物是十元内酰胺硫化物 6。
• Benzothiazine derivatives
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0116368A1

  公开（公告）日：1984-08-22

  This invention relates to benzothiazine derivatives represented by the formula [I] and salts thereof, which are useful for treatment of cardiovascular diseases.

  本发明涉及由式[I]代表的苯并噻嗪衍生物及其盐类，可用于治疗心血管疾病。
• Kiprianov,A.I.; Verbovskaya,T.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 488 - 493
  作者：Kiprianov,A.I.、Verbovskaya,T.M.

  DOI：——

  日期：——