1-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑 | 301828-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-；1-(4-methoxyphenyl)-4-methylimidazole
• CAS: 301828-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: TVVZGOFMEFAFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-(4-甲基-1H-咪唑)苯酚
  参考文献：
  名称：

  RORγt抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及药物技术领域，具体涉及RORγt抑制剂及其制备方法和用途。本发明还涉及包含所述化合物的药物组合物，制备该药物组合物的方法，以及所述化合物或药物组合物在治疗或预防哺乳动物，特别是人类的由RORγt介导的癌症、炎症或自身免疫疾病的用途。

  公开号：

  CN113072542A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基咪唑 、 4-碘苯甲醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  水中合成碳氢负载的铜纳米催化剂用于Ullmann C N偶联反应的简便合成

  摘要：

  廉价和稳定的多相催化剂的探索以及绿色溶剂在Ullmann C N偶联反应中的应用仍然具有挑战性。我们提出了一种由天然，廉价和可再生的壳聚糖在水炭上轻松制备铜纳米颗粒的方法，以及在一锅水热碳化过程中原位还原铜盐的方法。通过选择嵌段共聚物F127作为表面活性剂，将铜纳米颗粒均匀地分散在烃上。此外，引入马来酸以改善烃的亲水性。活性最高的铜纳米复合催化剂Cu / HCS-MA-F127对Ullmann C表现出优异的催化活性N在水中的偶联反应。Cu / HCS-MA-F127的性质通过FTIR光谱，TG，XRD，SEM和XPS表征。通过使用这种催化策略，获得了中等至极好的目标产品收率。此外，Cu / HCS-MA-F127催化剂可通过简单的离心回收再利用，具有稳定的性能。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.110726

文献信息

• Unique copper–salen complex: an efficient catalyst for N-arylations of anilines and imidazoles at room temperature
  作者：Ankur Gogoi、Gayatri Sarmah、Anindita Dewan、Utpal Bora

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.084

  日期：2014.1

  activity of a unique Cu–salen type complex in N-arylation of anilines with arylboronic acids in water. The protocol is found to be applicable for a wide range of electronically diversified arylboronic acids and anilines with excellent yields of the isolated product. Further the scope of this protocol has been extended to the synthesis of various N-aryl imidazoles in iso-propanol.

  我们在这里报告了一种独特的Cu-salen型配合物在水中苯胺与芳基硼酸的N-芳基化反应中的催化活性。已发现该方案适用于多种电子多样化的芳基硼酸和苯胺，且分离出的产物收率极高。此外，该方案的范围已扩展到在异丙醇中合成各种N-芳基咪唑。
• Carbothioamide as Highly Efficient Ligand for Copper-catalyzed Room Temperature Chan-Lam Cross-Coupling Reaction
  作者：Jayantajit Baruah、Kongkona Gogoi、Anindita Dewan、Geetika Borah、Utpal Bora

  DOI：10.1002/bkcs.11248

  日期：2017.10

  The catalytic activity of three N,S‐donor ligands, viz L1 [2‐(4‐methoxybenzylidene)‐N‐phenylhydrazinecarbothioamide], L2 [2,2′‐(1,2‐diphenylethane‐1,2‐diylidene)bis(hydrazinecarbothioamide)] and L3 [2‐(4‐methoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide] has been reported for N‐arylation of imidazoles with arylboronic acids in ethanol at room temperature. The method was found to be applicable in N‐arylation

  三个N，S-给体配体的催化活性，即L1 [2-（4-甲氧基亚苄基）-N-苯基肼甲硫代酰胺]，L2 [2,2'-（1,2-二苯基乙烷-1,2-二亚甲基）bis（据报道，在室温下，L3 [2-（4-甲氧基亚苄基）肼基甲硫基酰胺]可用于在乙醇中将咪唑与芳基硼酸进行N-芳基化反应。发现该方法适用于N-芳基化反应，使各种电子形式的芳基硼酸与咪唑的分离收率均中等至优异。发现原位生成的配体铜（II）络合物2-（4-甲氧基亚苄基）-N-苯基肼基碳硫代酰胺（L1）是N-芳基化反应的高效均相催化剂。
• Copper powder-catalyzed N-arylation of imidazoles in water using 2-(hydrazinecarbonyl)pyridine N-oxides as the new ligands
  作者：Feng-Tian Wu、Nan-Nan Yan、Ping Liu、Jian-Wei Xie、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.039

  日期：2014.5

  2-(2-Hydrazinecarbonyl)pyridine N-oxides, which were derived from pyrrole-2-carbohydrazides and pyridine N-oxides, were synthesized and utilized as the ligands for copper powder-catalyzed N-arylation of imidazoles with aryl halides in water. Imidazoles could be arylated smoothly with various aryl halides to provide the title products in preferable yields without the need of an inert atmosphere.

  合成了由吡咯-2-碳酰肼和吡啶N-氧化物衍生的2-（2-肼羰基）吡啶N-氧化物，并将其用作铜粉催化的咪唑与芳基卤化物在水中N-芳基化的配体。咪唑可以与各种芳基卤化物平稳地芳基化，从而以所需的收率提供标题产物，而无需惰性气氛。
• Efficient Ullmann C–X coupling reaction catalyzed by a recoverable functionalized-chitosan supported copper complex
  作者：Xuemin Liu、Shuo Chang、Xinzhi Chen、Xin Ge、Chao Qian

  DOI：10.1039/c8nj02677g

  日期：——

  prepared and anchored with copper salts for use as the catalyst for the Ullmann C–X coupling reaction. The Schiff-basic chitosan supported copper complex (PCCS@CuI) exhibits the highest catalytic activity. The structure of the catalyst was characterized by FTIR spectroscopy, TG, XRD, SEM, EDS and XPS. This catalyst exhibited high applicability for the C–N and C–S coupling reactions, in which good to excellent

  制备了三种不同类型的功能化CS，并用铜盐固定，用作Ullmann C–X偶联反应的催化剂。席夫碱壳聚糖负载的铜络合物（PCCS @ CuI）表现出最高的催化活性。通过FTIR光谱，TG，XRD，SEM，EDS和XPS对催化剂的结构进行了表征。该催化剂在C–N和C–S偶联反应中显示出很高的适用性，并获得了良好或优异的收率。其易于分离，良好的可重用性和稳定性显着。
• A designed bi-functional sugar-based surfactant: micellar catalysis for C–X coupling reaction in water
  作者：Xin Ge、Shihui Zhang、Xinzhi Chen、Xuemin Liu、Chao Qian

  DOI：10.1039/c9gc00964g

  日期：——

  A bi-functional sugar-based surfactant ALA14 was designed as the ligand and micelle constructor and demonstrated to promote the copper-catalyzed C–X coupling reaction in water. The nature of this micelle, formed by sugar-based surfactants, was investigated with CMC, DLS, and TEM, by which encapsulation and aggregation of the substrates in micelles were verified. Additionally, it was addressed by 1H-NMR

  一种双功能糖基表面活性剂ALA14被设计为配体和胶束构造剂，并被证明能促进水中铜的C-X偶联反应。用CMC，DLS和TEM研究了由糖基表面活性剂形成的胶束的性质，从而验证了胶束中底物的包封和聚集。另外，通过1 H-NMR分析发现底物的富集位置在亲脂性烷基链中。最后，在这项工作中获得了中等至极高的目标产品收率。这种非常简单的策略扩大了水中C–X偶联反应的范围。最值得注意的是，水和ALA14都可以回收再利用。