ethyl (N-benzoxycarbonyl-L-prolyl)glycinate | 2766-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (N-benzoxycarbonyl-L-prolyl)glycinate
• 英文别名: N-carbobenzoxyprolylglycine ethyl ester；Z-L-Pro-Gly-OEt；Z-Pro-Gly-OEt；(S)-Z-Pro-Gly-OEt；Cbz-L-Pro-Gly-OEt；Cbz-Pro-Gly-OEt；Benzyloxycarbonyl-l-prolylglycine ethyl ester；benzyl (2S)-2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 2766-31-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: SVZKCSDXSOCAKK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (N-benzoxycarbonyl-L-prolyl)glycinate 在 钯 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 H-Arg-Pro-Pro-Gly-5-Ava-Pro-Phe-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  水溶液中缓激肽二级结构的研究。含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物的合成、圆二色光谱和生物活性

  摘要：

  通过溶液法合成了八种含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物。基于对它们的 CD 谱的考虑，Ser6 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 3→1 氢键，Pro2 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 4→1 氢键。 Phe5 以及 Arg1 的胍基和 Arg9 的羧基之间的盐桥，被认为是缓激肽在水溶液中的二级结构。这些类似物的生物活性取决于位置 5 和 8 上的 Phe 残基以及位置 1 和 9 上的 Arg 残基的存在。未发现生物活性与二级结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1533
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (N-benzoxycarbonyl-L-prolyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯与α-氨基酸酯的无金属直接酰胺化

  摘要：

  肽基硫醇酯与α-氨基酸的无金属直接酰胺化 酯类 在......的存在下 双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）已开发。这种通用方法可方便地访问受N保护的肽 在温和条件下具有良好的收率，并显示出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15401j

文献信息

• An Efficient Protocol for the Amidation of Carboxylic Acids Promoted by Trimethyl Phosphite and Iodine
  作者：Qun-Li Luo、Lina Lv、Yu Li、Jian-Ping Tan、Wenhui Nan、Qun Hui

  DOI：10.1002/ejoc.201101030

  日期：2011.12

  A practical, one-pot protocol is described for the conversion of carboxylic acids into amides through carboxyl activation by the reagent combination of trimethyl phosphite and iodine. This method integrates several advantages: (1) it allows amines to be chemoselectively acylated with excellent results in the presence of sulfur and oxygen nucleophiles; (2) the method shows wide generality in respect

  描述了一种实用的一锅法，用于通过亚磷酸三甲酯和碘的试剂组合通过羧基活化将羧酸转化为酰胺。这种方法综合了几个优点：（1）它允许胺在硫和氧亲核试剂的存在下被化学选择性地酰化，并获得优异的结果；(2)该方法在溶剂、碱和底物方面具有广泛的通用性；(3) 使用的试剂广泛可用且比普通偶联试剂便宜得多，并且 (4) 该过程非常方便，允许提取、重结晶和柱色谱作为可选的后处理程序。该方法的化学选择性和通用性、成本低、试剂的广泛可用性以及易用性使其成为一个非常有利的过程。
• Borinic acid catalysed peptide synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1039/c5cc06177f

  日期：——

  2-Chlorophenylborinic acid is reported to catalyze dipeptide synthesis in the presence of molecular sieves with no racemization.

  2-氯苯硼酸据报道在分子筛存在下催化二肽合成，且无外消旋作用。
• Tandem deprotection/coupling for peptide synthesis in water at room temperature
  作者：Margery Cortes-Clerget、Jean-Yves Berthon、Isabelle Krolikiewicz-Renimel、Laurent Chaisemartin、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc01575e

  日期：——

  A tandem deprotection/coupling sequence is reported for solution-phase peptide synthesis in water under micellar catalysis conditions using the designer surfactant TPGS-750-M. Cbz deprotection followed by peptide coupling in the presence of COMU and 2,6-lutidine afforded polypeptides containing up to 10 amino acid residues. A broad scope characterizes this new technology. No epimerization has been

  据报道，在使用胶束表面活性剂TPGS-750-M的胶束催化条件下，溶液相肽在水中的合成过程中，串联脱保护/偶联序列。Cbz脱保护，然后在COMU和2,6-lutidine存在下进行肽偶联，得到的多肽含有多达10个氨基酸残基。这项新技术的广泛应用。未检测到差向异构。由于“逐步经济”和产品提取所需的有机溶剂量最少，相关的E因子（作为“绿色度”的一种度量标准，已知对肽偶联的影响非常高）已减少至小于10。
• Studies on amino acids and peptides-III. 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide, , as a new racemization free coupling reagent in peptide synthesis
  作者：U. Pedersen、M. Thorsen、E.-E.A.M. El-Khrisy、K. Clausen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80104-x

  日期：1982.1

  of N-protected amino acids (Z-Gly-OH, Boc-Gly-OH, Boc-S-Ser(Bzl)-OH, Boc-S-Tyr(Bzl)-OH, Z-S-Arg(Z2)-OH, and Z-S-Pro-OH), at room temperature in CH2Cl2 to give the intermediates , mixed anhydrides. When is treated with two moles of a base and one mole of the salt of an amino acid ester (TosOH·H-Gly-OBzl, HCl·H-Gly-OBzl, HCl·H-Gly-OEt, and HCl·H-S-Phe-OtBu) at 0°C, the expected peptide is isolated in

  容易获得的2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦2,4-二硫已与N-保护的氨基酸的盐（Z-Gly-OH，Boc- Gly-OH，Boc-S-Ser（Bzl）-OH，Boc-S-Tyr（Bzl）-OH，ZS-Arg（Z 2）-OH和ZS-Pro-OH），在室温下于CH 2中Cl 2给出中间体，混合酸酐。当用碱的两摩尔和氨基酸酯的盐的一摩尔处理（TOSOH·H -甘氨酸- OBzl计，盐酸·H -甘氨酸- OBzl计，盐酸·H -甘氨酸- OET，和HCl·HS- Phe-OtBu）在0°C时，预期的肽被分离出来，产量高。还发现LR在Z-Gly-S-Ala-OH和TosOH·HS-Leu-OBzl之间的片段偶联中是有用的试剂。通过HPLC测试该三肽（不需要去保护和根据Izumiya的氨基酸分析），并且未观察到差向异构化（＜0.7％）。
• A new method for the synthesis of carboxamides and peptides using 1,1′-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone] (CDOP) in the absence of basic promoters
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00063-7

  日期：2003.2

  Various carboxamides or peptides are synthesized from the corresponding carboxylic acids and amines or α-amino acids using 1,1′-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone]. The reaction proceeds in the absence of basic promoters such as triethylamine or 4-(dimethylamino)pyridine, therefore, the undesired racemization does not occur at all in the segment coupling producing Z-Gly-Phe-Val-OMe and Z-Phe-Val-Ala-OMe

  使用1，1'-羰基二氧基二[2（1 H）-吡啶酮]由相应的羧酸和胺或α-氨基酸合成各种羧酰胺或肽。该反应在不存在碱性促进剂如三乙胺或4-（二甲基氨基）吡啶的情况下进行，因此，在产生Z-Gly-Phe-Val-OMe和Z-Phe-Val的链段偶联中根本不发生不需要的消旋作用。 -Ala-OMe。