ethyl 5-butyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 861034-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-butyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-butylpyrrole-2-carboxylate；5-butyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Butyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 861034-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: YLJSVCVAOZAOKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-160 °C(Press: 10-11 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-butyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 氢氰酸 在 盐酸 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 5-butyl-3-formyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels; Schrum, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 530, p. 68,79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Butyryl-pyrrol 在 乙醚 、 乙基溴化镁 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 ethyl 5-butyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels; Schrum, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 530, p. 68,79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of pyrroles using a titanium-catalyzed multicomponent coupling procedure
  作者：Cody M. Pasko、Amila A. Dissanayake、Brennan S. Billow、Aaron L. Odom

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.002

  日期：2016.3

  A simple one-pot procedure for the production of 2-carboxylpyrroles with 4-alkyl, 5-alkyl, 4-aryl, 4-aryl-5-alkyl, or 3,4-diaryl substitution patterns is presented. The procedure involves the titanium-catalyzed multicomponent coupling of alkynes, primary amines and isonitriles to give 1,3-diimines in situ; the multicomponent product is then treated with the ethyl ester of glycine hydrochloride to give

  提出了一种简单的一锅法，用于生产具有4-烷基，5-烷基，4-芳基，4-芳基-5-烷基或3,4-二芳基取代模式的2-羧基吡咯。该方法涉及炔烃，伯胺和异腈的钛催化多组分偶合，从而原位生成1,3-二亚胺。然后将多组分产物用盐酸甘氨酸乙酯处理，得到NH-吡咯。该反应可以用中和的甘氨酸酯或以DBU为碱的盐酸盐进行。在一个锅法中，基于起始炔烃的吡咯收率在25％到65％之间变化，并且在大多数情况下，仅观察到产物的一种区域异构体。此外，提出反应的区域选择性是在用甘氨酸乙酯相对较快的氨基转移后速率决定闭环的结果。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Alkylation of Electron-Deficient Pyrrole Derivatives
  作者：Lei Jiao、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201301154

  日期：2013.6.3

  What looks like a Friedel–Crafts alkylation reaction of electron‐deficient pyrroles is actually a PdII‐catalyzed, norbornene‐mediated CH activation reaction, in which the alkylation of the pyrrole core occurs by reductive elimination. As well as ethyl‐1H‐pyrrole‐2‐carboxylate (see scheme), several other 2,3‐disubstituted pyrroles underwent the selective C5 alkylation in good yield.

  表观和实际：什么样子缺电子吡咯弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应实际上是钯II催化的，降冰片烯体介导C  ħ活化反应，其中，所述吡咯核的烷基化通过还原消除发生。除1 H H-吡咯2-羧酸乙酯（参见方案）外，其他几种2,3-二取代的吡咯也进行了选择性C5烷基化，收率很高。