3-三甲基硅烷基丁-3-烯-2-醇 | 66374-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-三甲基硅烷基丁-3-烯-2-醇
• 中文别名: 3-三甲硅基-3-丁烯2-醇；3-三甲硅基-3-丁烯-2-醇
• 英文名称: 3-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)but-1-en-3-ol；3-(trimethylsilyl)-3-buten-2-ol；2-trimethylsilyl-1-butene-3-ol；2-trimethylsilyl-1-buten-3-ol；3-Trimethylsilylbut-3-en-2-ol；2-(trimethylsilyl)buten-3-ol；3-Trimethylsilyl-3-buten-2-OL
• CAS: 66374-47-8
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: MCXHBOQWMCKXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基硅烷基丁-3-烯-2-醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 3-(三甲基硅烷基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-双（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二烯的替代合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  通过两种途径制备了标题化合物，并对其进行了一些Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84637-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Dimethyl(phenyl)silyl-3-trimethylsilylbut-3-en-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到3-三甲基硅烷基丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 3-trimethylsilyl-4-dimethyl(phenyl)silylbut-3-en-2-one, a β-functionalised Michael acceptor

  摘要：

  The title compound 3 has been prepared by silyl-cupration of trimethylsilylacetylene followed by acetylation. The phenyidimethylsilyl group can be removed selectively in a three-step procedure to give 3-trimethylsilylbut-3-ene-2-one lb. The enone 3 and cyclohexanone can be used in an annelation reaction to make 5-dimethyl(phenyl)silylbicyclo[4.4.0]decan-3-one 20 and hence to make 2-vinylcyclohexylacetic acid 23.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80457-9

文献信息

• The Reactivity of 3-bromo-2-trimethylsilyl-1-propene towards electrophiles A short synthesis of 2-substituted-4-trimethylsilylfurans
  作者：P. KnocKel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81444-1

  日期：1984.1

  3-bromo-2-trimethylsilyl-1-propene 1c reacts with various electrophiles (aldehydes, a ketone, nitriles, terminal alkynes) in the presence of zinc to give functionnalized vinylsilanes. A three steps synthesis of 2-substituted-4-trimethylsilylfurans from 1c and a nitrile is described. Opening of epoxysilanes with cuprates gave an easy access to α-trimethylsilyl-alcohols.

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯1c在锌的存在下与各种亲电试剂（醛，酮，腈，末端炔烃）反应，生成官能化的乙烯基硅烷。描述了由1c和腈合成三步2-取代的4-三甲基甲硅烷基呋喃的步骤。用铜酸盐打开环氧硅烷使得容易获得α-三甲基甲硅烷基醇。
• A regiospecific synthesis of trimethylsilyl enol ethers using rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols
  作者：Isamu Matsuda、Susumu Sato、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88023-5

  日期：1983.1

  The rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols has been successfully applied for the regiospecific synthesis of trimethylsilyl enol ethers.

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功地用于三甲基甲硅烷基烯醇醚的区域特异性合成。
• Stereoselective introduction of chiral centres in acyclic precursors : a probe into the transition state of m-chloroperbenzoic (m-CPBA) acid epoxidation of acyclic allylic alcohols and its synthetic implications
  作者：Acharan S. Narula

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87885-5

  日期：——

  The magnitude of A(1,3)-interaction far exceeds that of A(1,2)-interaction in the transition state for the organic per-acid epoxidation of acyclic allylic alcohols.

  对于无环烯丙基醇的有机过酸环氧化，A （1,3）-相互作用的幅度远远超过过渡态的A （1,2）-相互作用。
• Silicon in organic synthesis—17
  作者：Leo A. Paquette、Gregory J. Wells、Keith A. Horn、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88590-2

  日期：1983.1

  does add satisfactorily to carbonyl compounds and the subsequent Simmons-Smith cyclopropanation provides the desired cyclopropyl carbinols, shorter routes involving the 1-trimethylsilylcyclopropyl anion were sought. The sequence based upon reductive lithiation of 1-(trimethylsilyl)-1-phenyl-thiocyclopropane proved less than satisfactory. In contrast, metalation of 1-bromo-1-(trimethylsilyl)cyclopropane

  已经研究了几种制备（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的替代方法。尽管1-硫代-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯确实令人满意地添加到羰基化合物中，并且随后的Simmons-Smith环丙烷化提供了所需的环丙基甲醇，但仍在寻找涉及1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子的更短途径。基于1-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-硫代环丙烷的还原锂化的序列证明不令人满意。相反，1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷的金属化有效地导致所需的甲醇，其脱水而没有重排。所得（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解以高收率提供了甲硅烷基取代的环戊烯。这些产物随后与各种亲电试剂的反应形成了新的通用5环环化序列的基础。记录了乙烯基环丙烷重排的分子内竞争研究以及通过离子途径诱导Si取代的3元环的环扩展的其他尝试。
• Kinetic resolution of hydroxy vinylsilanes by lipase-catalyzed enantioselective acetylation
  作者：Waldemar Adam、Cordula Mock-Knoblauch、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00124-9

  日期：1997.5

  The lipase-catalyzed enantioselective acetylation of racemic hydroxy vinylsilanes 1 with vinyl acetate in methyl tert-butyl ether afforded the optically active hydroxy vinylsilanes 1 and the corresponding acetoxy vinylsilanes 2 in excellent enantiomeric excess (ee 93–99%).

  外消旋的羟基乙烯基硅烷1在甲基叔丁基醚中用乙酸乙烯酯进行脂肪酶催化的对映选择性乙酰化，得到的光学活性羟基乙烯基硅烷1和相应的乙酰氧基乙烯基硅烷2的对映体过量非常多（ee 93-99％）。