N-(3-chlorophenyl)methyleneglycine ethyl ester | 934001-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)methyleneglycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 934001-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: VWZLTWSGTDDEBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)methyleneglycine ethyl ester 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(3-chlorophenyl)-N²,N³,N⁴-trimethyl-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效而便捷地获得高度官能化的吡咯衍生物。

  摘要：

  通过Ag（I）催化的偶氮甲亚胺与N-烷基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应，直接并一锅合成吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮，然后容易地完全氧化与DDQ一起，已经成功开发。用烷基胺/醇钠醇溶液进一步转化方便地以良好至优异的产率提供了新型的多取代的吡咯。高度官能化吡咯的这种方法在广泛的底物上表现良好。可以想象的是，这种有效的特权吡咯支架的构建方法可以为药物化学研究提供更多的活性化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.75
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 3-氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-chlorophenyl)methyleneglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效而便捷地获得高度官能化的吡咯衍生物。

  摘要：

  通过Ag（I）催化的偶氮甲亚胺与N-烷基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应，直接并一锅合成吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮，然后容易地完全氧化与DDQ一起，已经成功开发。用烷基胺/醇钠醇溶液进一步转化方便地以良好至优异的产率提供了新型的多取代的吡咯。高度官能化吡咯的这种方法在广泛的底物上表现良好。可以想象的是，这种有效的特权吡咯支架的构建方法可以为药物化学研究提供更多的活性化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.75

文献信息

• Tandem [3 + 2] Cycloaddition/1,4-Addition Reaction of Azomethine Ylides and Aza-<i>o</i>-quinone Methides for Asymmetric Synthesis of Imidazolidines
  作者：Hao Jia、Honglei Liu、Zhenyan Guo、Jiaxing Huang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02512

  日期：2017.10.6

  An enantioselective synthesis of biologically important imidazolidines has been achieved via a tandem [3 + 2] cycloaddition/1,4-addition reaction of azomethine ylide and aza-o-quinone methides. With the use of this tool, various imidazolidine derivatives are obtained in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  的生物学上重要的咪唑烷的对映选择性合成已经经由串联[3 + 2]的偶氮甲碱内鎓盐和环氮杂- / 1,4-加成反应而完成ö -quinone甲基化物。使用该工具，可以以良好的产率获得具有优异的非对映选择性和对映选择性的各种咪唑烷衍生物。
• Cu(I)-Catalyzed Highly Enantioselective [3 + 3] Cycloaddition between Two Different 1,3-Dipoles, Phthalazinium Dicyanomethanides and Iminoester-Derived Azomethine Ylides
  作者：Chunhao Yuan、Honglei Liu、Zhenzhen Gao、Leijie Zhou、Yalin Feng、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/ol503169d

  日期：2015.1.2

  The Cu(I)-catalyzed highly enantioselective [3 + 3] cycloaddition between two different 1,3-dipoles, phthalazinium dicyanomethanides and iminoester-derived azomethine ylides, has been achieved under mild reaction conditions, providing novel chiral heterocyclic compounds, 2,3,4,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]phthalazine derivatives, in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivies (up

  在温和的反应条件下，已实现了Cu（I）催化的两个不同的1,3-偶极，酞菁双氰胺和亚氨基酯衍生的偶氮甲碱的高对映选择性[3 + 3]环加成反应，提供了新颖的手性杂环化合物2,3 ，4,11b-四氢-1 H-吡嗪并[ 2,1- a ]酞嗪衍生物，高收率，具有出色的非对映和对映选择性（高达99％收率，99％ee，> 20：1 dr）。
• Enantioselective Copper-Catalyzed [3+3] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Azomethine Imines
  作者：Hongchao Guo、Honglei Liu、Fu-Lin Zhu、Risong Na、Hui Jiang、Yang Wu、Lei Zhang、Zhen Li、Hao Yu、Bo Wang、Yumei Xiao、Xiang-Ping Hu、Min Wang

  DOI：10.1002/anie.201307317

  日期：2013.11.25

  The more dipoles, the merrier: An asymmetric [3+3] cycloaddition of azomethine ylides derived from imines 1 with azomethine imines 2 in the presence of a chiral ferrocenylphosphine–copper catalyst afforded highly functionalized heterocyclic products 3 in high yield with excellent enantio‐ and diastereoselectivity (see scheme; DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene). The 1,3‐dipolar reaction partners

  偶极子越多，越好：在手性二茂铁基膦-铜催化剂的存在下，亚胺1与亚甲基亚胺2的不对称[3 + 3]环加成反应产生了高度官能化的杂环产物3，并具有出色的对映异构体和对映体。非对映选择性（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。1,3-偶极反应伙伴可以很容易地由醛制备。
• Discovery of novel lipophilic inhibitors of OXA-10 enzyme (class D β-lactamase) by screening amino analogs and homologs of citrate and isocitrate
  作者：Joséphine Beck、Lionel Vercheval、Carine Bebrone、Adriana Herteg-Fernea、Patricia Lassaux、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.149

  日期：2009.7

  Aminocitrate (and homolog) derivatives have been prepared by bis-alkylation of glycinate Schiff bases with bromoacetates (and ethyl acrylate), followed by N-acylation and esters (partial or complete) deprotection. Aminoisocitrate was similarly obtained by mono-alkylation with diethyl fumarate. Evaluation against representative β-lactamases revealed that the free acid derivatives are modest inhibitors

  氨基柠檬酸酯（和同系物）衍生物的制备方法是：将甘氨酸酯Schiff碱与溴乙酸酯（和丙烯酸乙酯）进行双烷基化，然后进行N-酰化和酯（部分或全部）脱保护。通过与富马酸二乙酯单烷基化类似地获得氨基异柠檬酸。对代表性的β-内酰胺酶的评估表明，游离酸衍生物是A类酶的适度抑制剂，而其苄基酯则显示出对OXA-10（D类酶）的良好抑制作用。对接实验的特点是在活性位点发生了疏水相互作用。
• 2-Aminopropane-1,2,3-tricarboxylic acid: Synthesis and co-crystallization with the class A β-lactamase BS3 of Bacillus licheniformis
  作者：Joséphine Beck、Eric Sauvage、Paulette Charlier、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.045

  日期：2008.7

  The title compound 4 has been prepared in four steps from ethylglycinate in 63% overall yield. This amino analog of citric acid has been co-crystallized with the class A beta-lactamase BS3 of Bacillus licheniformis and the structure of the complex fully analyzed by X-ray diffraction. Tris-ethyl aminocitrate 3 and the free tris-acid 4 have been tested against a member beta-lactamase from all distinct

  由甘氨酸乙酯分四步制备标题化合物4，总产率为63％。该柠檬酸的氨基类似物已与地衣芽孢杆菌的A类β-内酰胺酶BS3共结晶，并通过X射线衍射对其复合物的结构进行了全面分析。已针对来自所有不同亚组的成员β-内酰胺酶测试了氨基柠檬酸三乙酯3和游离三酸4。它们是A类β-内酰胺酶的新型抑制剂，仍然适度但比柠檬酸和异柠檬酸更有效。