4-benzyl-2-methylsemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-methylsemicarbazide
• 英文别名: 1-amino-3-benzyl-1-methylurea
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: PVKIFFOQIUHPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-methylsemicarbazide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ALFA-HELIX MIMETICS AND METHOD RELATING TO THE TREATMENT OF CANCER STEM CELLS

  摘要：

  公开号：

  EP1957516B1
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 异氰酸苄酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-benzyl-2-methylsemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  官能化氨基酸氮杂类似物的合成和结构研究：新型抗惊厥药。

  摘要：

  我们已经报道功能化的氨基酸1在小鼠和大鼠中显示出强大的抗惊厥活性，并且该活性主要存在于D-异构体中。在这项研究中，我们研究了用三价氮选择性取代C（2）四面体原子是否可提供具有可比活性的化合物。制备了六个功能化的N（2）-取代的氨基脲（3）。对1-乙酰基-4-苄基-2-（噻唑-2-基）氨基脲的X射线晶体分析表明，它失去了不对称性，并在相应的D-和L-氨基酸衍生物之间采用了构型。在小鼠（ip）和大鼠（po）中对3的评估表明，该化合物显示出显着的抗惊厥活性，但在大多数情况下其含量低于其氨基酸对应物。一种氨基脲，13

  DOI：

  10.1021/jm000517l

文献信息

• Alpha-helix mimetics and method relating to the treatment of cancer stem cells
  申请人：Kahn Michael

  公开号：US20070129353A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention provides α-mimetic structures and a chemical library relating thereto. Additionally, the invention provides methods wherein a-mimetic compounds are used to treat cancer stem cells.

  该发明提供了α-类似物结构和相关的化学库。此外，该发明提供了使用α-类似化合物治疗癌症干细胞的方法。
• METHODS RELATING TO THE TREATMENT OF FIBROTIC DISORDERS
  申请人：HENDERSON William R.

  公开号：US20080242669A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention provides α-mimetic structure of formula (I), wherein A is —(C═O)—(CHR 3 )— or —(C═O)—; B is —(NR 5 )— or —(CHR 6 )—; D is —(C═O)—(CHR 7 )— or —(C═O)—; E is -(ZR 8 )— or —(C═O)—, where Z is nitrogen or CH; —(XR 9 ) n —, —(CHR 10 )—(NR 6 )—, —(C═O)—(XR 12 )—, —(C═N—W—R 1 )—, —(C═O)—, —(X—(C═O)—R 13 )—, —(X—(C═O)—NR 13 R 14 )—, —(X—(SO 2 )—R 13 )—, or —(X—(C═O)—OR 13 )—, where X is nitrogen or CH, and n=0 or 1; W is —Y(C═O)—, —(C═O)—(NH)—, —(SO 2 )—, —(CHR 14 )—, —(C═O)—(NR 15 )—, substituted or unsubstituted oxadiazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted thiadiazole, substituted or unsubstituted 4,5-dihydrooxazole, substituted or unsubstituted 4,5-dihydrothiazole, substituted or unsubstituted 4,5-dihydroimidazole, or nothing, where Y is oxygen or sulfur; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , and R 15 are the same or different and independently selected from an amino acid side chain moiety or derivative thereof, the remainder of the molecule, a linker and a solid support, and stereoisomers, salts, and prodrugs thereof, provided that where B is —(CHR 6 ) and W is —Y(C═O)—, —(C═O)—(NH)—, —(SO 2 )—, —(CHR 14 )—, or —(C═O)—(NR 15 ), G cannot be —(CHR 9 )—, —(NR 9 )—, —(C═O)—(CHR 12 )—, —(C═O)—(NR 12 )—, or no atom at all. Additionally, the invention provides methods wherein α-mimetic compounds are used to reverse fibrotic conditions.

  本发明提供了公式（I）的α-类似物结构，其中A是—（C═O）—（CHR3）—或—（C═O）—;B是—（NR5）—或—（CHR6）—;D是—（C═O）—（CHR7）—或—（C═O）—;E是-（ZR8）—或—（C═O）—，其中Z是氮或CH;—（XR9）n—，—（CHR10）—（NR6）—，—（C═O）—（XR12）—，—（C═N—W—R1）—，—（C═O）—，—（X—（C═O）—R13）—，—（X—（C═O）—NR13R14）—，—（X—（SO2）—R13）—或—（X—（C═O）—OR13）—，其中X是氮或CH，n=0或1;W是—Y（C═O）—，—（C═O）—（NH）—，—（SO2）—，—（CHR14）—，—（C═O）—（NR15）—，取代或未取代的噁唑烷，取代或未取代的三唑烷，取代或未取代的噻唑烷，取代或未取代的4,5-二氢噁唑烷，取代或未取代的4,5-二氢噻唑烷，取代或未取代的4,5-二氢咪唑烷或无，其中Y是氧或硫;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9R10、R11、R12、R13、R14和R15相同或不同，并独立地选择自氨基酸侧链基团或其衍生物，分子的其余部分，连接剂和固体支持，以及其立体异构体，盐和前药，但当B是—（CHR6）且W是—Y（C═O）—，—（C═O）—（NH）—，—（SO2）—，—（CHR14）—或—（C═O）—（NR15）时，G不能是—（CHR9）—，—（NR9）—，—（C═O）—（CHR12）—，—（C═O）—（NR12）—或根本没有原子。此外，本发明提供了使用α-类似物化合物逆转纤维化病变的方法。
• ALPHA-HELIX MIMETICS AND METHOD RELATING TO THE TREATMENT OF CANCER STEM CELLS
  申请人：Kahn Michael

  公开号：US20100069333A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention provides α-mimetic structures and a chemical library relating thereto. Additionally, the invention provides methods wherein α-mimetic compounds are used to treat cancer stem cells.

  本发明提供了α-类似物结构和相关的化学库。此外，本发明提供了使用α-类似物化合物治疗癌症干细胞的方法。
• Substituted imidazo[1,2-A]pyrazine derivatives as alpha-helix mimetics and method relating to the treatment of cancer stem cells
  申请人：Choongwae Pharma Corporation

  公开号：US08293743B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  The invention provides α-mimetic structures represented by Formula (VI) and a chemical library relating thereto. Additionally, the invention provides methods wherein α-mimetic compounds are used to treat cancer stem cells.

  本发明提供了由式（VI）表示的α-类似物结构和与其相关的化学库。此外，本发明提供了使用α-类似物化合物治疗癌症干细胞的方法。
• COMPOSITION FOR INDUCTION OR INHIBITION OF STEM CELL DIFFERENTIATION
  申请人：Oh Se Woong

  公开号：US20090215783A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to composition and methods for inducing or inhibiting differentiation of stem cells. The invention also relates to applications in the treatment of medical conditions, e.g., osteoporosis, bone fracture, bone injuries, myocardiac infarction, cardiomyopathy, degenerative muscle diseases, myopathy, and urinary incontinence.

  本发明涉及诱导或抑制干细胞分化的组合物和方法。本发明还涉及在治疗医疗状况方面的应用，例如骨质疏松症、骨折、骨伤、心肌梗塞、心肌病、退行性肌肉疾病、肌病和尿失禁。