2-chloro-4-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2-Chloro-4-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: QNHYPDNPNOYITG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-2-chloro-4-(2-ethynylcyclopropoxy)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL AND HETEROARYL ETHER DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR β AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS D'ETHER D'ARYL ET D'HETEROARYLE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS Β X DU FOIE, COMPOSITIONS ET UTILISATION ASSOCIÉE

  摘要：

  式(I)中的取代芳基和杂环芳基醚化合物及其药用盐，其中X、R1、R2、R3、L、R4、L1、Q和R5如本文所定义。这些化合物和含有其化合物的药用组合物可用作肝X-β受体(LXRβ)激动剂，并可能用于治疗或预防与之相关的病理。这些病理包括但不限于炎症性疾病和以胆固醇和脂质代谢缺陷为特征的疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2018068295A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-chloro-4-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过双分子均质取代从叔醇中快速、模块化地获取季碳

  摘要：

  季碳普遍存在于生物活性分子中。然而，构建该基序的合成方法仍然不发达。在这里，我们报道了通过光氧化还原催化和铁介导的 S H 2 键形成的结合，从叔醇（一类结构多样、实验室稳定的原料）合成季碳。这种醇-溴化物交叉偶联是通过一种新型卤素原子转移 (XAT) 试剂实现的，这是第一个被报道的还原活化 XAT 试剂。通过这种温和实用的方案可以获得多种空间拥挤的四级产物，包括源自三级片段的烷基化和苄基化的产物。我们通过肝受体激动剂的快速合成以及通过酮和酯向四元产物的两步转化进一步证明了该方法的合成效用，这使得能够对四元中心上四个取代基中的最多三个进行模块化控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05405

文献信息

• ARYL AND HETEROARYL ETHER DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR BETA AGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3526196A1

  公开（公告）日：2019-08-21
• ARYL AND HETEROARYL ETHER DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR BETA AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  申请人：RUDD Michael T.

  公开号：US20200247754A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  In its many embodiments, the present invention provides certain substituted aryl and heteroaryl ether compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , L, R 4 , L 1 , Q, and R 5 are as defined herein. The novel compounds of the invention, and pharmaceutically acceptable compositions comprising a compound thereof, are useful as Liver X-β receptor (LXRβ) agonists, and may be useful for treating or preventing pathologies related thereto. Such pathologies include, but are not limited to, inflammatory diseases and diseases characterized by defects in cholesterol and lipid metabolism, such as Alzheimer's disease.
• [EN] ARYL AND HETEROARYL ETHER DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR BETA AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHER ARYLIQUE ET HÉTÉROARYLE EN TANT QU'AGONISTES BÊTA DU RÉCEPTEUR X DU FOIE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018071317A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  In its many embodiments, the present invention provides certain substituted aryl and heteroaryl ether compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, R1, R2, R3, L, R4, L1,Q, and R5 are as defined herein. The novel compounds of the invention, and pharmaceutically acceptable compositions comprising a compound thereof, are useful as Liver X-β receptor (LXRβ) agonists, and may be useful for treating or preventing pathologies related thereto. Such pathologies include, but are not limited to, inflammatory diseases and diseases characterized by defects in cholesterol and lipid metabolism, such as Alzheimer's disease.