3-methyl-1-(4-sulfo-butyl)-benzimidazolium | 1356937-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-sulfo-butyl)-benzimidazolium
• 英文别名: 1-(methyl)-3-(butyl-4-sulfonate)benzimidazolium；1-methyl-3-(butyl-4-sulfonate)benzimidazolium betaine；4-(3-Methylbenzimidazol-3-ium-1-yl)butane-1-sulfonate；4-(3-methylbenzimidazol-3-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
• CAS: 1356937-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 268.337
• InChiKey: RXQZMHALYXMYRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(4-sulfo-butyl)-benzimidazolium 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-methyl-1-(4-sulfo-butyl)-benzimidazolium hydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  双功能酸性离子液体的合成，表征及理化性质

  摘要：

  在该手稿的四个新的离子液体（离子液体），其具有相同的阳离子（1,4-丁烷磺内酯甲基苯并咪唑），但不同的阴离子合成（CH 3 SO 3 -，CF 3 SO 3 -，CF 3 CO 2 - ，HSO 4 -）进行合成和表征。使用NMR，元素分析（CHNS）和FTIR对IL进行表征。这些IL的理化特性，例如粘度，密度，折射率，表面张力和热稳定性，都在较宽的温度范围内进行了分析。此外，还研究了不同阴离子对理化性质的影响。密度和表面张力值还用于计算其他性质，例如热膨胀系数，表面焓，表面熵以及IL的沸点和临界温度。热稳定性分析是在（373.15–773.15）K下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.08.018
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁磺酸内酯 、 1-甲基苯并咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-methyl-1-(4-sulfo-butyl)-benzimidazolium
  参考文献：
  名称：

  双功能酸性离子液体的合成，表征及理化性质

  摘要：

  在该手稿的四个新的离子液体（离子液体），其具有相同的阳离子（1,4-丁烷磺内酯甲基苯并咪唑），但不同的阴离子合成（CH 3 SO 3 -，CF 3 SO 3 -，CF 3 CO 2 - ，HSO 4 -）进行合成和表征。使用NMR，元素分析（CHNS）和FTIR对IL进行表征。这些IL的理化特性，例如粘度，密度，折射率，表面张力和热稳定性，都在较宽的温度范围内进行了分析。此外，还研究了不同阴离子对理化性质的影响。密度和表面张力值还用于计算其他性质，例如热膨胀系数，表面焓，表面熵以及IL的沸点和临界温度。热稳定性分析是在（373.15–773.15）K下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.08.018
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 rhodium acetate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 3-methyl-1-(4-sulfo-butyl)-benzimidazolium 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 苏合香醇 、 1-环己基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble carbene complexes as catalysts for the hydrogenation of acetophenone under hydrogen pressure

  摘要：

  The synthesis of water-soluble Rh(I), Ir(I), and Ru(II) N-heterocyclic carbene complexes is described. These complexes are applied as catalysts for aqueous phase hydrogenation reactions. Good hydrogenation activities under ca. 40 atm pressure H-2 at room temperature are observed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.01.001

文献信息

• Silver(I) N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis, characterization and cytotoxic properties
  作者：Nevin Gürbüz、Nazan Kaloğlu、Ümran Kızrak、İlknur Özdemir、Neşe Başak Türkmen、Osman Çiftçi、İsmail Özdemir、L. Mansour、Hamdi Naceur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121434

  日期：2020.9

  functionalized N-heterocyclic carbene ligand precursors were obtained from the compounds 1-alkylbenzimidazole, 1,3-propane sultone, and 1,4-butane sultone. These NHC ligand precursors were metallated with Ag2O on moderate conditions to give novel silver-NHC complexes. All new compounds were characterized by by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and elemental analysis techniques. The cytotoxic properties of the silver(I) complexes

  在这项研究中，磺酸盐官能化的N-杂环卡宾配体前体是从化合物1-烷基苯并咪唑，1,3-丙烷磺酸内酯和1,4-丁烷磺酸内酯获得的。将这些NHC配体前体在中等条件下用Ag 2 O金属化，得到新颖的银-NHC络合物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和元素分析技术表征。已经在包括顺铂敏感和耐药细胞在内的各种人类癌症细胞系中评估了银（I）配合物的细胞毒性。这四种复合物的IC 50值是通过基于MTT的测定法在三种人类细胞系大脑（SHSY5Y）和肝脏（HEP3B）上测定的。这些银N杂环卡宾配合物已成为具有独特结构和功能的基于金属的癌症治疗剂。这些策略为发现新型金属药物提供了令人兴奋的机会。