3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyrazol-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: NXBVNTCZEKBZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(Azidomethyl)-4-cyano-3-(4-methoxyphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Azide ring-opening-ring-closure reactions and tele-substitutions in vicinal azidopyrazole-, pyrrole- and indolecarboxaldehydes

  摘要：

  5-Chloro-1-methylpyrazole-4-carboxaldehydes 1 react with excess sodium azide in dimethyl sulfoxide to produce a mixture of 1-azidomethyl-4-cyanopyrazoles 2 and 4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrazoles 3. Application of this reaction to the corresponding 5-chloro-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehydes 5 gave 4-cyano-5-hydroxy-1-phenyl-pyrazoles 7 as the sole products in high yields. Likewise, 2-aryl-5-chloro-1-methylpyrrole-3,4-dicarboxaldehydes 9 rearranged to 2-aryl-4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrrole-3-carboxaldehydes 10 in high yields. In the indole series, treatment of 1-aryl-2-chloroindole-3-carboxaldehydes 11 with NaN3 yielded a mixture of 1-aryl-3-cyano-2(3H)-indolones 13 and 1-aryl-5-azido-3-cyanoindoles 12, both products resulting from a ring-opening-ring-closure reaction with concomitant nucleophilic tele-substitution at the 5-position of the indole ring.

  DOI：

  10.1021/jo00033a039
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER COMPOUNDS TARGET RAL GTPASES AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX CIBLANT DES GTPASES RAL ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  通过抑制受试者中的Ral GTPase来抑制癌症的生长或转移的方法，以及在本发明方法中有用的Ral GTPase的小分子抑制剂。包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些方法的方法。

  公开号：

  WO2016007905A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLONE DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLONE UTILISÉS EN TANT QUE DONNEURS DE NITROXYLE
  申请人：CARDIOXYL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015183839A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The disclosed subject matter provides pyrazolone derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了吡唑酮衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物，包括这些化合物的试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• Anti-cancer compounds targeting Ral GTPases and methods of using the same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, a body corporate

  公开号：US09353121B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The invention provides methods of inhibiting the growth or metastasis of a cancer in a mammal by inhibiting a Ral GTPase in the mammal. The invention also provides small molecule inhibitors of Ral GTPases useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the therapeutically effective compounds of the invention, and methods of using the same.

  这项发明提供了通过抑制哺乳动物体内的Ral GTP酶来抑制癌症生长或转移的方法。该发明还提供了在该方法中有用的Ral GTP酶的小分子抑制剂，以及含有该发明的治疗有效化合物的药物组合物和使用相同的方法。
• [EN] ANTI-CANCER COMPOUNDS TARGETING RAL GTPASES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX CIBLANT DES GTPASES RAL ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLORADO

  公开号：WO2013096820A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides methods of inhibiting the growth or metastasis of a cancer in a mammal by inhibiting a Ral GTPase in the mammal. The invention also provides small molecule inhibitors of Ral GTPases useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the therapeutically effective compounds of the invention, and methods of using the same.

  本发明提供了一种通过抑制哺乳动物中的Ral GTP酶来抑制癌症的生长或转移的方法。本发明还提供了Ral GTP酶的小分子抑制剂，可用于本发明的方法，以及含有本发明的治疗有效化合物的制药组合物，以及使用它们的方法。
• ANTI-CANCER COMPOUNDS TARGETING RAL GTPASES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO a body corporate

  公开号：US20140315894A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention provides methods of inhibiting the growth or metastasis of a cancer in a mammal by inhibiting a Ral GTPase in the mammal. The invention also provides small molecule inhibitors of Ral GTPases useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the therapeutically effective compounds of the invention, and methods of using the same.

  本发明提供了一种通过抑制哺乳动物中的Ral GTP酶来抑制癌症生长或转移的方法。本发明还提供了Ral GTP酶的小分子抑制剂，可用于本发明的方法，以及含有本发明的治疗有效化合物的药物组合物和使用方法。
• PYRAZOLONE DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS
  申请人：Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150344437A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The disclosed subject matter provides pyrazolone derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了吡唑酮衍生物化合物，包含这些化合物的药物组合物，包含这些化合物的工具箱，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。