2,2'-Diiodo-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl | 19179-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-Diiodo-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl
• 英文别名: 1-iodo-2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 19179-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₆I₂O₄
• 分子量: 526.11
• InChiKey: RQLWTXPDCAJYGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-183.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  497.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Diiodo-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2,3,6,7,10,11,14,15-Octamethoxytetraphenylene
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of Tetraphenylenes and Biphenylenes Using Copper-Catalyzed Coupling of Zincacyclopentadienes

  摘要：

  用 CuCl2 与苯并环戊二烯进行分子内偶联，可选择性地生成 1,8-二溴联苯，收率很高。相反，在不同的反应条件下，锌环戊二烯的分子间偶联选择性地生成了 2,3,6,7,10,11,14,15-八甲氧基四苯，合成收率合理。2,2′-dilithio-4,4′,5,5′-tetramethoxybiphenyl 和 2,2′-dilithio-4,4′,5,5′-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)biphenyl 与 CuCl2 在 THF 中的反应意外地生成了相应的四苯基衍生物，而不是所需的联苯衍生物。八甲氧基四联苯被用来直接或通过八羟基四联苯定量合成八乙酰氧基四联苯。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8239
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 在 五氯化钼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到2,2'-Diiodo-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  碘苯脱氢二聚为碘化联芳基。

  摘要：

  报道了五氯化钼介导的碘取代的电子富集的苯的氧化偶合，而没有碘取代基的损失。提出的方法是已知known（III）和铅（IV）试剂的环保替代品。甚至2,2'，6,6'-四碘联苯衍生物也很容易获得。

  DOI：

  10.1039/b202841g

文献信息

• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。
• Electrochemical Generation of Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Igors Sokolovs、Nayereh Mohebbati、Robert Francke、Edgars Suna

  DOI：10.1002/anie.202104677

  日期：2021.7.12

  In sharp contrast to hypervalent iodine(III) compounds, the isoelectronic bromine(III) counterparts have been little studied to date. This knowledge gap is mainly attributed to the difficult-to-control reactivity of λ3-bromanes as well as to their challenging preparation from the highly toxic and corrosive BrF3 precursor. In this context, we present a straightforward and scalable approach to chelation-stabilized

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。
• Iodinated Biaryls Synthesized by the Direct Dehydrodimerization of Iodoarenes Using Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)
  作者：Daniela Mirk、Alexander Willner、Roland Fröhlich、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/adsc.200404024

  日期：2004.5

  Multiply iodinated biaryls can be prepared in yields up to 75% by direct oxidative coupling reaction of the iodinated arenes. The PIFA-mediated dehydrodimerization is superior to all other known methods. The developed protocol is reliable and easy to perform.

  通过碘化芳烃的直接氧化偶联反应，可以制备产率高达75％的多碘化联芳基。PIFA介导的脱氢二聚作用优于所有其他已知方法。所开发的协议可靠且易于执行。
• A general approach to triphenylenes and azatriphenylenes: total synthesis of dehydrotylophorine and tylophorine
  作者：Andrew McIver、Douglas D. Young、Alexander Deiters

  DOI：10.1039/b811068a

  日期：——

  A convergent and flexible synthesis of substituted triphenylenes, azatriphenylenes, and the cytotoxic alkaloids dehydrotylophorine and tylophorine has been developed.

  已经开发了一种聚合的，灵活的取代三苯，氮杂三苯以及细胞毒性生物碱脱氢酪氨酸和酪氨酸的合成方法。
• Bottom-up synthesis of fully sp² hybridized three-dimensional microporous graphitic frameworks as metal-free catalysts
  作者：Siddulu Naidu Talapaneni、Jaehoon Kim、Sang Hyun Je、Onur Buyukcakir、Jihun Oh、Ali Coskun

  DOI：10.1039/c7ta02733h

  日期：——

  We demonstrated template-free inclusion of the third dimension into the graphitic frameworks while retaining π-conjugation and conductivity, which was verified by their activity as metal-free electrocatalysts for the hydrogen evolution reaction.

  我们展示了在石墨框架中无模板地将第三维度包含进去，同时保持π共轭和导电性，这通过它们作为无金属电催化剂进行氢析出反应的活性得到验证。