5-Nitroso-1-(oxan-2-yl)imidazole-4-carbonitrile | 485391-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-Nitroso-1-(oxan-2-yl)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 485391-18-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: ZCLBUGFHJCJRGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基肼 、 5-Nitroso-1-(oxan-2-yl)imidazole-4-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种替莫唑胺的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种替莫唑胺的制备方法，本发明以亚硝基咪唑类化合物与甲基肼反应生成偶氮化合物IV、化合物IV进一步水解得中间体V，化合物V进一步与对硝基苯基氯甲酸酯亲核取代得到新中间体VII；中间体VII环合得替莫唑胺，该方法避免了毒性较大的异氰酸甲酯的使用和经历不稳定的重氮化合物中间体过程，且合成的中间体不会产生二聚杂质，以绿色催化剂代替传统催化剂，反应更加温和、经济环保且收率较高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN113493458A
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-1-(tetrahydropyran-2-yl)imidazole-4-carbonitrile 在 10percent Pt/C sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 5-Nitroso-1-(oxan-2-yl)imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of temozolomide

  摘要：

  亚硝基咪唑和甲基咔嗪酸苯酯之间的高效缩合反应为苯氧羰基取代的三嗪基咪唑的新合成路线奠定了基础。将这些三氮烯暴露在扩散的日光下，足以诱导三氮烯 -NN- 键的（E）到（Z）异构化，从而自发形成高产率的替莫唑胺。

  DOI：

  10.1039/b205614c

文献信息

• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF 4-OXO-3,4-DIHYDRO-IMIDAZO[5,1-D][1,2,3,5]TETRAZINES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR EFFECTUER LA SYNTHÈSE DE 4-OXO-3,4-DIHYDRO-IMIDAZO[5,1-D][1,2,3,5]TÉTRAZINES
  申请人：PHARMINOX LTD

  公开号：WO2011107726A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The present invention provides a compound of general formula (II), or a salt or solvate thereof wherein A is independently -A1, -A2, -A3, -A4, -A5, -A6, or -A7, wherein: -A1 is independently C5-12heteroaryl, and is optionally substituted; -A2 is independently thioamido or substituted thioamido; -A3 is independently imidamido, substituted imidamido, N-hydroxyimidamido, or substituted N-hydroxyimidamido; -A4 is independently hydroxamic acid or hydroxamate; -A5 is independently carboxamide or substituted carboxamide; -A6 is independently aliphatic C2-6alkenyl, and is optionally substituted; and -A7 is independently carboxy or C1-4alkyl-carboxylate; and its use in the synthesis of temozolomide and analogues thereof.

  本发明提供了通式（II）的化合物，或其盐或溶剂化合物，其中A独立地为-A1、-A2、-A3、-A4、-A5、-A6或-A7，其中：-A1独立地为C5-12杂环芳基，并且可以被取代；-A2独立地为硫代酰胺或取代硫代酰胺；-A3独立地为咪唑酰胺、取代咪唑酰胺、N-羟基咪唑酰胺或取代N-羟基咪唑酰胺；-A4独立地为羟肟酸或羟肟酸酯；-A5独立地为羧酰胺或取代羧酰胺；-A6独立地为脂肪族C2-6烯基，并且可以被取代；-A7独立地为羧基或C1-4烷基羧酸酯；以及其在替莫唑胺及其类似物的合成中的用途。
• 一种替莫唑胺中间体化合物Ⅳ
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113493418A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种替莫唑胺中间体化合物IV，本发明以亚硝基咪唑类底物与甲基肼反应合成偶氮类新中间体化合物IV，本发明同时提供了利用该中间体合成替莫唑胺的新方法，该方法避免使用危险化学试剂，且合成的中间体不会产生新的杂质，以绿色催化剂代替传统催化剂，反应更加温和、经济环保且收率较高，适于工业化生产。
• 一种替莫唑胺中间体化合物Ⅶ
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113493417A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种替莫唑胺中间体化合物VII，本发明是以咪唑偶氮类中间体化合物为原料经一步水解后与对硝基苯基氯甲酸酯亲核取代得到新中间体VII，本发明同时提供了利用该中间体合成替莫唑胺的新方法，该方法避免使用危险氧化环合化学试剂，且合成的中间体不会产生二聚杂质，以绿色催化剂代替传统催化剂，反应更加温和、经济环保且收率较高，适于工业化生产。
• A new synthesis of temozolomide
  作者：Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1039/b205614c

  日期：2002.8.8

  An efficient condensation reaction between nitrosoimidazoles and phenyl methylcarbazate forms the basis of a new synthetic route to phenyloxycarbonyl substituted triazenylimidazoles. Exposure of these triazenes to diffuse daylight is sufficient to induce (E) to (Z)-isomerization of the triazene –NN– bond, resulting in spontaneous formation of temozolomide in high yield.

  亚硝基咪唑和甲基咔嗪酸苯酯之间的高效缩合反应为苯氧羰基取代的三嗪基咪唑的新合成路线奠定了基础。将这些三氮烯暴露在扩散的日光下，足以诱导三氮烯 -NN- 键的（E）到（Z）异构化，从而自发形成高产率的替莫唑胺。
• 一种替莫唑胺的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113493458A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种替莫唑胺的制备方法，本发明以亚硝基咪唑类化合物与甲基肼反应生成偶氮化合物IV、化合物IV进一步水解得中间体V，化合物V进一步与对硝基苯基氯甲酸酯亲核取代得到新中间体VII；中间体VII环合得替莫唑胺，该方法避免了毒性较大的异氰酸甲酯的使用和经历不稳定的重氮化合物中间体过程，且合成的中间体不会产生二聚杂质，以绿色催化剂代替传统催化剂，反应更加温和、经济环保且收率较高，适于工业化生产。