3,4-dimethoxyphenyl trifluoromethanesulfonate | 141077-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3,4-dimethoxyphenyl triflate；1,2-Dimethoxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzene；(3,4-dimethoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 141077-52-3
• 化学式: C₉H₉F₃O₅S
• 分子量: 286.229
• InChiKey: ABMMLRNKPBYQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到邻苯二甲醚
  参考文献：
  名称：

  使用Mg-MeOH-NH（4）OAc系统的Pd / C催化的芳基磺酸盐还原反应的机理研究。

  摘要：

  已经通过使用Pd / C-Mg-MeOH的组合物建立了经由芳基三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯使酚羟基脱氧的方法。NH（4）OAc添加到系统中明显加快了反应速度，扩大了反应范围。机理研究表明，从Pd（0）中心到苯环的单电子转移过程涉及芳基磺酸盐的还原，并且NH（4）OAc用作Mg盐的增溶剂和Hg的促进剂。电子转移，从而增强了反应过程。我们的方法也适用于以CH（3）OD为溶剂和氘源的苯衍生物的区域选择性氘化：原始羟基可以被氘原子有效地取代。

  DOI：

  10.1002/chem.200601184
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 三氟甲磺酸酐 在 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3,4-dimethoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用Mg-MeOH-NH（4）OAc系统的Pd / C催化的芳基磺酸盐还原反应的机理研究。

  摘要：

  已经通过使用Pd / C-Mg-MeOH的组合物建立了经由芳基三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯使酚羟基脱氧的方法。NH（4）OAc添加到系统中明显加快了反应速度，扩大了反应范围。机理研究表明，从Pd（0）中心到苯环的单电子转移过程涉及芳基磺酸盐的还原，并且NH（4）OAc用作Mg盐的增溶剂和Hg的促进剂。电子转移，从而增强了反应过程。我们的方法也适用于以CH（3）OD为溶剂和氘源的苯衍生物的区域选择性氘化：原始羟基可以被氘原子有效地取代。

  DOI：

  10.1002/chem.200601184

文献信息

• Palladium on carbon-diethylamine-mediated hydrodeoxygenation of phenol derivatives under mild conditions
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Takashi Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.060

  日期：2007.1

  under the Pd/C-catalyzed hydrogenation conditions in the presence of diethylamine and the method could also be applicable to the hydrodeoxygenation of morphine to afford 3-deoxy-7,8-dihydromorphine. Diethylamine is not only a scavenger of the corresponding methanesulfonic acid derivative, which is produced during the reaction progress, but also a strong promoter of the Pd/C-catalyzed reduction of aryl

  我们发现，在二乙胺存在下，在Pd / C催化的氢化条件下，酚羟基很容易通过芳基磺酸盐脱氧，该方法也可用于吗啡的加氢脱氧，得到3-deoxy-7,8-dihydromorphine 。二乙胺不仅是在反应过程中产生的相应甲磺酸衍生物的清除剂，而且还是Pd / C催化的芳基磺酸盐还原的强促进剂。该催化剂体系由于其温和的反应条件，易于处理并且不需要特定的设备，因此可以为各种酚衍生物的脱氧提供通用的方法。
• Pd/C-Catalyzed Deoxygenation of Phenol Derivatives Using Mg Metal and MeOH in the Presence of NH₄OAc
  作者：Hironao Sajiki、Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Takashi Ikawa、Tomohiro Maegawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1021/ol060045q

  日期：2006.3.2

  A Pd/C-catalyzed deoxygenation method of phenolic hydroxyl groups via aryl triflates or mesylates using Mg metal in MeOH at room temperature was developed. The addition of NH4OAc dramatically affects the reactivity and reaction rate. This method is particularly attractive to provide an environmentally benign and widely applicable removal method of phenolic alcohols under quite mild reaction conditions

  开发了一种在室温下使用Mg金属在MeOH中的Pd / C催化的经由芳基三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯对酚羟基进行脱氧的方法。NH 4 OAc的添加显着影响反应性和反应速率。该方法对于在非常温和的反应条件下提供对环境无害且可广泛应用的酚醇去除方法特别有吸引力。
• Cation Radical Accelerated Nucleophilic Aromatic Substitution via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas E. S. Tay、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.7b10076

  日期：2017.11.15

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) is a direct method for arene functionalization; however, it can be hampered by low reactivity of arene substrates and their availability. Herein we describe a cation radical-accelerated nucleophilic aromatic substitution using methoxy- and benzyloxy-groups as nucleofuges. In particular, lignin-derived aromatics containing guaiacol and veratrole motifs were

  亲核芳香取代（S Ñ AR）是芳烃官能化的直接法; 然而，芳烃底物的低反应性及其可用性可能会阻碍它的发展。在本文中，我们描述了使用甲氧基和苄氧基作为核熔剂的阳离子自由基加速的亲核芳族取代。特别是，含有愈创木酚和藜芦基序的木质素衍生的芳族化合物是功能化的有效底物。我们还证明了用三氟乙醇进行位点选择性取代氧合的例子，以提供所需的三氟甲基芳基醚。
• Enantioselective Intermolecular Heck and Reductive Heck Reactions of Aryl Triflates, Mesylates, and Tosylates Catalyzed by Nickel
  作者：Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi、Wenqiang Xu、Maoping Pu、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202011036

  日期：2021.2.8

  Nickel‐catalyzed intermolecular Heck reaction of cycloalkenes proceeds well with aryl triflates, mesylates and tosylates in excellent enantiomeric ratios. The asymmetric reductive Heck reaction also works with a 2‐cyclopentenone ketal, which is equivalent to conjugate arylation of the enone itself.

  镍催化的环烯烃的分子间Heck反应与芳基三氟甲磺酸酯，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的对映体比率极好。不对称的还原性Heck反应也适用于2-环戊烯酮缩酮，这相当于烯酮本身的共轭芳基化。
• Achieving Vinylic Selectivity in Mizoroki-Heck Reaction of Cyclic Olefins
  作者：Xiaojin Wu、Yunpeng Lu、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201204427

  日期：2013.5.3

  In Heck reactions of cyclic olefins, the products usually have aryl groups that end up at the allylic and/or homoallylic position. We herein report new selectivity that adds aryl groups to the vinylic position. Cyclic olefins of various ring size worked well. The desired isomers were produced by palladium–hydride‐catalyzed isomerization of the initial products. Thus, a specific catalyst must be used

  在环烯烃的Heck反应中，产物通常具有芳基，该芳基最终在烯丙基和/或均烯丙基位置。我们在本文中报道了新的选择性，该选择性将芳基添加到乙烯基位置。各种环大小的环烯烃均能很好地发挥作用。所需的异构体是通过氢化钯催化的初始产物异构化反应制得的。因此，必须使用特定的催化剂，以使其可以在一组反应条件下进行两项工作。