ethyl [phenyl(phenylsulfonyl)methyl]carbamate | 212071-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [phenyl(phenylsulfonyl)methyl]carbamate
• 英文别名: ethyl phenyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate；ethyl N-[benzenesulfonyl(phenyl)methyl]carbamate
• CAS: 212071-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: HMGABGBQHVOTML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  536.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [phenyl(phenylsulfonyl)methyl]carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzylideneurethane
  参考文献：
  名称：

  调节试剂以实现选择性和稳定的蛋氨酸生物共轭的物理有机方法

  摘要：

  我们报告了一种数据驱动的物理有机方法来开发具有可调加合物稳定性的新型蛋氨酸选择性生物共轭试剂。将由内在物理有机参数描述的结构特征的统计模型应用于预测模型的开发，并深入了解通过氧化还原激活化学标记 (ReACT) 氧化氮丙啶和甲硫氨酸硫醚伙伴化学选择性偶联形成的加合物稳定性的驱动特征。从这些分析中，揭示了硫酰亚胺稳定性和硫酰亚胺ν (C=O)伸缩频率之间的相关性。我们利用该分析所揭示的加合物稳定性的合理收益来实现用于肽装订的双氧氮杂环丙烷试剂的设计和合成。事实上，我们观察到，与未装订的同源物相比，通过 ReACT 装订甲硫氨酸形成的大环肽表现出对活细胞的吸收有所改善，这凸显了这种独特的化学工具用于硫醚修饰的潜在效用。这项工作为更广泛地使用数据驱动方法进行生物共轭化学和其他化学生物学应用提供了一个模板。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04744
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 苯甲醛 、 氨基甲酸乙酯 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl [phenyl(phenylsulfonyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  调节试剂以实现选择性和稳定的蛋氨酸生物共轭的物理有机方法

  摘要：

  我们报告了一种数据驱动的物理有机方法来开发具有可调加合物稳定性的新型蛋氨酸选择性生物共轭试剂。将由内在物理有机参数描述的结构特征的统计模型应用于预测模型的开发，并深入了解通过氧化还原激活化学标记 (ReACT) 氧化氮丙啶和甲硫氨酸硫醚伙伴化学选择性偶联形成的加合物稳定性的驱动特征。从这些分析中，揭示了硫酰亚胺稳定性和硫酰亚胺ν (C=O)伸缩频率之间的相关性。我们利用该分析所揭示的加合物稳定性的合理收益来实现用于肽装订的双氧氮杂环丙烷试剂的设计和合成。事实上，我们观察到，与未装订的同源物相比，通过 ReACT 装订甲硫氨酸形成的大环肽表现出对活细胞的吸收有所改善，这凸显了这种独特的化学工具用于硫醚修饰的潜在效用。这项工作为更广泛地使用数据驱动方法进行生物共轭化学和其他化学生物学应用提供了一个模板。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04744

文献信息

• Asymmetric Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Alkyl Vinyl Ketones with N-Protected Imines or In Situ Generated N-Protected Imines
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000496

  日期：2010.7

  DABCO-catalyzed aza-MBH reactions of N-Boc imines with MVK and EVK have been thoroughly investigated in the paper. The asymmetric version of this aza-MBH reaction was also systematically investigated by using a chiral amine or a chiral phosphane catalyst. It was found that most of the N-protected imines are suitable substrates under the mild reaction conditions and are able to give the corresponding

  DABCO 催化的 N-Boc 亚胺与 MVK 和 EVK 的 aza-MBH 反应已在论文中进行了彻底的研究。还通过使用手性胺或手性磷烷催化剂系统地研究了这种 aza-MBH 反应的不对称形式。发现大多数 N 保护的亚胺在温和的反应条件下是合适的底物，并且能够以中等产率和高 ee 值得到相应的加合物。TQO-或LB1-催化的N-保护的α-酰氨基烷基苯砜或α-酰氨基烷基对甲苯基砜与MVK的氮杂-MBH反应可以很好地进行，这为获得高对映选择性氮杂-MBH加合物提供了一种简便直接的途径.
• InBr₃: A Versatile Catalyst for the Different Types of Friedel−Crafts Reactions
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo9014613

  日期：2009.10.16

  Mild and efficient InBr3-catalyzed Friedel−Crafts alkylation of heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds with α-amido sulfones at room temperature in CH2Cl2 has been developed. The products undergo further Friedel−Crafts alkylation with heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds leading to unsymmetrical or bis-symmetrical triaryl methanes in good yield. α-Amido sulfones are employed

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。
• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。
• The First Catalytic Mannich-Type Reaction ofN-Alkoxycarbonylamino Sulfones with Silyl Enolates
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau、Jean-Christophe Eguillon

  DOI：10.1002/adsc.200606222

  日期：2006.10

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Mannich-type reaction of silyl enolates with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of bismuth triflate (0.5–1.0 mol %) to afford the corresponding protected β-aminocarbonyl compound in very good yields (up to 96 %).

  发现三氟甲磺酸铋是甲硅烷基甲酸酯与N-烷氧基羰基氨基砜的曼尼希型反应的有效催化剂。反应平稳进行，三氟甲磺酸铋的催化剂用量低（0.5-1.0 mol％），以非常高的收率（最高96％）提供了相应的受保护的β-氨基羰基化合物。
• Efficient Synthesis of N-Carbamoylpropargylamines from α-Amido Sulfones Using Dimethylalkynylaluminum Reagents
  作者：Sang-Hyeup Lee、Ji-Hoon Lee

  DOI：10.1055/s-0041-1737763

  日期：2022.5

  reagents derived from terminal alkynes and trimethylaluminum underwent addition to various N-activated α-amido sulfones to produce the corresponding alkynylamines in moderate to excellent yields. The optimized protocol avoids the preparation and isolation of relatively unstable N-activated imines that are generated in situ from their corresponding, stable, N-activated α-amido sulfones. This methodology

  衍生自末端炔烃和三甲基铝的二甲基炔基铝试剂经过加成到各种N活化的 α-酰胺基砜中，以中等至优异的产率产生相应的炔基胺。优化后的协议避免了相对不稳定的N活化亚胺的制备和分离，这些亚胺是从其相应的、稳定的N活化 α-酰胺砜原位产生的。该方法提供了获得广泛的含有N-氨基甲酰基、-酰基和-磺酰基部分的炔基胺的途径。