(S)-5-ethyl-oxazolidin-2-one | 853737-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-5-ethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-ethyloxazolidin-2-one；(5S)-5-ethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 853737-85-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: ZSIFASRPEVGACI-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  298.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-ethyl-oxazolidin-2-one 、 (E)-N'-(4-chloro-5-(4-(cyanomethyl)benzyl)-6-methylpyrimidin-2-yl)-N,N-dimethylformamide 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,E)-N'-(5-(4-(cyanomethyl)benzyl)-4-(5-ethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-6-methylpyrimidin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ASTHMA, COPD, ALLERGIC RHINITIS, ALLERGIC CONJUNCTIVITIS, ATOPIC DERMATITIS, CANCER, HEPATITIS B, HEPATITIS C, HIV, HPV, BACTERIAL INFECTIONS AND DERMATOSIS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME, DE LA BRONCHO-PNEUMOPATHIE CHRONIQUE OBSTRUCTIVE (COPD), DE LA RHINITE ALLERGIQUE, DE LA CONJONCTIVITE ALLERGIQUE, DE LA DERMATITE ATOPIQUE, DU CANCER, DE L'HÉPATITE B, DE L'HÉPATITE C, DU VIH, DU

  摘要：

  本发明提供了式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3和R4如规范中定义，以及其药用盐，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2009067081A1
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-hydroxybutyl)carbamic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-5-ethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由外消旋末端环氧化物直接催化合成对映体纯的5-取代的恶唑烷酮。

  摘要：

  作为用于不对称合成和药物开发的古老支架，从外消旋末端环氧化物开始，以几乎对映体纯的形式（高达99.9％ee）获得手性5取代的恶唑烷酮。该方法的显着特征包括非常简单和方便的实验方案，以及使用易于获得的催化剂和廉价，易于处理的原料。还描述了将外消旋环氧化物完全转化为单一立体异构的恶唑烷酮的对映体收敛方法。

  DOI：

  10.1021/ol050675c

文献信息

• Formation of Enantiopure 5-Substituted Oxazolidinones through Enzyme-Catalysed Kinetic Resolution of Epoxides
  作者：Maja Majerić Elenkov、Lixia Tang、Auke Meetsma、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1021/ol800698t

  日期：2008.6.1

  Halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter catalyzed the enantioselective ring opening of terminal epoxides with cyanate as a nucleophile, yielding 5-substituted oxazolidinones in high yields and with high enantiopurity (69-98% ee). This is the first example of the biocatalytic conversion of a range of epoxides to the corresponding oxazolidinones.
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ASTHMA, COPD, ALLERGIC RHINITIS, ALLERGIC CONJUNCTIVITIS, ATOPIC DERMATITIS, CANCER, HEPATITIS B, HEPATITIS C, HIV, HPV, BACTERIAL INFECTIONS AND DERMATOSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME, DE LA BRONCHO-PNEUMOPATHIE CHRONIQUE OBSTRUCTIVE (COPD), DE LA RHINITE ALLERGIQUE, DE LA CONJONCTIVITE ALLERGIQUE, DE LA DERMATITE ATOPIQUE, DU CANCER, DE L'HÉPATITE B, DE L'HÉPATITE C, DU VIH, DU
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009067081A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1, R2, R3 and R4 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3和R4如规范中定义，以及其药用盐，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Direct Catalytic Synthesis of Enantiopure 5-Substituted Oxazolidinones from Racemic Terminal Epoxides
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/ol050675c

  日期：2005.5.1

  A venerable scaffold for asymmetric synthesis and drug development, chiral 5-substituted oxazolidinones are obtained in almost enantiomerically pure form (up to 99.9% ee) starting from racemic terminal epoxides. The salient features of this process include the very simple and convenient experimental protocol and the employment of a readily accessible catalyst and inexpensive, easily handled starting

  作为用于不对称合成和药物开发的古老支架，从外消旋末端环氧化物开始，以几乎对映体纯的形式（高达99.9％ee）获得手性5取代的恶唑烷酮。该方法的显着特征包括非常简单和方便的实验方案，以及使用易于获得的催化剂和廉价，易于处理的原料。还描述了将外消旋环氧化物完全转化为单一立体异构的恶唑烷酮的对映体收敛方法。