(2-溴苯基)(2,4,6-三甲苯基)三氟甲磺酸碘鎓 | 1464149-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴苯基)(2,4,6-三甲苯基)三氟甲磺酸碘鎓
• 英文名称: (2-bromophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-Bromophenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium triflate；(2-bromophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1464149-64-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₅BrI
• 分子量: 551.163
• InChiKey: RYZOZGQFOKVCDZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯基)(2,4,6-三甲苯基)三氟甲磺酸碘鎓 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-溴氯苯
  参考文献：
  名称：

  Halogen Exchange via a Halogenation of Diaryliodonium Salts with Cuprous Halide

  摘要：

  已经开发出一种高效的卤化反应，该反应使用了二芳基碘盐和氯化亚铜。各种二芳基碘盐1可以在80°C的CH3CN中与易获得的CuBr或CuCl进行反应，合成溴芳烃或氯芳烃，其产率高达92%。这为我们提供了一种将碘芳烃转化为其他卤芳烃的方法。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990011
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 邻碘溴苯 、 均三甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2-溴苯基)(2,4,6-三甲苯基)三氟甲磺酸碘鎓
  参考文献：
  名称：

  Halogen Exchange via a Halogenation of Diaryliodonium Salts with Cuprous Halide

  摘要：

  已经开发出一种高效的卤化反应，该反应使用了二芳基碘盐和氯化亚铜。各种二芳基碘盐1可以在80°C的CH3CN中与易获得的CuBr或CuCl进行反应，合成溴芳烃或氯芳烃，其产率高达92%。这为我们提供了一种将碘芳烃转化为其他卤芳烃的方法。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990011
• 作为试剂：
  描述：

  、 1,2-二溴苯 在 (2-溴苯基)(2,4,6-三甲苯基)三氟甲磺酸碘鎓 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and diastereoselective azo-coupling/iminium-cyclizations: a unified strategy for the total syntheses of (−)-psychotriasine and (+)-pestalazine B

  摘要：

  我们报告了一种基于3α-氨基-六氢吡咯并[2,3-b]吲哚的先进中间体的(−)-psychotriasine和(+)-pestalazine B的全合成统一策略。

  DOI：

  10.1039/c5sc00338e

文献信息

• Substrate or Solvent-Controlled Pd^II -Catalyzed Regioselective Arylation of Quinolin-4(1<i>H</i> )-ones Using Diaryliodonium Salts: Facile Access to Benzoxocine and Aaptamine Analogues
  作者：Manish K. Mehra、Shivani Sharma、Krishnan Rangan、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000013

  日期：2020.5.3

  Substrate or solvent controlled regioselective C3, C5, and C8 arylation of quinolin‐4(1H)‐ones with diaryliodonium salts have been successfully achieved in high yields (up to 96 %). These protocols are applicable to a wide range of quinolone related heterocycles and provide potential access to naturally occurring benzoxocine and aaptamine analogues

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径
• Copper-catalyzed synthesis of phenol and diaryl ether derivatives <i>via</i> hydroxylation of diaryliodoniums
  作者：Lianbao Ye、Chao Han、Peiqi Shi、Wei Gao、Wenjie Mei

  DOI：10.1039/c9ra04282b

  日期：——

  of diaryliodoniums to generate phenols and diaryl ethers is reported. This method allows the synthesis of diversely functionalized phenols under mild reaction conditions without the need for a strong inorganic base or an expensive noble-metal catalyst. Significantly, convenient application of diaryliodoniums is demonstrated in the preparation of diaryl ethers in a one-pot operation.

  据报道，铜催化的二芳基碘鎓羟基化生成酚和二芳基醚。该方法允许在温和的反应条件下合成多种官能化的酚类，而无需强无机碱或昂贵的贵金属催化剂。值得注意的是，二芳基碘鎓的便利应用已在单锅操作中制备二芳基醚中得到证明。
• N1-Arylation of 1,4-Benzodiazepine-2-ones with Diaryliodonium Salts
  作者：Raysa Khan、Robert Felix、Paul Kemmitt、Simon Coles、Graham Tizzard、John Spencer

  DOI：10.1055/s-0036-1590920

  日期：2018.1

  A library of N 1-arylated 5-phenyl-1,3-dihydro-2 H -1,4-benzodiazepin-2-ones has been synthesized starting with unsymmetrical diaryliodonium salts using aqueous ammonia as a base. This can also be applied to a similar 1,3,4-benzotriazepin-2-one derivative.

  N 1-芳基化 5-苯基-1,3-dihydro-2 H -1,4-benzodiazepin-2-ones 库已合成开始使用不对称二芳基碘盐使用氨水作为碱。这也可以应用于类似的 1,3,4-benzotriazepin-2-one 衍生物。
• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Enantioselective Synthesis of 3a-Amino-Pyrroloindolines by Copper-Catalyzed Direct Asymmetric Dearomative Amination of Tryptamines
  作者：Chuan Liu、Ji-Cheng Yi、Zhong-Bo Zheng、Yong Tang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201508570

  日期：2016.1.11

  A direct asymmetric dearomative amination of tryptamines with O‐(2,4‐dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) was achieved using CuBr‐bisoxazoline complex as a catalyst, affording 3a‐amino‐pyrroloindolines in good to excellent enantioselectivity under mild reaction conditions. Furthermore, the synthetic value of this method was demonstrated in the total synthesis of (−)‐psychotriasine in a highly concise

  使用CuBr-双恶唑啉配合物作为催化剂，可实现O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）对类胺的直接不对称脱芳香化胺化作用，在温和的反应条件下可提供良好或优异的对映选择性的3a-氨基-吡咯啉二氢吲哚。此外，该方法的合成价值以高度简明的方式在（-）-精神神经碱的全合成中得到了证明。