(1S,3R,4S,5S,6S,7S,8R,9S)-(9-hydroxymethylhexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadec-1-yl)methanol | 911032-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,5S,6S,7S,8R,9S)-(9-hydroxymethylhexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadec-1-yl)methanol
• CAS: 911032-28-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: YUEVIFKTPDGNBT-FSRWIQMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5S,6S,7S,8R,9S)-(9-hydroxymethylhexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadec-1-yl)methanol 、 trans-4-Propylcyclohexanecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到(1S,3R,4S,5S,6S,7S,8R,9S)-{9-[(4-trans-n-propylcyclohexanecarbonyl)oxymethyl]hexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadec-1-yl}methyl (4-trans-n-propyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的高级（n>或= 7）[n-2]三角二甲醇和sigma- [n]螺旋烯的合成和性质。

  摘要：

  （P）-（+）-Hexaspiro [2.0.0.0。0.0.2.1.1.1.1.1]十五烷[（P）-17]以及（M）-（-）-和（P）-（+）-八倍体[2.0.0.0.0.0.0.0.2.1.1.1。 1.1.1.1]从外消旋THP保护的（亚甲基环丙基）甲醇6开始制备[[M]-和（P）-25]对映体纯的直链[7]-和[9]三角烷的壬二烷[6]。所有重要的中间体以及关键中间体的绝对构型均通过X射线晶体结构分析确定。对n = 7、9的对映体纯线性[n]三角烷酮的这种新的收敛方法也已在针对[15]三角烷的两个变体中进行了测试。新制备的化合物的一些最突出和出乎意料的特征是二醇（P）-14，（E）-（3S，3'S，4S，4'S，5R，5'R）-的自组装显着模式21，（P）-（+）-22，和（E）-31处于固态，通过分子间氢键的构架，取决于各自的结构，导致纳米管-[（P）-14，（P）-（+）-22和（E）-31

  DOI：

  10.1002/chem.200600111
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E)-(3S,3'S,4R,4'R,5S,5'S)-{5'-hydroxymethyl-[1,1']bi(dispiro[2.0.2.1]heptylidene)-5-yl}methanol 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到(1S,3R,4S,5S,6S,7S,8R,9S)-(9-hydroxymethylhexaspiro[2.0.0.0.0.0.2.1.1.1.1.1]pentadec-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的高级（n>或= 7）[n-2]三角二甲醇和sigma- [n]螺旋烯的合成和性质。

  摘要：

  （P）-（+）-Hexaspiro [2.0.0.0。0.0.2.1.1.1.1.1]十五烷[（P）-17]以及（M）-（-）-和（P）-（+）-八倍体[2.0.0.0.0.0.0.0.2.1.1.1。 1.1.1.1]从外消旋THP保护的（亚甲基环丙基）甲醇6开始制备[[M]-和（P）-25]对映体纯的直链[7]-和[9]三角烷的壬二烷[6]。所有重要的中间体以及关键中间体的绝对构型均通过X射线晶体结构分析确定。对n = 7、9的对映体纯线性[n]三角烷酮的这种新的收敛方法也已在针对[15]三角烷的两个变体中进行了测试。新制备的化合物的一些最突出和出乎意料的特征是二醇（P）-14，（E）-（3S，3'S，4S，4'S，5R，5'R）-的自组装显着模式21，（P）-（+）-22，和（E）-31处于固态，通过分子间氢键的构架，取决于各自的结构，导致纳米管-[（P）-14，（P）-（+）-22和（E）-31

  DOI：

  10.1002/chem.200600111