4-chloro-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1096712-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-chloro-6-phenyl-2-thioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile；6-chloro-4-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1096712-79-6
• 化学式: C₁₁H₆ClN₃S
• 分子量: 247.708
• InChiKey: YCPRAJZXZIBWFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium metabisulfite 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-(5-cyano-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  第三部分：新型检查点激酶2（Chk2）抑制剂；嘧啶-苯并咪唑共轭物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  最近，在靶向癌症治疗领域已显示出癌症药物发现的显着发展。Checkpoint激酶2（Chk2）抑制剂为增强癌症化学疗法的有效性提供了一种有前途的方法。因此，在这项研究中，设计了许多嘧啶-苯并咪唑共轭物，并选择了十二种可行的衍生物进行合成，以研究其对Chk2的活性，并单独研究其抗癌活性，并与遗传毒性抗癌药顺铂和阿霉素联用，对乳腺癌进行研究， （ER +）细胞系（MCF-7）。结果表明，所研究的化合物以高效力抑制了Chk2活性（IC 50  = 5.56 nM-46.20 nM）。被研究的候选人对MCF-7（IG 50）表现出显着的抗肿瘤活性 = 6.6μM-24.9μM）。化合物10a-c，14和15显着增强了所研究的遗传毒性药物的活性，而化合物9b和20-23则拮抗了它们的活性。此外，化合物10b与顺铂的组合显示出最佳的凋亡作用，以及化合物10b与阿霉素的组合导致S期的细胞周期完全停滞，其中超过40％的细胞处于S期，而在G2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.072
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些嘧啶衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  已经合成了一些带有各种取代基的新颖的嘧啶-5-腈衍生物。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。研究了新合成化合物的某些选定成员对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性。使用MOE程序，对两种酶的3D结构，对五个代表性的活性抗癌化合物6a，6c，6d，17a和18a进行对接。胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶。测试了合成化合物对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌的抗菌活性。，志贺志贺菌和白色念珠菌。化合物2c，7a和9c显示了广谱抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.028