2-sulfanylidene-6H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one | 34682-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 2-sulfanylidene-6H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
• 英文别名: 2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(1H)-one；2-sulfanylidene-1H,2H,3H,4H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one；2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one；2-thioxo-2,3-dihydropyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(1H)-one；1,3-dihydro-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-thioxo-4-one；2-thioxo-1H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one；2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
• CAS: 34682-99-0
• 化学式: C₅H₄N₄OS
• mdl: MFCD04110174
• 分子量: 168.179
• InChiKey: OOXVDMMAVZXHFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-286 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-sulfanylidene-6H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(methylthio)-4-(3-nitrophenoxy)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE EGFR ACTIVITY AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CONDITIONS THEREWITH
  [FR] COMPOSÉS QUI MODULENT L'ACTIVITÉ EGFR ET DES PROCÉDÉS POUR TRAITER OU PRÉVENIR DES AFFECTIONS AVEC CEUX-CI

  摘要：

  提供了用于治疗或预防激酶介导的疾病的化合物和方法。

  公开号：

  WO2011079231A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1H-pyrazol-5-ylamino)-3-sulfanylidenepropanoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到2-sulfanylidene-6H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪衍生物作为胸苷磷酸化酶抑制剂的合成

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种促进肿瘤生长和转移的酶，因此是有吸引力的可药物治疗靶标。使用已报道的TP抑制剂7-脱氮黄嘌呤（7DX）作为先导化合物；进行这项研究是为了评估吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2,4-二酮和吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2- thioxo-4-ones将表现出TP抑制活性。吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪核是通过将1,3,5-三嗪环环化到吡唑支架上的反应构建的。在合成和测试的52种化合物中，发现1,3-二氢-吡唑并[1,5- a ] [1,3,5] triazin-2-thioxo-4-ones对TP表现出不同程度的抑制活性。 。最好的化合物17p带有对位取代的五氟硫基的，其IC 50值为0.04μM， 在相同的生物测定条件下，其效价是7DX（IC 50 = 32μM）的800倍左右。研究结果表明，在吡唑并[1,5- a ] [1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.063

文献信息

• Fused heterocyclic compounds useful as kinase modulators
  申请人：Vaccaro Wayne

  公开号：US20070078136A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Compounds having the formula (1), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are usefuil as kinase modulators, including MK2 modulation, wherein one of E and F is a nitrogen atom and the other of E and F is a carbon atom, Z is N or CR 3 , and R 1 , R 2 , R 3 , X and Y are as defined herein.

  具有化学式（1）的化合物，以及其对映体、非对映体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括MK2调节，其中E和F中的一个是氮原子，另一个是碳原子，Z是N或CR3，R1、R2、R3、X和Y如本文所定义。
• [EN] PYRAZOLOPYRAZINES ACTING ON CANCERS VIA INHIBITION OF CDK12<br/>[FR] PYRAZOLOPYRAZINES AGISSANT SUR DES CANCERS PAR INHIBITION DE CDK12
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021176049A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds of general formula (I) in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了一般式(I)中X、R1、R2和R3如所述和定义的化合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是治疗癌症等高增殖性疾病的药物组合物，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidines and their tricyclic derivatives as corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists
  作者：Tetsuji Saito、Tetsuo Obitsu、Chiaki Minamoto、Tsuneyuki Sugiura、Naoya Matsumura、Sonoko Ueno、Akihiro Kishi、Seishi Katsumata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.055

  日期：2011.10

  To identify structurally novel CRF1 receptor antagonists, a series of bicyclic core antagonists, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidines, imidazo[1,2-a]pyrimidines and pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines were designed, synthesized and evaluated as CRF1 receptor antagonists. Compounds 2–27 showed binding affinity (IC50 = 4.2–418 nM) and antagonist activity (EC50 = 4.0–889 nM). Compound 5

  为了鉴定结构上新颖的CRF1受体拮抗剂，使用了一系列双环核心拮抗剂，吡唑并[1,5-a]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶和吡唑并[1,5]。 -设计，合成和评价a ] [1,3,5]三嗪作为CRF1受体拮抗剂。化合物2 – 27表现出结合亲和力（IC 50  = 4.2–418 nM）和拮抗剂活性（EC 50  = 4.0–889 nM）。在大鼠的Elevated Plus Maze测试中，发现化合物5显示出口服功效。它们的进一步化学修饰使我们发现了三环核心拮抗剂吡唑并[1,5- a ]吡咯并[3,2- e]嘧啶。介绍了这些化合物的发现过程，以及对结构与活性关系的研究。
• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE
  申请人：QUARTET MEDICINE INC

  公开号：WO2017059191A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase of formula (I) or (I'), wherein the substituents are defined as in the claims, and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.

  式(I)或(I')的色氨酰还原酶抑制剂，其中取代基如权利要求中所定义，以及这些色氨酰还原酶抑制剂在镇痛、治疗急慢性疼痛、抗炎和免疫细胞调节中的用途被公开。
• [EN] PYRAZOLOTRIAZINES<br/>[FR] PYRAZOLOTRIAZINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021116178A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention provides compounds of general formula (I), in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了具有通用公式（I）的化合物，其中X，R1，R2和R3如本文所述和定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合，以及使用所述化合物用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是作为单一剂或与其他活性成分结合使用的过度增殖障碍，如癌症疾病。