2-chloro-4-phenoxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-phenoxybenzoic acid
• 化学式: C₁₃H₉ClO₃
• 分子量: 248.666
• InChiKey: RCFQQMOTJLMMSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-phenoxybenzoic acid 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-chloro-4-phenoxyphenyl)(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现用于 B 细胞淋巴瘤的新型 BTK PROTAC

  摘要：

  布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 是 B 细胞相关恶性肿瘤的关键药物靶点。不可逆共价BTK抑制剂已被批准用于治疗B细胞恶性肿瘤，但共价结合位点的BTK C481S突变导致BTK共价结合抑制剂耐药。与经典抑制剂相比，蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）技术提高了对耐药靶点的敏感性，为突变BTK相关B细胞恶性肿瘤提供了新策略。ARQ531是一种可逆的非共价BTK抑制剂，可以高选择性地抑制野生型（WT）和突变的BTK，可能是针对突变BTK的PROTAC的理想弹头。在此，我们使用选择性非共价 BTK 抑制剂 ARQ531 作为弹头设计了一系列新的 PROTAC，目的是改善野生型和 C481S 突变 BTK 的降解，并提高 BTK 对其他激酶的选择性。这项工作将为 BTK PROTACs 作为治疗 B 细胞淋巴瘤的新策略的进一步临床前研究提供一些基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113820
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯甲苯 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 铜 、 苯酚 作用下， 生成 2-chloro-4-phenoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kimoto et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 358

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-4-羟基苯甲酸 、 苯硼酸 、 三乙胺 在 copper(II) acetate 氮 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 2-chloro-4-phenoxybenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 2-chloro-4-phenoxybenzoic acid (Intermediate 2-13, 790 mg, 18%)的产率得到2-chloro-4-phenoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及USP7抑制剂，可用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫障碍、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病以及细菌感染和疾病，其化学式为：其中m，n，X1，X2，R1-R5，R5′和R6在此中描述。

  公开号：

  US20160185785A1

文献信息

• 一种作为蛋白质激酶抑制剂的化合物及其用途
  申请人：成都海博为药业有限公司

  公开号：CN112608318B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明公开了一种作为蛋白质激酶抑制剂的化合物及其用途，该类化合物对蛋白质激酶活性具有明显的抑制作用，可作为BTK抑制剂，用以制备治疗由BTK介导的疾病如恶性肿瘤、自身免疫性疾病等药物中的用途，具有广阔的应用前景。
• [EN] AMINO-PYRROLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMINO-PYRROLOPYRIMIDINONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARQULE INC

  公开号：WO2018039310A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The application relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, which modulates the activity of BTK, a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and a method of treating or preventing a disease in which BTK plays a role.

  该申请涉及式(I)的化合物：或其药物可接受的盐、水合物、溶剂化物、前药、立体异构体或互变异构体，其调节BTK的活性，一种包含式(I)化合物的药物组合物，以及一种治疗或预防BTK发挥作用的疾病的方法。
• 一类靶向降解BTK蛋白的化合物
  申请人：上海美志医药科技有限公司

  公开号：CN112979656A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提供了一类具有靶向降解布鲁顿酪氨酸蛋白激酶(Btk)蛋白能力的化合物，具体地，本发明提供了一种如下式I0所示的化合物；其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物能很好的靶向降解Btk蛋白，因而可以用于治疗与Btk活性或表达量相关的疾病，如肿瘤。
• [EN] TETRAHYDROPYRANYL AMINO-PYRROLOPYRIMIDINONE AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRANYL-AMINO-PYRROLOPYRIMIDINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ARQULE INC

  公开号：WO2017111787A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The application relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, tautomer, prodrug, solvate, metabolite, polymorph, analog or derivative thereof, which modulates the activity of BTK, a pharmaceutical composition comprising the compound of Formula (I), and a method of treating or preventing a disease in which BTK plays a role.

  该申请涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其在药学上可接受的盐、互变异构体、前药、溶剂合物、代谢产物、多型、类似物或衍生物，该化合物调节BTK的活性，包括化合物（I）的药物组合物，以及一种治疗或预防BTK发挥作用的疾病的方法。
• BTK和/或BTK的突变体C481S的小分子抑制剂
  申请人：安润医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN112574200A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及一种BTK和/或BTK的突变体C481S的小分子抑制剂，其包括式I所示的化合物或其烯醇化物、立体异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物或药学上可接受的盐，上述化合物可用于制备预防和/或治疗BTK的活性异常和/或BTK的突变体C481S的活性异常有关的疾病的药物，如自身免疫性疾病、炎症性疾病或癌症。