N-(3,5-bistrifluoromethyl)phenyl N′-cyclohexylthiourea | 454203-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bistrifluoromethyl)phenyl N′-cyclohexylthiourea
• 英文别名: N-(3,5-bistrifluoromethyl)phenyl-N′-cyclohexylthiourea；N-bis(3,5-trifluoromethyl)phenyl-N′-cyclohexylthiourea；1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-cyclohexyl-2-thiourea；N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N'-cyclohexylthiourea；N-cyclohexyl-N'-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea；1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-cyclohexylthiourea；1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-cyclohexylthiourea
• CAS: 454203-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₆F₆N₂S
• 分子量: 370.362
• InChiKey: XQNDDOSPVFNUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bistrifluoromethyl)phenyl N′-cyclohexylthiourea 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (N-cyclohexyl,N′-(3,5-trifluoromethyl)phenylcarbamimidoyl)dicyclohexylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphaguanidines by Hydrophosphination of Carbodiimides with Phosphine Boranes

  摘要：

  The direct addition of anionic secondary phosphine boranes to carbodiimides yields both chiral and achiral phosphaguanidine boranes, under ambient temperature conditions. An analogous preparation of menthol-derived phosphinite boranes is also described. These products can be deborinated to give the corresponding phosphines, and subsequently oxidized to give phosphine oxides. The robustness of this method was further demonstrated in the synthesis of structurally novel cyclic phosphaguanidines.

  DOI：

  10.1021/jo501841s
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 、 环己胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-(3,5-bistrifluoromethyl)phenyl N′-cyclohexylthiourea
  参考文献：
  名称：

  用于消除开环聚合中差向异构化的协同有机催化能够合成有规立构聚酯

  摘要：

  O-羧酸酐 (OCA) 的开环聚合可为聚酯提供多种官能团，而传统上这些官能团很难通过内酯聚合获得。典型的开环催化剂不可避免地会发生大多数 OCA 单体的外消旋化，这阻碍了高度等规结晶聚合物的合成。在这里，我们描述了一种有效的双功能单分子有机催化，用于无差向异构化的 OCA 选择性开环聚合。同一分子中两个活化基团的紧密相邻会产生放大的协同效应，从而允许使用温和的碱，从而使聚合的差向异构化最小化。由双功能单分子有机催化剂介导的 manOCA 单体（来自扁桃酸的 OCA）的开环聚合产生高度全同立构的聚（扁桃酸）（PMA），其分子量受控（高达 19.8 kg mol-1）。PMA 的两种对映异构体的混合在该区域产生了结晶立体复合物的第一个例子，它在 150 °C 左右显示出不同的 Tm 值。值得注意的是，双功能催化剂具有防潮、可回收和易于使用的特点，允许可持续和可扩展地合成有规立构功能聚酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09739
• 作为试剂：
  描述：

  氧化环己烯 、 正丁胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-(3,5-bistrifluoromethyl)phenyl N′-cyclohexylthiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-2-(butylamino)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  季铵和阳离子钠络合物作为超分子催化剂在胺类化合物环氧化物开环中的作用

  摘要：

  研究了超分子离子有机催化剂和金属基催化剂在胺类环氧化物开环中的作用，没有任何提高转化率的手段（例如，疏溶剂效应，延长的反应时间，加热，胺的过量，高催化剂负载）。在温和的条件下，在24小时内以令人满意的转化率（50–80％）获得了不同的β-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.018

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• Synthetic Studies toward Aryl-(4-aryl-4<i>H</i>-[1,2,4]triazole-3-yl)-amine from 1,3-Diarylthiourea as Urea Mimetics
  作者：Amarnath Natarajan、Yuhong Guo、Haribabu Arthanari、Gerhard Wagner、Jose A. Halperin、Michael Chorev

  DOI：10.1021/jo0508189

  日期：2005.8.1

  4]triazole-3-yl-amines as urea mimetics from the corresponding 1,3-disubstituted thioureas has been studied, and the scope and limitations of this reaction are presented. The reaction proceeds through the formation of a carbodiimide, followed by a sequential addition−dehydration with acyl hydrazides. 1,3-Branched dialkylthioureas result in the formation of the corresponding ureas. The electronic and steric

  研究了由巯基助剂从相应的1,3-二取代的硫脲中合成尿素模拟物的二取代的4 H- [1,2,4]三唑-3-基-胺类化合物，并提出了该反应的范围和局限性。该反应通过碳二亚胺的形成而进行，然后依次进行酰基酰肼的加成-脱水。1,3-支链的二烷基硫脲导致形成相应的脲。取代对1，3-二芳基硫脲的苯环的电子和空间作用在中间碳二亚胺的形成以及随后的N-酰基酰肼加合物的闭环方向上起重要作用。
• BIODEGRADABLE ORGANIC RADICAL-FUNCTIONALIZED POLYCARBONATES FOR MEDICAL APPLICATIONS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20160220705A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Paramagnetic, amphiphilic, biocompatible polymers were prepared comprising a carbonate repeat unit bearing a paramagnetic organic radical, more specifically a nitroxyl radical. The radical polymers can be produced in one step from a precursor polymer bearing an active ester side chain by treating the precursor polymer with a radical-bearing nucleophile. The precursor polymer can be prepared by organocatalyzed catalyzed ring opening polymerization (ROP) of a cyclic carbonate monomer bearing an active ester side chain. The radical polymers can be non-toxic and partially biodegradable. The radical polymers have utility as contrast enhancing agents in a medical imaging application and/or as therapeutic agents for treating a medical condition. The radical polymers can also serve as carriers for therapeutic agents (e.g., drugs) and/or medical image enhancing agents (e.g., NIRF dyes).

  具有顺磁性、两性亲疏性、生物相容性的聚合物已经制备好，其中包含一个带有顺磁性有机自由基的碳酸酯重复单元，更具体地说是一个亚硝基自由基。这种自由基聚合物可以通过将带有活性酯侧链的前体聚合物与带有自由基的亲核试剂处理而一步制备而成。前体聚合物可以通过有机催化的环氧化聚合（ROP）来制备，该环氧化单体带有活性酯侧链。这种自由基聚合物可能是无毒且部分可生物降解的。这种自由基聚合物在医学成像应用中可用作增强对比剂，和/或作为治疗医疗状况的治疗剂。这种自由基聚合物还可以作为治疗剂（例如药物）和/或医学图像增强剂（例如NIRF染料）的载体。
• CYCLIC CARBONYL COMPOUNDS WITH PENDANT CARBONATE GROUPS, PREPARATIONS THEREOF, AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20110269917A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl carbonate group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl carbonate group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl carbonate group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  公开了一种制备含有活性吊挂五氟苯基碳酸酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基碳酸酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，可以在环开启聚合之前或之后，选择性地将吊挂的五氟苯基碳酸酯基团转化为各种其他功能基团。
• ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20140301967A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Antimicrobial cationic polymers having one or two cationic polycarbonate chains were prepared by organocatalyzed ring opening polymerization. One antimicrobial cationic polymer has a polymer chain consisting essentially of cationic carbonate repeat units linked to one or two end groups. The end groups can comprise a covalently bound form of biologically active compound such as cholesterol. Other antimicrobial cationic polymers have a random copolycarbonate chain comprising a minor mole fraction of hydrophobic repeat units bearing a covalently bound form of a vitamin E and/or vitamin D2. The cationic polymers exhibit high activity and selectivity against Gram-negative and Gram-positive microbes and fungi.

  具有一个或两个阳离子聚碳酸酯链的抗菌阳离子聚合物是通过有机催化的环氧开聚合制备的。其中一种抗菌阳离子聚合物具有基本由阳离子碳酸酯重复单元构成的聚合物链，与一个或两个末端基团相连。末端基团可以包括胆固醇等生物活性化合物的共价结合形式。其他抗菌阳离子聚合物具有随机共聚碳酸酯链，其中含有少量疏水重复单元，带有维生素E和/或维生素D2的共价结合形式。这些阳离子聚合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物和真菌表现出高活性和选择性。