(E)-5-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene | 1115589-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: 5((E)-3-bromoprop-1-enyl)-1,2,3-trimethoxybenzene；5-(3-Bromo-propenyl)-1,2,3-trimethoxy-benzene；5-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 1115589-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: WCGWGULLODYMKS-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (-)-aglacin B
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下芳基四环芳基木质素的自由基阳离子级联反应。

  摘要：

  开发具有稠合内酯或环状醚的简明，可持续且具有成本效益的芳基四氢呋喃木脂素合成具有重要的医学意义。据报道，在蓝色LED照射下在福住s啶鎓盐的存在下，功能化的二肉桂基醚衍生物被转化为芳基四氢环醚木脂素，同时以高至高收率同时生成了三个立体中心，非对映选择性高达20：1。烯烃氧化成自由基阳离子是电子不匹配的二烯和亲二烯体正式Diels-Alder反应成功的关键。应用这种方法，可以得到六种天然产物：Aglacin B，Aglacin C，sulabiroin A，sulabiroin B，gaultherin C和isoshonanin，从现成的生物质衍生的单木质醇仅需两到三个步骤即可合成。提出了针对高铁粘附素C的修订结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202007548
• 作为产物：
  描述：

  反式-3,4,5-三甲氧基肉桂醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-5-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下芳基四环芳基木质素的自由基阳离子级联反应。

  摘要：

  开发具有稠合内酯或环状醚的简明，可持续且具有成本效益的芳基四氢呋喃木脂素合成具有重要的医学意义。据报道，在蓝色LED照射下在福住s啶鎓盐的存在下，功能化的二肉桂基醚衍生物被转化为芳基四氢环醚木脂素，同时以高至高收率同时生成了三个立体中心，非对映选择性高达20：1。烯烃氧化成自由基阳离子是电子不匹配的二烯和亲二烯体正式Diels-Alder反应成功的关键。应用这种方法，可以得到六种天然产物：Aglacin B，Aglacin C，sulabiroin A，sulabiroin B，gaultherin C和isoshonanin，从现成的生物质衍生的单木质醇仅需两到三个步骤即可合成。提出了针对高铁粘附素C的修订结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202007548

文献信息

• ASYMMETRIC ONE- AND TWO-PHOTON FLUOROPHORES FOR SIMULTANEOUS DETECTION OF MULTIPLE ANALYTES USING A COMMON EXCITATION SOURCE
  申请人：Spangler Brenda D.

  公开号：US20090043109A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A family of one- and two-photon dyes that have overlapping fluorescence excitation maxima between 365 nm and 425 nm and that are specifically functionalized for coupling to biomolecules. The dyes have defined Stokes shifts such that they produce a continuum of emission wavelengths. The dyes are asymmetrical bis stilbenes. The asymmetry of these dyes facilitates functionalization of the dyes with carboxyl, thiol, aldehyde-reactive or amine-reactive groups, which in turn facilitates coupling with macromolecules. Furthermore, the dyes of the present invention are photostable and have high quantum yields (fluorescence intensity).

  一种一光子和双光子染料家族，其荧光激发峰值在365纳米至425纳米之间重叠，并且特别功能化以耦合生物分子。这些染料具有定义的斯托克斯位移，使它们产生连续的发射波长。这些染料是不对称的双亚苯乙烯。这些染料的不对称性有助于将其与羧基、硫醇、醛反应性或胺反应性基团功能化，从而促进与大分子的耦合。此外，本发明的染料是光稳定的，并具有高量子产率（荧光强度）。
• Racemic synthesis of Linderuca C from lignin derived starting materials
  作者：Daniel J. Davidson、Oliver Lynard、Daniel M. Miles-Barrett、Geraud N. Sansom、Filomena Tedesco、Fraser Watson、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.087

  日期：——