双(3,5-二甲基苯基)甲酮 | 22679-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(3,5-二甲基苯基)甲酮
• 英文名称: bis(3,5-dimethylphenyl)methanone
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetramethylbenzophenone；3,3’,5,5’-tetramethylbenzophenone；3,3',5,5'-Tetramethyl-benzophenon
• CAS: 22679-40-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD30534207
• 分子量: 238.329
• InChiKey: RRQBKRVEGBYEBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(3,5-二甲基苯基)甲酮 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 水 、 四氯化钛 、 magnesium sulfate 、 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 、 苯甲酸 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 (S)-1-Phenyl-3-butenylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化不对称氨基烯丙基化：手性和非手性布朗斯台德酸的协同作用

  摘要：

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja1110865
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯腈 在 盐酸 、 2,4,6-三甲酚 、 2R)-(+)-3,3'-二苯基-[2,2'-联二萘]-1,1'-二醇 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 双(3,5-二甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化不对称氨基烯丙基化：手性和非手性布朗斯台德酸的协同作用

  摘要：

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja1110865

文献信息

• One-Pot Synthesis of Diarylmethanones through Palladium-Catalyzed Sequential Coupling and Aerobic Oxidation of Aryl Bromides with Acetophenone as a Latent Carbonyl Donor
  作者：Xing Wang、Fu-Di Liu、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1021/jo5010185

  日期：2014.7.18

  A one-pot palladium-catalyzed synthesis of symmetrical and unsymmetrical diarylmethanones using acetophenone and aryl bromides as raw materials has been developed. In this reaction, acetophenone acts as a latent carbonyl donor and two pathways of palladium-catalyzed sequential coupling and aerobic oxidation are identified. The reaction is applicable to a spectrum of substrates and delivers the products

  已经开发了一种以苯乙酮和芳基溴化物为原料的一锅钯催化合成对称和不对称的二芳基甲酮。在该反应中，苯乙酮充当潜在的羰基供体，并鉴定了钯催化的顺序偶联和有氧氧化的两条途径。该反应适用于各种底物，并以中等至良好的产率提供产物。该方法可通过两步操作用于合成酮洛芬（一种非甾体类抗炎药），总产率为45％。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation for the Synthesis of Symmetrical Diaryl Ketones at Atmospheric CO Pressure
  作者：Dong Xue、Jianliang Xiao、Yang Li、Wei Lu、Chao Wang、Zhao-Tie Liu

  DOI：10.1055/s-0033-1340957

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of symmetrical diaryl ketones by palladium-catalyzed oxidative carbonylation of arylboronic acids with carbon monoxide at atmospheric pressure is reported.

  报道了在常压下通过钯催化芳基硼酸与一氧化碳的氧化羰基化反应温和有效地合成对称二芳基酮。
• Divergent Synthesis of Trifluoromethyl Sulfoxides and β-SCF₃ Carbonyl Compounds by Tandem Trifluoromethylthiolation/Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols
  作者：Deng Zhu、Tong-Mei Ding、Hui-Yun Luo、Hua Ke、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02875

  日期：2020.10.2

  A selenium-catalyzed trifluoromethylthiolation/[2,3]-sigmatropic rearrangement of tertiary allylic and propargylic alcohols which could provide straightforward and facile access to trifluoromethyl sulfoxides was developed. Various allylic and allenic trifluoromethyl sulfoxides were obtained with moderate to excellent yields. Meanwhile, a Lewis acid mediated trifluoromethylthiolation/1,2-rearrangement

  开发了硒催化的三烯丙基和丙炔醇的三氟甲基硫醇化/ [2,3]-σ重排，可提供直接而又容易获得的三氟甲基亚砜。获得各种烯丙基和烯丙基三氟甲基亚砜，具有中等至优异的产率。同时，路易斯酸介导的trifluoromethylthiolation / 1,2-重排合成β-SCF 3的羰基化合物也已实现。这两个串联反应的特征是反应条件温和且不含金属。在这两个反应中，揭示了亲电三氟甲基硫醇化的化学选择性。
• Organocatalytic Asymmetric Halogenation/Semipinacol Rearrangement: Highly Efficient Synthesis of Chiral α-Oxa-Quaternary β-Haloketones
  作者：Zhi-Min Chen、Qing-Wei Zhang、Zhi-Hua Chen、Hui Li、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1021/ja201794v

  日期：2011.6.15

  A novel asymmetric halogenation/semipinacol rearrangement reaction catalyzed by cinchona alkaloid derivatives was developed. Two types of β-haloketones (X = Br, Cl) were obtained with up to 95% yield and 99% enantiomeric excess. The desired (+) and (-) enantiomers of the β-haloketones were readily obtained.

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。
• Synthesis and Reactions of Pd ^II Complexes with Aryl, Aroyl, and Iminoaroyl Ligands – Insertion of CO and RNC into the Pd–Ar Bond and Intermolecular Coupling of the Ligands
  作者：Yuji Suzaki、Masanori Shirokawa、Takeyoshi Yagyu、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1002/ejic.201402720

  日期：2015.1

  to [Pd(dba)2] (dba = dibenzylideneacetone). The addition of AgBF4 to the arylpalladium(II) complexes [PdIAr(bpy)] (Ar = C6H4-4-OMe, C6H4-2-OMe, 1-naphthyl) produces the intermolecular coupling products of the aryl ligands, Ar–Ar. The reactions of AgBF4 with the aroylpalladium(II) complexes [PdI(COAr)(bpy)] (Ar = C6H3-3,5-Me2, C6H4-2-OMe) result in decarbonylation and intermolecular coupling of the

  芳基钯 (II) 络合物 [PdIAr(bpy)] (Ar = Ph, C6H3-3,5-Me2, C6H4-4-OMe, C6H4-2-OMe, C6H4-4-C6H4-4-I, 1-naphthyl ; bpy = 2,2'-联吡啶) 将 CO 和 CNR (R = tBu, C6H3-2,6-Me2) 插入 Pd-芳基键以产生 [PdI(COAr)(bpy)] 和 [PdI C(=N–R)Ar}(bpy)]。双核配合物[C6H3-3,5-(OCH2CH2)2C6H4-3-PdI(bpy)}2]是通过1,3-双[(3-碘苯基)-1,4,7的氧化加成反应合成的-三氧杂庚基]苯转化为[Pd(dba)2]（dba = 二亚苄基丙酮）。将 AgBF4 添加到芳基钯 (II) 配合物 [PdIAr(bpy)]（Ar = C6H4-4-OMe、C6H4-2-OMe、1-萘基）中会产生芳基配体 Ar-Ar