2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯 | 99073-88-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromobenzo[d]thiazole-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-1,3-benzothiazole-6-carboxylate；Ethyl 2-bromo-6-benzothiazolecarboxylate
• CAS: 99073-88-8
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂S
• 分子量: 286.149
• InChiKey: JQZQKEZCRZNJPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯可用作医药合成中间体。

危险处理

若吸入2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯，请将患者移至空气新鲜处；如皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适，请就医；如眼睛接触，需分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；若误食，请立即漱口，禁止催吐，并立即就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-[1-(3,4-dichlorobenzyl)piperidin-4-yl]-(6-carboxyl-2-benzothiazolylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 2-(Benzothiazolylthio)acetamide Class of CCR3 Selective Antagonist

  摘要：

  描述了新型选择性CCR3受体拮抗剂的结构-活性关系，2-(苯并噻唑基硫)乙酰胺衍生物。通过筛选基于我们的人类CCR1和CCR3受体双拮抗剂结构的专注文库，发现了一种领先结构（1a）。1a的衍生化，包括在苯并噻唑和哌啶侧链的每个苯环中引入取代基，结果识别出具有强效和选择性的化合物（1b、r、s），表现出纳摩尔结合亲和力（IC50：1.5—3.0 nM）并且对CCR3受体的选择性超过CCR1受体800倍以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.697
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑-6-羧酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型双重ATP竞争性细菌DNA回旋酶和拓扑异构酶IV抑制剂对ESKAPE病原体具有活性

  摘要：

  耐多药细菌的增加定义了对鉴定不易产生耐药性的新型抗菌剂的需求。与单靶标化合物相比，同时抑制多个细菌靶标的化合物更有可能抑制基于靶标的耐药性的演变。DNA促旋酶和拓扑异构酶Ⅳ的结构相似的ATP结合位点为实现这一目标提供了机会。在这里，我们介绍细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的平衡，低纳摩尔抑制剂的设计和构效关系分析，这些抑制剂对ESKAPE病原体表现出有效的抗菌活性。对于抑制剂31c，与金黄色葡萄球菌复合的晶体结构获得的DNA促旋酶B证实了这些化合物的作用方式。最好抑制剂，31H，不显示任何的体外细胞毒性，并具有对革兰氏阳性优异效力（MICS：范围，0.0078-0.0625微克/毫升）和革兰氏阴性病原体（MICS：范围，1-2微克/毫升） 。此外，31h抑制了GyrB突变体，该突变体可能对其他药物产生耐药性。基于这些数据，我们希望31h的结构衍生物将代表迈向不受现有抗药性影响的临床有效的多靶点抗微生物剂的一步。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113200

文献信息

• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• Pyrrole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181496A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Pyrrole derivatives represented by the following formula: 1 wherein Ring Z is an optionally substituted pyrrole ring, etc.; W 2 is —CO—, —SO 2 —, an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc.; W 2 and Ar 1 mean the following (1) and (2): (1) W 1 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 1 is an optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W 1 is an optionally substituted C 2 -C 5 alkylene, an optionally substituted C 2 -C 5 alkenylene, etc.; and Ar 1 is an aryl or monocyclic heteroaryl, which are substituted by carboxyl, an alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof These compounds are useful as medicaments such as a fibrosis inhibitor for organs or tissues.

  以下是用中文翻译的结果： 由以下公式表示的吡咯衍生物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W 2 是—CO—，—SO 2 —，可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 2 是可选择取代的芳基等；W 2 和Ar 1 表示如下（1）和（2）： （1）W 1 是可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 1 是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选择取代的双环杂芳基： （2）W 1 是可选择取代的C 2 -C 5 烷基，可选择取代的C 2 -C 5 烯基等；Ar 1 是芳基或单环杂芳基，其在与W 1 的结合位置相对应的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐 这些化合物可用作器官或组织的纤维化抑制剂等药物。
• Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05496816A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  Carbapenems of the formula: ##STR1## are disclosed as useful antibacterial agents. Pharmaceutical compositions and methods of use are also disclosed.

  公开了化学式为：##STR1## 的碳青霉烯类化合物作为有用的抗菌剂。同时还公开了药物组合物和使用方法。
• 3-thioheteroaryl cephalosporin compounds, compositions and methods of use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05498777A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  Cephalosporin compounds of the formula I ##STR1## are disclosed. The compounds are useful against MRSA/MRCNS. Compositions and methods of use are also included.

  公开了式I的头孢菌素化合物。这些化合物对抗MRSA/MRCNS有用。还包括使用的组合物和方法。