(2-bromobenzo[d]thiazol-6-yl)methanol | 214337-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2-bromobenzo[d]thiazol-6-yl)methanol
• 英文别名: (2-bromo-1,3-benzothiazol-6-yl)methanol
• CAS: 214337-28-7
• 化学式: C₈H₆BrNOS
• 分子量: 244.112
• InChiKey: FMONXQUGLOZBOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromobenzo[d]thiazol-6-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2-(((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)amino)benzo[d]thiazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF AS MODULATORS OF TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASES

  摘要：

  公开号：

  EP2766359B9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑-6-羧酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 二异丁基氢化铝 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-bromobenzo[d]thiazol-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF AS MODULATORS OF TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASES

  摘要：

  公开号：

  EP2766359B9

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018195321A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Compounds according to formula (I), methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed.

  根据公式（I）制备的化合物，以及使用这些化合物单独或与其他药剂结合的方法，以及用于治疗癌症的这些化合物的组合物被披露。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：TESARO INC

  公开号：WO2018081276A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Compounds of formula (I), which are useful as CSF-1R inhibitors, are provided. Also provided are pharmaceutical compositions and kits comprising said compounds, as well as methods and uses pertaining to said compounds.

  提供了具有式（I）的化合物，这些化合物可作为CSF-1R抑制剂使用。还提供了包含这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及与这些化合物相关的方法和用途。
• Discovery of IACS-9439, a Potent, Exquisitely Selective, and Orally Bioavailable Inhibitor of CSF1R
  作者：Barbara Czako、Joseph. R. Marszalek、Jason P. Burke、Pijus Mandal、Paul G. Leonard、Jason B. Cross、Faika Mseeh、Yongying Jiang、Edward Q. Chang、Erika Suzuki、Jeffrey J. Kovacs、Ningping Feng、Sonal Gera、Angela L. Harris、Zhen Liu、Robert A. Mullinax、Jihai Pang、Connor A. Parker、Nakia D. Spencer、Simon S. Yu、Qi Wu、Martin R. Tremblay、Keith Mikule、Keith Wilcoxen、Timothy P. Heffernan、Giulio F. Draetta、Philip Jones

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00936

  日期：2020.9.10

  CSF1–CSF1R signaling pathway modulates the production, differentiation, and function of TAMs; however, the discovery of selective CSF1R inhibitors devoid of type III kinase activity has proven to be challenging. We discovered a potent, highly selective, and orally bioavailable CSF1R inhibitor, IACS-9439 (1). Treatment with 1 led to a dose-dependent reduction in macrophages, promoted macrophage polarization

  肿瘤相关的巨噬细胞（TAM）在多种人类恶性肿瘤的肿瘤基质中均具有显着存在，并被认为对肿瘤的生长有益。已经提出了靶向CSF1R作为减少TAM，尤其是降低肿瘤，免疫抑制性M2 TAM的潜在疗法。另外，CSF1R在肿瘤细胞上的高表达与某些癌症的不良存活有关，提示肿瘤依赖性，因此是潜在的治疗靶标。CSF1-CSF1R信号通路调节TAM的产生，分化和功能。然而，事实证明，发现缺乏III型激酶活性的选择性CSF1R抑制剂具有挑战性。我们发现了一种有效的，高选择性的，口服生物利用的CSF1R抑制剂IACS-9439（1）。治疗用1导致巨噬细胞剂量依赖性降低，促进巨噬细胞向M1表型极化，并导致MC38和PANC02同基因肿瘤模型中的肿瘤生长抑制。
• Benzothiazole based inhibitors of p38α MAP kinase
  作者：Chunjian Liu、James Lin、Sidney Pitt、Rosemary F. Zhang、John S. Sack、Susan E. Kiefer、Kevin Kish、Arthur M. Doweyko、Hongjian Zhang、Punit H. Marathe、James Trzaskos、Murray Mckinnon、John H. Dodd、Joel C. Barrish、Gary L. Schieven、Katerina Leftheris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.011

  日期：2008.3

  SAR studies of a novel class of benzothiazole based inhibitors of p38alpha MAP kinase are described. The issue of metabolic instability associated with vicinal phenyl, benzo[d]thiazol-6-yl oxazoles/imidazoles was addressed by the replacement of the central oxazole or imidazole ring with an aminopyrazole system. The proposed binding mode of this new class of p38alpha inhibitors was confirmed by X-ray

  描述了新型基于苯并噻唑的p38alpha MAP激酶抑制剂的合理设计，合成和SAR研究。与邻位苯基，苯并[d]噻唑-6-基恶唑/咪唑相关的代谢不稳定问题是通过用氨基吡唑系统取代中央恶唑或咪唑环来解决的。通过与p38alpha酶结合的代表性抑制剂（6a）的X射线晶体学研究证实了这种新型的p38alpha抑制剂的结合模式。