6-羧酸乙酯苯并噻唑 | 19989-64-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-羧酸乙酯苯并噻唑
• 中文别名: 苯并噻唑-6-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl benzothiazole-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl benzo[d]thiazole-6-carboxylate；ethyl 1,3-benzothiazole-6-carboxylate
• CAS: 19989-64-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• mdl: MFCD02089769
• 分子量: 207.253
• InChiKey: AYOJYVVHVFIOLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羧酸乙酯苯并噻唑 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-苯并噻唑甲醇
  参考文献：
  名称：

  New analogs of nitrobenzylthioinosine

  摘要：

  这项发明涉及新的硝基苯基硫基核苷类似物或衍生物，以及利用这些新的硝基苯基硫基核苷类似物治疗疼痛和其他各种疾病，以及包含至少一种新的硝基苯基硫基核苷类似物的药品。

  公开号：

  EP1352910A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑-6-羧酸乙酯 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到6-羧酸乙酯苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐作为羧基化和碳同位素标记的双功能试剂

  摘要：

  三苯乙酸的钾盐被开发为 CO 2和碱/金属化剂的组合来源。该方法无需专用设备，可用于一系列化合物类别的羧化。这提供了一种机械上不同的羧化方法，该方法也已应用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202218371

文献信息

• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• Pyrrole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181496A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Pyrrole derivatives represented by the following formula: 1 wherein Ring Z is an optionally substituted pyrrole ring, etc.; W 2 is —CO—, —SO 2 —, an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc.; W 2 and Ar 1 mean the following (1) and (2): (1) W 1 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 1 is an optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W 1 is an optionally substituted C 2 -C 5 alkylene, an optionally substituted C 2 -C 5 alkenylene, etc.; and Ar 1 is an aryl or monocyclic heteroaryl, which are substituted by carboxyl, an alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof These compounds are useful as medicaments such as a fibrosis inhibitor for organs or tissues.

  以下是用中文翻译的结果： 由以下公式表示的吡咯衍生物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W 2 是—CO—，—SO 2 —，可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 2 是可选择取代的芳基等；W 2 和Ar 1 表示如下（1）和（2）： （1）W 1 是可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 1 是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选择取代的双环杂芳基： （2）W 1 是可选择取代的C 2 -C 5 烷基，可选择取代的C 2 -C 5 烯基等；Ar 1 是芳基或单环杂芳基，其在与W 1 的结合位置相对应的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐 这些化合物可用作器官或组织的纤维化抑制剂等药物。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative C–H Adamantylation of Azoles at Ambient Temperature
  作者：Julian Koeller、Parthasarathy Gandeepan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1055/s-0037-1611633

  日期：2019.3

  § These authors contributed equally to this work Published as part of the 50 Years SYNTHESIS – Golden Anniversary Issue Abstract The visible-light-promoted oxidant-free decarboxylative C–H adamantylation of azoles was accomplished under ambient reaction conditions. The novel acridinium photocatalyst and cobalt synergistic catalysis enabled the C–H adamantylation under oxidant-free reaction conditions

  §这些作者为这项工作做出了同等贡献 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 在环境反应条件下完成了可见光促进的无氧化剂脱氧CHH苯金刚烷化反应。新型a啶光催化剂和钴协同催化作用使无氧反应条件下的C–H adamantyation化成为可能。这种C–H的金刚烷基化策略被证明可用于多种取代的唑类，包括苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑以及咖啡因衍生物，可方便地获得2-金刚烷基取代的唑类。 在环境反应条件下完成了可见光促进的无氧化剂脱氧CHH苯金刚烷化反应。新型a啶光催化剂和钴协同催化作用使无氧反应条件下的C–H adamantyation化成为可能。这种C–H的金刚烷基化策略被证明可用于多种取代的唑类，包括苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑以及咖啡因衍生物，可方便地获得2-金刚烷基取代的唑类。
• Manganese(III) Acetate-Promoted Cross-Coupling Reaction of Benzothiazole/Thiazole Derivatives with Organophosphorus Compounds under Ball-Milling Conditions
  作者：Liang Li、Jun-Jie Wang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00786

  日期：2016.7.1

  The first solvent-free manganese(III) acetate-promoted reaction of benzothiazole/thiazole derivatives with organophosphorus compounds including phosphine oxides, phosphinate ester, and phosphonate diester has been efficiently developed under ball-milling conditions, providing a highly efficient and green protocol to structurally diverse C2-phosphonylated benzothiazole/thiazole derivatives with remarkable

  苯并噻唑/噻唑衍生物与有机磷化合物（包括氧化膦，次膦酸酯和膦酸酯二酯）的第一个无溶剂乙酸锰（III）乙酸促进反应已在球磨条件下得到了有效开发，为结构上的制备提供了高效且绿色的方案多种C2-膦酰基化的苯并噻唑/噻唑衍生物，具有出色的官能团耐受性和优异的收率。
• Copper-Promoted Cycloaddition of α-Methylenyl Isocyanides with Benzothiazoles: Tunable Access to Benzo[<i>d</i>]imidazothiazoles
  作者：Jian Wang、Jing Li、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02694

  日期：2015.11.6

  benzothiazoles. When the C2 position of benzothiazole is linked to a C–H or C–C bond, benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles are obtained through a novel rearrangement via C–S bond cleavage and formation of a new C–S bond. When 2-chloro- or 2-bromobenzothiazoles are used under the same reaction conditions, the isomeric benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles are formed selectively. These reactions proceed smoothly in moderate

  通过α-亚甲基异氰化物与苯并噻唑的铜促进的环加成反应，已开发出可调谐途径生成苯并[ d ]咪唑并噻唑的两种异构体。当苯并噻唑的C2位置与C–H或C–C键相连时，通过C–S键的裂解和新C的形成，通过新颖的重排可以获得苯并[ d ]咪唑基[2,1- b ]噻唑–S键。当在相同反应条件下使用2-氯-或2-溴苯并噻唑时，选择性地形成异构体苯并[ d ]咪唑并[5，1- b ]噻唑。这些反应在室温下以中等至极好的收率顺利进行，并且可以容忍各种官能团。

表征谱图