allyl 2-hydroxyethyl sulfide | 58965-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: allyl 2-hydroxyethyl sulfide
• 英文别名: 2-(allylsulfanyl)ethanol；allylthio ethanol；2-allylsulfanyl-ethanol；2-allylmercapto-ethanol；2-Allylmercapto-aethanol；β-Allylmercapto-aethylalkohol；2-[(Prop-2-en-1-yl)sulfanyl]ethan-1-ol；2-prop-2-enylsulfanylethanol
• CAS: 58965-04-1
• 化学式: C₅H₁₀OS
• mdl: MFCD12179464
• 分子量: 118.2
• InChiKey: TXVPENUAAUDPOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-hydroxyethyl sulfide 在 氯化亚砜 、 氯仿 、 甲苯 作用下， 生成 (2-allylmercapto-ethyl)-butyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Walter; Goodson; Fosbinder, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-丙烯基硫代)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到allyl 2-hydroxyethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled construction of bicyclic proline derivatives via one-pot generation and intramolecular trapping of chiral stabilised azomethine ylids

  摘要：

  Aldehydes possessing unsaturation at C-5 or C-6 condense with (5S)-phenylmorpholin-2-one (1), generating chiral stabilised azomethine ylids which undergo concommitant diastereospecific intramolecular 3+2 dipolar cycloaddition to furnish adducts (2), (4), and (5) which may be converted to homochiral bicyclic proline derivatives. Reductive desulfurisation of the thioether derivative (5) leads to (2S,4R,5R)-4,5-dimethylproline (7).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85121-c

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• Highly efficient catalytic dehydrative S-allylation of thiols and thioic S-acids
  作者：Shinji Tanaka、Prasun Kanti Pradhan、Yusuke Maegawa、Masato Kitamura

  DOI：10.1039/c0cc00096e

  日期：——

  A SH-selective allylation method using [CpRu(2-quinolinecarboxylato)(η3-C3H5)]PF6 has been realized in various solvents including aqueous media to give allyl sulfides and allyl S-thioates, demonstrating the potential applicability to lipopeptide chemistry.

  利用[CpRu(2-喹啉羧酸盐)(η3-C3H5)]PF6的SH选择性烯丙基化方法，在包括水在内的多种溶剂中实现了对烯丙基硫化物和烯丙基S-硫酯的合成，展示了其在脂肽化学中的潜在应用价值。
• Allene chemistry. VIII. Diaddition of thiol compounds to allene
  作者：Alexis A. Oswald、Karl Griesbaum、Daniel N. Hall、Walter Naegele

  DOI：10.1139/v67-196

  日期：1967.6.1

  types of thiol compounds differ widely in their reactivity towards allene. A comparison of the data for t-butane- and benzene-thiol addition suggests that, in general, the amount of branched diadducts from monoadditions is directly proportional to the hydrogen-donor ability of the thiol, and that the amount of the allylic monoadduct formed is proportional to the stability of the thiyl radical.

  研究了简单的脂肪族和芳香族硫醇、硫羟乙酸、二烷基二硫代磷酸（二硫代磷酸）、2-巯基乙醇、巯基乙酸、2-巯基丙酸及其酯与丙二烯的自由基型加成反应。一般而言，发现这种二加成比已知的用于大规模合成三亚甲基双硫醚化合物（末端二加成的产物）的复分解反应更好。各种类型的硫醇化合物对丙二烯的反应性差异很大。叔丁烷和苯硫醇加成数据的比较表明，通常单加成的支化二加合物的量与硫醇的供氢能力成正比，并且形成的烯丙基单加合物的量与硫自由基的稳定性成正比。
• Catalytic Activation of Diazo Compounds Using Electron-Rich, Defined Iron Complexes for Carbene-Transfer Reactions
  作者：Michael S. Holzwarth、Isabel Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201201409

  日期：2012.5.29

  transfer: The electron‐rich iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] efficiently catalyzes different carbene‐transfer reactions. Various diazo compounds can be used. The high stability of the employed iron complexes is demonstrated by the generation of the diazo reagent in situ and a sequential iron‐catalyzed allylic sulfenylation/Doyle–Kirmse reaction.

  碳转移：富电子的铁络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]有效催化不同的卡宾转移反应。可以使用各种重氮化合物。重氮试剂的原位生成和连续的铁催化的烯丙基亚磺酰化/道尔-柯尔姆斯反应证明了所用铁配合物的高稳定性。
• Reaction of selenium dihalides with 2-(allylsulfanyl)ethanol
  作者：M. V. Musalov、R. S. Ishigeev、V. A. Potapov、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428016100304

  日期：2016.10

  benzo-fused selenium heterocycles by reactions of selenium dihalides with allyl and propargyl phenyl ethers [5, 6]. Selenocyclofunctionalization reactions with selenium dihalides are also possible [7, 8]. Until present, compounds containing an allylsulfanyl group were rarely used in selenocyclofunctionalization reactions [1]. There are no published data on reactions of 2-(allylsulfanyl)ethanol (1) with

  现代有机合成中使用硒环官能化反应通过形成新的碳-杂原子键来获得杂环化合物[1]。最近，对二卤化硒的化学性质进行了广泛的研究，已证明二卤化硒在合成新的杂环化合物中是有效的亲电子试剂[2-8]。已经开发了通过二卤化硒与烯丙基和炔丙基苯基醚的反应来合成苯并稠合硒杂环的方法 [5, 6]。与二卤化硒的硒环官能化反应也是可能的 [7, 8]。迄今为止，含有烯丙基硫烷基的化合物很少用于硒环官能化反应 [1]。