(2-丙烯基硫代)乙酸甲酯 | 72867-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-丙烯基硫代)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (allylthio)acetate
• 英文别名: methyl 2-(allylthio)acetate；Methyl allylthioacetate；methyl 2-prop-2-enylsulfanylacetate
• CAS: 72867-23-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• mdl: MFCD00043731
• 分子量: 146.21
• InChiKey: XUIRWMWZYBMPQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1518

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-丙烯基硫代)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到allyl 2-hydroxyethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled construction of bicyclic proline derivatives via one-pot generation and intramolecular trapping of chiral stabilised azomethine ylids

  摘要：

  Aldehydes possessing unsaturation at C-5 or C-6 condense with (5S)-phenylmorpholin-2-one (1), generating chiral stabilised azomethine ylids which undergo concommitant diastereospecific intramolecular 3+2 dipolar cycloaddition to furnish adducts (2), (4), and (5) which may be converted to homochiral bicyclic proline derivatives. Reductive desulfurisation of the thioether derivative (5) leads to (2S,4R,5R)-4,5-dimethylproline (7).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85121-c
• 作为产物：
  描述：

  α-(methoxycarbonyl)-α-allylthioacetic acid 生成 (2-丙烯基硫代)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of .alpha.-diazo thioesters: migratory aptitude of sulfur vs. oxygen in the photochemical Wolff rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a032

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• Chemoselective Rearrangement Reactions of Sulfur Ylide Derived from Diazoquinones and Allyl/Propargyl Sulfides
  作者：Sijia Yan、Junxin Rao、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03493

  日期：2020.11.20

  three types of rearrangement reactions of sulfur ylide derived from diazoquinones and allyl/propargyl sulfides. With Rh2(esp)2 as the catalyst, diazoquinones react with allyl/propargyl sulfides to form a sulfur ylide, which undergoes a chemoselective tautomerization/[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction, a Doyle–Kirmse rearrangement/Cope rearrangement cascade reaction, or a Doyle–Kirmse rearrangement/elimination

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。
• (ALLYLTHIO)ACETATE DIANION AS A NEW AND CONVENIENT REAGENT FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (2<i>E</i>,4<i>E</i>)DIENOATES FROM ALKYL HALIDES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Makoto Terauchi、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1981.315

  日期：1981.3.5

  Treatment of (allylthio)acetate with lithium diisopropylamide followed by the addition of s-butyllithium produced a new dianion which could react with a variety of alkyl halides exclusively at the allylic position. The high regioselectivity of the allylic alkylation could be realized in the case of methyl (allylthio)acetate dianion. A convenient and general method for the stereoselective synthesis

  用二异丙基氨基锂处理（烯丙硫基）乙酸盐，然后加入仲丁基锂，产生了一种新的二价阴离子，它可以仅在烯丙基位置与各种卤代烷反应。在（烯丙硫基）乙酸甲酯双阴离子的情况下，可以实现烯丙基烷基化的高区域选择性。已经开发了一种从烷基卤化物立体选择性合成 (2E,4E) 二烯酸酯的方便和通用的方法。
• New Strategies to Cyclic <i>α</i>-Thiophosphonates
  作者：Joel D. Moore、Kevin T. Sprott、Paul R. Hanson

  DOI：10.1055/s-2001-13374

  日期：——

  A transition-metal-catalyzed approach to cyclic α-thiophosphonates is reported. This strategy incorporates both a Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of intermediate sulfur-ylides generated from α-diazophosphonates and a ring-closing metathesis (RCM) of the resulting α-thiophosphonates 2 a - c to yield functionalized cyclic α-thiophosphonates 4 a - c.

  报告了一种过渡金属催化的环状δ±-硫代磷酸酯的方法。该策略包括 Rh2(OAc)4 催化的δ-二氮膦酸盐生成的中间硫酰基的[2,3]-三向异性重排，以及由此生成的δ-硫代磷酸盐 2 a - c 的闭环偏析 (RCM)，从而生成官能化的环状δ-硫代磷酸盐 4 a - c。
• Aluminum-chloride catalyzed reaction of allylic sulfides with methyl propiolate: A novel addition reaction via an ionic [3.3] sigmatropic rearrangement
  作者：Kenji Hayakawa、Yoshimasa Kamikawaji、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87291-3

  日期：1982.1

  The aluminum-chloride catalyzed reaction of allylic sulfides with methyl propiolate resulted in the clean formation of novel 1:1 adducts via ionic [3.3] sigmatropic rearrangements.

  氯化铝催化的烯丙基硫醚与丙酸甲酯的反应通过离子[3.3]σ重排干净地形成了新的1：1加合物。

表征谱图