4-三氟甲基苯乙醛 | 30934-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基苯乙醛
• 中文别名: 2-(4-(三氟甲基)苯基)乙醛
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetaldehyde
• 英文别名: (4-trifluoromethylphenyl)acetaldehyde；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetaldehyde
• CAS: 30934-62-4
• 化学式: C₉H₇F₃O
• 分子量: 188.149
• InChiKey: JILROKHULOFASY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯乙醛 在 哌啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and biological evaluation of fluorinated cryptophycins

  摘要：

  Cryptophycins是细胞毒性天然产物，甚至对多药耐药的肿瘤细胞系表现出相当大的活性。随着氟化制药在过去几十年变得越来越重要，氟功能化的Cryptophycins被合成并在基于细胞的细胞毒性实验中进行了评估。三氟甲基修饰的Cryptophycin A单元被证明对KB-3-1细胞非常活跃，并在低皮克摩尔范围内显示出IC50值。然而，将单元B中的3-氯-4-甲氧基苯基取代为五氟苯基团导致活性显著降低。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.231
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙烯 在 palladium dichloride 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到4-三氟甲基苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的Wacker反应中的新型抗马尔科夫尼科夫区域选择性。

  摘要：

  Wacker反应是已知的最长的钯催化的有机转化之一，在大多数情况下，马尔可夫尼可夫区域选择性会继续进行。检查了钯（II）介导的苯乙烯氧化，发现在没有再氧化剂的情况下，其以反马尔科夫尼科夫意义进行，产生醛。对这种异常转化的机理进行了研究，并指出了可能与eta（4）-钯-苯乙烯复合物有关。用杂多酸作为末端氧化剂，发现苯乙烯的氧化得到主要的反马尔科夫尼科夫醛是催化性的。

  DOI：

  10.1002/chem.200400644

文献信息

• [EN] AMINO-HETEROARYL 7-HYDROXY-SPIROPIPERIDINE INDOLINYL ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES D'AMINO-HÉTÉROARYLE 7-HYDROXYSPIROPIPÉRIDINE INDOLINYLE DU RÉCEPTEUR P2Y1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014022253A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are antagonists of P2Y1 receptor which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是P2Y1受体的拮抗剂，可用作药物。
• Synthesis of Aporphine Analogues via Palladium-Catalyzed Intramolecular Aryl–Aryl Dehydrogenative Coupling
  作者：Chen Su、Wen-Hua Xu、Rui-Li Guo、Xing-Long Zhang、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01649

  日期：2021.10.1

  Reported herein is an intramolecular dehydrogenative coupling of two inert aryl C–H bonds for the synthesis of aporphine analogues. The process represents a novel tool for the preparation of aporphines via palladiun-catalyzed C–H bond activation. The present reaction is compatible with various functional groups, and the coupling products have been further applied for the synthesis of natural products

  本文报道了用于合成阿朴啡类似物的两个惰性芳基 C-H 键的分子内脱氢偶联。该过程代表了一种通过钯催化的 C-H 键活化制备阿朴啡的新工具。本反应与多种官能团相容，偶联产物已进一步应用于天然产物阿朴啡和zenkerine的合成。
• Cyclization Reaction of 4-Acyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles Possessing Phenyl Rings through Generation of Electron-deficient Carbenoids
  作者：Qiang Zhao、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.190074

  日期：2019.6.5

  A rhodium-catalyzed cyclization reaction of 4-acyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles possessing a phenyl ring is reported. Generated acceptor/acceptor carbenoids undergo cyclization by reacting either wit...

  报道了具有苯环的 4-酰基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化环化反应。生成的受体/受体类卡宾通过与...
• [EN] FLUORINE- SUBSTITUTED 2 ', 6 ' -DIMETHYL-L-TYROSINE-1, 2,3, 4-TETRAHYDR0IS0QUIN0LINE-3-CARB0XYLIC ACID PEPTIDES (DMT-TIC) FOR USE AS MYU- AND DELTA-OPIOID RECEPTOR PROBES IN<br/>[FR] COMPOSÉS DE DMT-TIC SUBSTITUÉS PAR DU FLUOR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2009032840A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Disclosed are compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: Formula (I) in which R1, R2, and R3 are described herein. Also disclosed is a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. Also disclosed is a method of locating a µ- and/or d-opioid receptor that is contained in a tissue or organ.

  揭示了化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐：结构式（I）中R1、R2和R3的描述如本文所述。还揭示了一种包含至少一种结构式（I）化合物和药学上可接受载体的药物组合物。还揭示了一种定位存在于组织或器官中的µ-和/或d-阿片受体的方法。
• Manganese and rhenium-catalyzed selective reduction of esters to aldehydes with hydrosilanes
  作者：Duo Wei、Ruqaya Buhaibeh、Yves Canac、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/d0cc03580g

  日期：——

  The selective reduction of esters to aldehydes, via the formation of stable alkyl silyl acetals, was, for the first time, achieved with both manganese, –Mn2(CO)10– and rhenium –Re2(CO)10– catalysts in the presence of triethylsilane as reductant. These two methods provide a direct access to a large variety of aliphatic and aromatic alkyl silyl acetals (30 examples) and to the corresponding aldehydes

  通过锰，-Mn 2（CO）10-和rh-Re 2（CO）10-锰催化剂的首次实现，通过形成稳定的烷基甲硅烷基缩醛将酯选择性还原为醛。存在三乙基硅烷作为还原剂。通过这两种方法，水解后可以直接进入大量的脂族和芳族烷基甲硅烷基缩醛（30个实例）和相应的醛（13个实例）。在室温下，在光照射条件下（LED，365 nm，40 W，9 h），反应以优异的收率和高选择性进行。