4-氧杂-1-硫杂螺[4.4]壬烷 | 176-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 4-氧杂-1-硫杂螺[4.4]壬烷
• 英文名称: 1-oxa-4-thia-spiro[4.4]nonane
• 英文别名: spiro[cyclopentane-1,2'-[1,3]oxathiolane]；1-(Aethylen-1'-oxy-2'-thio)-cyclopentan；Cyclopentanon-aethylenmonothioketal；Cyclopentanon-ethylenmonothioketal；Cyclopentanonhemithioketal；1-Oxa-4-thiaspiro[4.4]nonane
• CAS: 176-38-5
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: AGDQMFKRKWUWTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧杂-1-硫杂螺[4.4]壬烷 在 potassium superoxide 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到环戊酮
  参考文献：
  名称：

  使用超氧离子有效温和地将 1,3-氧杂硫杂环戊烷脱保护为羰基化合物

  摘要：

  在室温下，在四乙基超氧化铵在非质子介质中的温和反应条件下，1,3-氧杂硫杂环戊烷有效地脱保护为羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/10426500802465850
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 2-巯基乙醇 在 polyaniline sulphate salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-氧杂-1-硫杂螺[4.4]壬烷
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物氧硫缩醛的温和高效方法

  摘要：

  摘要 使用 PAS 作为催化剂，实现了将羰基化合物保护为相应的 1,3-氧硫缩醛的有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397910600947783

文献信息

• Indium Trifluoromethanesulfonate as a Mild and Chemoselective Catalyst for the Conversion of Carbonyl Compounds into 1,3-Oxathiolanes
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Nao Hamada、Shinya Ito

  DOI：10.1055/s-2002-33541

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 1,3-oxathiolanes from aldehydes and ketones with 2-mercaptoethanol in the presence of a catalytic amount of indium trifluoromethanesulfonate is reported.

  报道了在催化量的三氟甲磺酸铟存在下，用 2-巯基乙醇从醛和酮制备 1,3-氧杂硫杂环戊烷的有效方法。
• Chemoselective Deprotection Of 1,3-Oxathiolanes Using Amberlyst 15 and Glyoxylic Acid under Solvent Free Conditions
  作者：Subhash P. Chavan、Priti Soni、Subhash K. Kamat

  DOI：10.1055/s-2001-16045

  日期：——

  Carbonyl compounds were regenerated from corresponding 1,3-oxathiolanes via equilibrium exchange with glyoxylic acid and Amberlyst 15 as the heterogeneous catalyst, under solvent free conditions.

  羰基化合物在无溶剂条件下，通过草酸和Amberlyst 15作为非均相催化剂进行平衡交换，从相应的1,3-氧硫杂环烷中再生。
• Silica Gel-Supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO₂) as an Efficient and Reusable Catalyst for Conversion of Carbonyl Compounds into Oxathioacetals and Dithioacetals
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2004-832812

  日期：——

  A simple and efficient method for the conversion of carbonyl compounds to oxathioacetals and dithioacetals by using polyphosphoric acid supported on silica gel (PPA/SiO2) as an acid catalyst have been developed. PPA/SiO2 is easily recovered from the reaction mixture and reused without a decrease in catalytic ­activity.

  开发了一种简单高效的方法，通过使用负载在硅胶上的多磷酸（PPA/SiO2）作为酸催化剂，将羰基化合物转化为氧硫酯和二硫酯。PPA/SiO2可以轻松从反应混合物中回收，并且在重复使用时没有催化活性下降。
• Microwave-mediated Efficient Protection of Carbonyl Compounds as 1,3-Oxathiolanes in the Presence of Iodine under Solvent Free Condition
  作者：Ghanashyam Bez、Nabajyoti Baruah

  DOI：10.1246/cl.2006.542

  日期：2006.5

  A mild, efficient, and solvent free protocol for conversion of aldehydes and ketones into their corresponding 1,3-oxathiolanes using 2-mercaptoethanol in the presence of catalytic amount of elemental iodine is reported.

  报道了一种温和、高效且无溶剂的协议，使用2-巯基乙醇在催化量的单质碘存在下，将醛和酮转化为相应的1,3-氧噻烷。
• Iron(III) Fluoride: A Highly Efficient and Versatile Catalyst for the Protection of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vinod T. Kamble、Ashwini Kulkarni

  DOI：10.1071/ch05067

  日期：——

  Carbonyl compounds are successfully converted into oxathioacetals and dithioacetals with 2-mercaptoethanol and ethane-1,2-dithiol using a catalytic amount of iron(iii) fluoride under solvent-free conditions. The catalysts were recovered and reused in various runs without affecting the efficiency of the process.

  在无溶剂条件下，使用催化量的氟化铁 (iii) 成功地将羰基化合物与 2-巯基乙醇和 ethane-1,2-dithiol 转化为草硫缩醛和二硫缩醛。在不影响工艺效率的情况下，催化剂被回收并在各种运行中重复使用。