4-氧杂-1-硫杂螺[4.5]癸烷 | 177-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 4-氧杂-1-硫杂螺[4.5]癸烷
• 英文名称: 1-oxa-4-thia-spiro[4.5]decane
• 英文别名: 1-Oxa-4-thiaspiro[4.5]decane
• CAS: 177-15-1
• 化学式: C₈H₁₄OS
• 分子量: 158.265
• InChiKey: AWAPQLQRGOLHTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧杂-1-硫杂螺[4.5]癸烷 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到环己醇
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的1,3-氧杂硫杂环戊烷的裂解：脱保护和还原的便捷方法

  摘要：

  摘要1,3-氧杂硫杂环戊烷被硼化镍快速裂解，从而允许相应的羰基化合物再生。还已经定义了最佳反应条件，以仅通过还原硫杂硫杂环戊烷获得醇。在室温下反应迅速，不需要保护气氛。温和的反应条件，简单的后处理和高收率是该方法的一些主要优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1608-3
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 盐酸 、 bis dichromate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-氧杂-1-硫杂螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry ofO-Silylated Ketene Acetals¹; A Mild and Facile Preparation of Trimethylsilyl Enol Ethers and of CyclicO,O-,O,S-, andS,S-Acetals from Enolizable Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30082

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Indium Trifluoromethanesulfonate as a Mild and Chemoselective Catalyst for the Conversion of Carbonyl Compounds into 1,3-Oxathiolanes
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Nao Hamada、Shinya Ito

  DOI：10.1055/s-2002-33541

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 1,3-oxathiolanes from aldehydes and ketones with 2-mercaptoethanol in the presence of a catalytic amount of indium trifluoromethanesulfonate is reported.

  报道了在催化量的三氟甲磺酸铟存在下，用 2-巯基乙醇从醛和酮制备 1,3-氧杂硫杂环戊烷的有效方法。
• Selective desulfurization of 1,3-dithianes, -oxathiolanes and -thiazolidines by tributyltin hydride
  作者：K Schmidt、S O'Neal、T.C Chan、C.P Alexis、J.M Uribe、K Lossener、C.G Gutierrez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70682-4

  日期：1989.1

  Selective desulfurization of 2-alkyl-1,3-dithianes, -oxathiolanes, or -thiazolidines 1 with one equivalent of tri-n-butyltin hydride yields acyclic compounds R1R2CHX(CH2)nSSnBu3 (X = S,O,NH; n= 2,3), (2) which can be destannylated to the corresponding mercaptans 3.

  用一当量的氢化三正丁基锡对2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷，-氧杂硫杂环戊烷或-噻唑烷1进行选择性脱硫，得到无环化合物R 1 R 2 CHX（CH 2）n SSnBu 3（X = S， O，NH； n ＝ 2，3），（2），其可被脱甲锡化为相应的硫醇3。
• A Useful and Catalytic Method for Protection of Carbonyl Compounds into the Corresponding 1,3-Oxathiolanes and Deprotection to the Parent Carbonyl Compounds
  作者：Ejabul Mondal、Priti Rani Sahu、Abu T. Khan

  DOI：10.1055/s-2002-20466

  日期：——

  A wide variety of carbonyl compounds 1 can be easily protected to the corresponding 1,3-oxathiolanes 2 in good yields in the presence of catalytic amount of perchloric acid in dry CH2Cl2 at 0-5 °C. On the other hand, various 1,3-oxathiolanes 2 can be selectively deprotected to the parent carbonyl compounds 1 in very good yields by H2MoO4·H2O-H2O2 catalyzed oxidation of ammonium bromide in the presence of perchloric acid in CH2Cl2-H2O solvent system. Mild reaction condition, high selectivity, efficient and relatively good yields are some of the major advantages of the procedure.

  多种羰基化合物1可以容易地在催化量的高氯酸存在下，于干燥的CH2Cl2中在0-5°C条件下，以良好的产率被保护为相应的1,3-氧硫杂环戊烷2。另一方面，各种1,3-氧硫杂环戊烷2可以在CH2Cl2-H2O溶剂体系中，在高氯酸存在下，通过钼酸铵-过氧化氢催化的溴化铵氧化反应，以非常好的产率选择性地去保护为母体羰基化合物1。温和的反应条件、高选择性、高效以及相对良好的产率是该方法的一些主要优点。
• Zn(<scp>ii</scp>) porphyrin based nano-/microscale metal–organic frameworks: morphology dependent sensitization and photocatalytic oxathiolane deprotection
  作者：Fang-Yao Zhao、Wen-Juan Li、An Guo、Lan Chang、Yue Li、Wen-Juan Ruan

  DOI：10.1039/c6ra01599a

  日期：——

  Zn(ii) porphyrin based nano-/microscale MOFs showed morphology dependent ¹O₂ sensitization efficiency and were used as selective photocatalysts for oxathiolane deprotection.

  Zn(II)卟啉基纳米/微尺度金属有机框架（MOFs）显示出形态依赖的¹O₂敏化效率，并作为选择性光催化剂用于氧杂硫环烷基的保护基去除。