(S)-2-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one | 1063964-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1063964-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: XJDQVYSXPCJDFC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 、 DL-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(3RS,6R)-3-benzyl-6-(methoxymethyl)-6-methyl-5-phenyl-3H-1,4-oxazin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的不对称合成：衍生自α-甲基反式肉桂醛的单环亚氨基内酯的制备和烷基化。

  摘要：

  已经制备了两种新颖的手性单环亚氨基内酯14a和14b。通过还原，甲基化，Sharpless不对称二羟基化和氧化从α-甲基-反式肉桂醛获得手性助剂12，总产率为87％。用各自的被保护的氨基酸酯化化合物12，然后去保护和环化，提供了相应的亚氨基内酯，每一个的总产率为82％。亚氨基内酯14a的烷基化以良好的产率（78-99％）和优异的非对映选择性（de＞ 98％）提供了α-甲基-α，α-二取代的产物15和16。亚氨基内酯14b的烷基化提供了高产率（51-86％）但中等非对映选择性（43-56％）的α-苄基-α，α-二取代产物15a，16b，17和18。当HMPA或DMPU用作助溶剂时，亚氨基内酯14b的烷基化速度加快，产率提高（56-99％），非对映选择性（50-83％）。二烷基化亚氨基内酯的水解以良好的收率（80-98％）和高的对映体过量（98-99％）产生了α，α-二取代的α-氨基酸，并具有

  DOI：

  10.1021/jo801514g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-3-methoxy-2-methyl-1-phenylpropane-1,2-diol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到(S)-2-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的不对称合成：衍生自α-甲基反式肉桂醛的单环亚氨基内酯的制备和烷基化。

  摘要：

  已经制备了两种新颖的手性单环亚氨基内酯14a和14b。通过还原，甲基化，Sharpless不对称二羟基化和氧化从α-甲基-反式肉桂醛获得手性助剂12，总产率为87％。用各自的被保护的氨基酸酯化化合物12，然后去保护和环化，提供了相应的亚氨基内酯，每一个的总产率为82％。亚氨基内酯14a的烷基化以良好的产率（78-99％）和优异的非对映选择性（de＞ 98％）提供了α-甲基-α，α-二取代的产物15和16。亚氨基内酯14b的烷基化提供了高产率（51-86％）但中等非对映选择性（43-56％）的α-苄基-α，α-二取代产物15a，16b，17和18。当HMPA或DMPU用作助溶剂时，亚氨基内酯14b的烷基化速度加快，产率提高（56-99％），非对映选择性（50-83％）。二烷基化亚氨基内酯的水解以良好的收率（80-98％）和高的对映体过量（98-99％）产生了α，α-二取代的α-氨基酸，并具有

  DOI：

  10.1021/jo801514g

文献信息

• A simple method for the oxidation of primary alcohols with o-iodoxybenzoic acid (IBX) in the presence of acetic acid
  作者：Cheng-Kun Lin、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.053

  日期：2010.12

  A simple method for the oxidation of primary alcohols to aldehydes using o-iodoxybenzoic acid (IBX) with the addition of stoichiometric acetic acid has been developed. Addition of acetic acid significantly accelerated the reaction rate. Under these conditions, primary aliphatic, benzylic, and allylic alcohols are smoothly converted to aldehydes in high yields (90–97%).

  已开发出一种简单的方法，可使用邻碘氧苯甲酸（IBX）和化学计量的乙酸，将伯醇氧化为醛。加入乙酸显着加快了反应速度。在这些条件下，脂族，苄基和烯丙基伯醇可以高收率（90-97％）平稳地转化为醛。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids: Preparation and Alkylation of Monocyclic Iminolactones Derived from α-Methyl <i>trans</i>-Cinnamaldehyde
  作者：Ta-Jung Lu、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1021/jo801514g

  日期：2008.12.19

  monocyclic iminolactones 14a and 14b have been prepared. The chiral auxiliary 12 was obtained from alpha-methyl-trans-cinnamaldehyde through reduction, methylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and oxidation in 87% overall yield. Esterification of compound 12 with the respective protected amino acids followed by deprotection and cyclization provided the corresponding iminolactones, each in 82%

  已经制备了两种新颖的手性单环亚氨基内酯14a和14b。通过还原，甲基化，Sharpless不对称二羟基化和氧化从α-甲基-反式肉桂醛获得手性助剂12，总产率为87％。用各自的被保护的氨基酸酯化化合物12，然后去保护和环化，提供了相应的亚氨基内酯，每一个的总产率为82％。亚氨基内酯14a的烷基化以良好的产率（78-99％）和优异的非对映选择性（de＞ 98％）提供了α-甲基-α，α-二取代的产物15和16。亚氨基内酯14b的烷基化提供了高产率（51-86％）但中等非对映选择性（43-56％）的α-苄基-α，α-二取代产物15a，16b，17和18。当HMPA或DMPU用作助溶剂时，亚氨基内酯14b的烷基化速度加快，产率提高（56-99％），非对映选择性（50-83％）。二烷基化亚氨基内酯的水解以良好的收率（80-98％）和高的对映体过量（98-99％）产生了α，α-二取代的α-氨基酸，并具有