1-(2-chloroethoxy)-4-fluorobenzene | 64010-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-chloroethoxy)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 2-(4-fluorophenoxy)ethyl chloride
• CAS: 64010-10-2
• 化学式: C₈H₈ClFO
• 分子量: 174.602
• InChiKey: PNXWJPITIBTSLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethoxy)-4-fluorobenzene 在 盐酸 作用下， 生成 2-(2,4-Dichloro-phenyl)-4-(4-fluoro-phenoxy)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗霉菌咪唑。3.1- [2-（芳氧基烷基）-2-苯基乙基] -1H-咪唑的合成和抗真菌性能。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00221a033
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 1-溴-2-氯乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-chloroethoxy)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种新型化合物 NY-2 在非小细胞肺癌中的药代动力学、组织分布和抗肿瘤活性

  摘要：

  简介：ZLDI-8是ADAM-17的抑制剂，作用于Notch信号通路，具有较强的抗肿瘤活性。为了进一步优化其结构，提高其活性，合成了一系列ZLDI-8的衍生物。NY-2是体外初步活性筛选最有效的衍生物，给药后无明显毒性体内.方法：本研究旨在确定化合物 NY-2 对非小细胞肺癌 (NSCLC) 的药代动力学、组织分布、肝毒性、肾毒性和抗肿瘤活性体外和体内.结果：NY-2的体内药代动力学参数优于ZLDI-8。组织分布分析表明，大鼠尾静脉注射6 mg/kg NY-2导致肺部浓度最高，因此我们推测NY-2可能对治疗非小细胞肺癌有效。体外试验表明，NY-2 在非小细胞肺癌细胞中以浓度依赖性方式显着抑制肿瘤集落形成、侵袭和迁移，并增加 LDH 活性和细胞凋亡。NY-2对裸鼠肺转移灶的形成也有抑制作用，对主要脏器无明显毒性。结论：与母体化合物ZLDI-8相比，NY-2的活性和安全性更高。NY-2 作用于

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.1074576

文献信息

• Discovery of a New Series of Centrally Active Tricyclic Isoxazoles Combining Serotonin (5-HT) Reuptake Inhibition with α₂-Adrenoceptor Blocking Activity
  作者：J. Ignacio Andrés、Jesús Alcázar、José M. Alonso、Rosa M. Alvarez、Margot H. Bakker、Ilse Biesmans、José M. Cid、Ana I. De Lucas、Javier Fernández、Luis M. Font、Koen A. Hens、Laura Iturrino、Ilse Lenaerts、Sonia Martínez、Anton A. Megens、Joaquín Pastor、Patrick C. M. Vermote、Thomas Steckler

  DOI：10.1021/jm049619s

  日期：2005.3.1

  The synthesis and pharmacology of a new series of 3-piperazinylmethyl-3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazoles that combine central serotonin (5-HT) reuptake inhibition with alpha(2)-adrenoceptor blocking activity is described as potential antidepressants. Four compounds were selected for further evaluation, and the combination of both activities was found to be stereoselective, residing mainly

  一系列新的3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成和药理作用，结合了中央5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制与α（2）-肾上腺素受体阻断活性被描述为潜在的抗抑郁药。选择了四种化合物进行进一步评估，发现这两种活性的组合是立体选择性的，主要存在于一种对映异构体中。在大鼠中由α（2）-激动剂美托咪定诱导的扶正丧失的逆转证实了体内的α（2）-肾上腺素受体阻断活性，并且还证明了CNS的渗透。对氯苯丙胺（pCA）诱导的兴奋性的拮抗作用以及对p-CA给药引起的神经元5-HT消耗的阻滞证实，即使在口服后，它们也具有阻断中枢5-HTT的能力。
• Novel cyclic amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212094A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel compounds represented by the following formula (I) that act as a ligand to sigma receptor/binding cite and a medicament comprising the same as an active ingredient: 1 wherein X represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or the like; Q represents a group represented by —CH 2 —, —CO—, —O—, —CH(OR 7 )— or the like wherein R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; n represents an integer of from 0 to 5; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; B represents either of the following groups: 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxyl group or the like; m represents 1 or 2; and the ring of: 3 represents an aromatic heterocyclic ring.

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。
• Prototropic equilibrium in 1(11)H-2, 3, 4, 5-tetrahydro[1, 3]diazepino[1, 2-a]benzimidazole, synthesis and pharmacological properties of its N-substituted derivatives
  作者：A. S. Morkovnik、A. A. Spasov、T. A. Kuz’menko、A. F. Kucheryavenko、L. N. Divaeva、Yu. V. Koshchienko、V. A. Anisimova、L. G. Kuzmina、N. V. Rogova、V. A. Kuznetsova、N. I. Chepljaeva、O. A. Solovyova、A. S. Taran、E. S. Vorobiev、D. A. Aleshin、V. S. Sirotenko、K. A. Gajdukova、M. V. Bogoslavtseva

  DOI：10.1007/s11172-015-1200-3

  日期：2015.11

  Based on the X-ray crystallography and 1H NMR spectroscopy data and quantum chemical studies, it was found that 1(11)H-2, 3, 4, 5-tetrahydro[1, 3]diazepino[1, 2-a]benzimidazole (1) exists almost exclusively in the 1H-prototropic form. To prepare the fixed 11H-diazepinobenzimidazole forms of 1, 1-R-2-(4-chlorobutylamino)benzimidazoles (R = Me, N=CHAr) were synthesized, which underwent thermal cyclization with the formation of a mixture of 11-Rsubstituted diazepine 1 and 1-R-2-(pyrrolidin-1-yl)benzimidazole. Alkylation of diazepine 1 in a neutral medium regioselectively gave 11-R-diazepinobenzimidazoles in high yield. Their 1-substituted isomers were obtained by carrying out this reaction in the system NaH—THF. The N(11)-derivatives of diazepinobenzimidazole 1 were found to inhibit dipeptidyl peptidase 4 (DPP-4), but less actively than a comparator drug sitagliptin. The compounds under study did not exhibit antiglycation action in vitro and virtually did not affect activity of α-glucosidase and glycogen phosphorylase. However, they are characterized by a strong antiaggregant effect, making these derivatives promising for further studies.

  基于X射线晶体学、1H NMR光谱数据和量子化学研究，发现1(11)H-2,3,4,5-四氢[1,3]二氮杂环[1,2-a]苯并咪唑（1）几乎完全以1H-质子化形式存在。为了制备固定化的11H-二氮杂环苯并咪唑形式1，合成了1-R-2-(4-氯丁胺)苯并咪唑（R=Me，N=CHAr），它们经过热环化反应，形成11-R取代的二氮杂环1和1-R-2-（吡咯烷-1-基）苯并咪唑的混合物。二氮杂环1在中性介质中的烷基化反应选择性地得到高产率的11-R-二氮杂环苯并咪唑。它们的1-取代异构体是通过在NaH-THF体系中进行此反应得到的。发现二氮杂环苯并咪唑1的N(11)衍生物抑制二肽基肽酶4（DPP-4），但活性低于对照药物西他列汀。所研究的化合物在体外未表现出抗糖基化作用，并且几乎不影响α-葡萄糖苷酶和糖原磷酸化酶的活性。然而，它们的特点是具有强大的抗聚集作用，使这些衍生物有望进一步研究。
• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Alkyl Chlorides, Bromides and Tosylates
  作者：Chunfa Xu、Qingyun Chen、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201500905

  日期：2016.5

  A direct nucleophilic trifluoromethylthiolation of alkyl chlorides, bromides and tosylates with AgSCF3 was described. It was found that the presence of nBu4NI or a combination of nBu4NI/nBu4NBr significantly enhanced the reaction rates. The reaction conditions were mild, thus allowing the tolerance of a variety of functional groups.

  描述了用AgSCF 3烷基氯，溴化物和甲苯磺酸酯的直接亲核三氟甲基硫醇化。发现存在n Bu 4 NI或n Bu 4 NI / n Bu 4 NBr的组合显着提高了反应速率。反应条件温和，因此允许各种官能团的耐受性。
• Fused pyrimidinone matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004172A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Selective MMP-13 inhibitors are fused pyrimidinones of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W, together with the carbon atoms to which it is attached, form a 5-membered ring diradical 2 X is O, S, SO, SO 2 , NR 5 , or CH 2 ; 3 B is O or NR 5 ; or A and B are taken together to form —C≡C—; R 1 , R 4 , and R 5 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, (CH 2 ) n aryl, (CH 2 ) n cycloalkyl, C 1 -C 6 alkanoyl, or (CH 2 ) n heteroaryl; R 2 and R 3 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl CN, NO 2 , NR 4 R 5 , (CH 2 ) n cycloalkyl, (CH 2 ) n aryl, or (CH 2 ) n heteroaryl; R 2 may further be halo; n is an integer of from 0 to 5; and R 4 and R 5 when taken together with a nitrogen to which they are both attached complete a 3- to 8-membered ring containing carbon atoms and optionally containing O, S, or N, and substituted or unsubstituted; with the proviso that R 1 and R 3 are not both selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl.

  选择性MMP-13抑制剂是具有以下结构的嘧啶酮类化合物或其药用盐： 其中： W与其连接的碳原子一起形成一个5元环二自由基； X为O、S、SO、SO2、NR5或CH2； B为O或NR5； 或A和B结合形成—C≡C—； R1、R4和R5为氢、烷基、烯基、炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、C1-C6烷酰基或(CH2)n杂环芳基； R2和R3为氢、烷基、烯基、炔基、CN、NO2、NR4R5、(CH2)n环烷基、(CH2)n芳基或(CH2)n杂环芳基；R2还可以是卤素； n为0到5的整数； R4和R5与它们都连接的氮一起形成含碳原子且可选择含有O、S或N的3-8元环，可以是取代或未取代的； 但要注意R1和R3不同时选择自氢和C1-C6烷基。