(2S,3S,4S)-3-benzyloxy-5-methoxy-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-pentanal | 932718-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-benzyloxy-5-methoxy-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-pentanal
• 英文别名: (2S,3S,4S)-5-methoxy-2-methyl-3-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentanal
• CAS: 932718-58-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: SHMBUSUZUAIEPR-PUHATCMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-benzyloxy-5-methoxy-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-pentanal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 ((1S,2S,3R)-2-benzyloxy-1-methoxymethyl-3-methyl-hex-4-ynyloxy)-triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  丁酰化与炔丙基化：抗生素布雷尼霉素C13-C18片段的两种合成途径

  摘要：

  新型抗生素布雷尼霉素的C13-C18片段3沿两条高度立体控制的途径制备。第一个使用标准的Roush crotylation协议，而第二个通过烯丙基硅烷的炔丙基化进行，具有意想不到的立体化学后果，将对此进行详细讨论。

  DOI：

  10.1021/jo062502m
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1-C-<(1R)-1-methylprop-2-enyl>-D-erythro-glycerol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-benzyloxy-5-methoxy-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  丁酰化与炔丙基化：抗生素布雷尼霉素C13-C18片段的两种合成途径

  摘要：

  新型抗生素布雷尼霉素的C13-C18片段3沿两条高度立体控制的途径制备。第一个使用标准的Roush crotylation协议，而第二个通过烯丙基硅烷的炔丙基化进行，具有意想不到的立体化学后果，将对此进行详细讨论。

  DOI：

  10.1021/jo062502m

文献信息

• Crotylation versus Propargylation:  Two Routes for the Synthesis of the C13−C18 Fragment of the Antibiotic Branimycin
  作者：Wolfgang Felzmann、Daniele Castagnolo、Daniela Rosenbeiger、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo062502m

  日期：2007.3.1

  The C13−C18 fragment 3 of the novel antibiotic branimycin was prepared along two highly stereocontrolled routes. The first one uses a standard Roush crotylation protocol, whereas the second one proceeds via an allenyl silane propargylation with unexpected stereochemical consequences, which are discussed in detail.

  新型抗生素布雷尼霉素的C13-C18片段3沿两条高度立体控制的途径制备。第一个使用标准的Roush crotylation协议，而第二个通过烯丙基硅烷的炔丙基化进行，具有意想不到的立体化学后果，将对此进行详细讨论。